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光/铜共催化远程C—H键的不对称氰基化反应 被引量：11
1
作者 成忠明 陈品红 刘国生 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2019年第9期856-860,共5页
以N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺为底物,利用光与铜共催化,在蓝光照射下,实现了远程C—H键不对称氰基化反应.反应中涉及氧自由基的1,5-氢迁移过程,结合铜催化自由基接力的策略,以良好到优秀的对映选择性、单一的区域选择性得到了芳基取代的烷... 以N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺为底物,利用光与铜共催化,在蓝光照射下,实现了远程C—H键不对称氰基化反应.反应中涉及氧自由基的1,5-氢迁移过程,结合铜催化自由基接力的策略,以良好到优秀的对映选择性、单一的区域选择性得到了芳基取代的烷基醇类衍生物δ-位C—H键不对称氰基化产物.该方法条件温和,具有较好的官能团兼容性以及底物普适性,为光学活性的δ-氰基醇类化合物的合成提供了高效方法. 展开更多
关键词 不对称氰基化 C—H键 铜催化 光催化 1 5-氢迁移
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可见光促进N-氟代酰胺的1,5-氢迁移和自由基偶联反应合成联苄基衍生物 被引量：1
2
作者 雷盼盼 陈沁琳 +4 位作者 陈航 周洋 敬林海 汪伟 陈芬儿 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2023年第1期254-264,共11页
报道了光催化N-氟代苯甲酰胺的1,5-氢原子转移和苄基自由基的偶联反应.该反应表现出了良好的底物适用性和官能团兼容性,以较好的产率得到了一系列重要的联苄基类化合物.更重要的是,该方法也适用于N-氟代的脂肪族酰胺.
关键词 联苄基衍生物 1 5-氢迁移 自由基偶联 可见光
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银催化炔酮的自由基烷基化/5-endo环化反应研究
3
作者 王庆归 郑汉良 朱钢国 《浙江师范大学学报（自然科学版）》 CAS 2023年第4期402-407,共6页
为了通过炔酮高效合成环戊酮衍生物,开发了一个银催化炔酮的自由基烷基化/5-endo环化反应.反应以芳基炔酮和烷基羧酸为原料,通过烷基羧酸氧化脱羧产生烷基自由基、自由基对炔酮加成、1,5-氢迁移、5-endo环化、分子间氢迁移或还原质子化... 为了通过炔酮高效合成环戊酮衍生物,开发了一个银催化炔酮的自由基烷基化/5-endo环化反应.反应以芳基炔酮和烷基羧酸为原料,通过烷基羧酸氧化脱羧产生烷基自由基、自由基对炔酮加成、1,5-氢迁移、5-endo环化、分子间氢迁移或还原质子化等步骤,高非对映选择性地构建了α-烷基环戊酮衍生物.结果表明:该环化反应的效率较高,产率最高可达83%;反应的官能团兼容性良好,适用于多种炔酮与烷基羧酸.此环化反应的发展为复杂多取代环戊酮衍生物的高效构筑提供了新思路. 展开更多
关键词 炔酮 自由基 环戊酮 1 5-氢迁移 5-endo环化
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2-(2-甲基烯丙基)-3-(3-甲基-1，2-丁二烯基)环己-2-烯酮重排生成八元环化合物反应机理的理论研究 被引量：1
4
作者 朱元强 郭勇 谢代前 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2008年第2期385-388,共4页
采用密度泛函理论B3LYP/6-31G(d,p)方法研究了2-(2-甲基丙烯基)-3-(3-甲基-1,2-丁二烯基)环己-2-烯酮重排生成八元环化合物在气相中的反应机理.考虑了两条可能的反应途径:途径1包含5个过程,途径2包含两个过程.从能量上看,两条途径的决... 采用密度泛函理论B3LYP/6-31G(d,p)方法研究了2-(2-甲基丙烯基)-3-(3-甲基-1,2-丁二烯基)环己-2-烯酮重排生成八元环化合物在气相中的反应机理.考虑了两条可能的反应途径:途径1包含5个过程,途径2包含两个过程.从能量上看,两条途径的决定速度步均是[1,5]氢迁移.采用自洽反应场极化连续模型(PCM模型)和极化导体模型(CPCM模型)研究了反应体系在甲苯溶液中的溶剂效应.结果表明,气相和溶液中途径2均是较优途径,并且甲苯对该反应的溶剂化效应不明显.理论研究结果与实验观察结果一致,并很好地解释了有关实验现象. 展开更多
关键词 反应机理 密度泛函理论方法 [1 5]氢迁移 溶剂效应 [2+2]环加成
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