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新型含肟醚结构丁烯内酯类化合物的合成及杀菌活性 被引量:6
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作者 张倩 李益豪 +3 位作者 许磊川 马好运 李向东 王明安 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2022年第8期2438-2448,共11页
以具有良好杀菌活性的3-乙酰基-4-苯基-1-氧杂螺[4,5]癸-3-烯-2-酮肟为先导化合物,通过对4-芳环和3-肟基芳环的结构进行多样化修饰,设计合成了一系列新型含肟醚结构的丁烯内酯类化合物,它们的化学结构经^(1)H NMR,^(13)C NMR,高分辨质... 以具有良好杀菌活性的3-乙酰基-4-苯基-1-氧杂螺[4,5]癸-3-烯-2-酮肟为先导化合物,通过对4-芳环和3-肟基芳环的结构进行多样化修饰,设计合成了一系列新型含肟醚结构的丁烯内酯类化合物,它们的化学结构经^(1)H NMR,^(13)C NMR,高分辨质谱和晶体X射线衍射确证.离体杀菌测试结果表明部分目标化合物对水稻纹枯菌、番茄灰霉菌和油菜菌核菌表现出良好的抑菌活性,如(E)-3-(1-(2-氯苄氧基亚胺基)乙基)-4-(吡啶-2-基)-1-氧杂螺[4,5]癸-3-烯-2-酮(A7)对水稻纹枯菌、番茄灰霉菌和油菜菌核菌的EC_(50)分别为6.02,8.25和15.70 mg/L,(E)-3-(1-(2-氯苄氧基亚胺基)乙基)-4-(吡啶-4-基)-1-氧杂螺[4,5]癸-3-烯-2-酮(A8)对水稻纹枯菌和油菜菌核菌的EC_(50)值分别为1.31和10.62 mg/L.A7对番茄灰霉菌的孢子萌发具有显著抑制作用,在100 mg/L浓度下对孢子萌发的抑制率达95%.活体杀菌测试结果表明A7对番茄灰霉病和水稻纹枯病具有明显的保护活性. 展开更多
关键词 3-乙酰基-4-芳基-1-氧杂螺[4 5]-3--2- 肟醚 合成 杀菌活性
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3-乙酰基-4-苯基-1-氧代螺[4,5]癸-3-烯-2-酮类衍生物的合成及杀菌活性 被引量:6
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作者 关爱莹 赵宇 +2 位作者 王卫伟 刘鑫磊 王明安 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2018年第10期2767-2774,共8页
将多样性导向合成策略应用于3-乙酰基-4-苯基-1-氧代螺[4,5]癸-3-烯-2-酮的羰基多样化衍生,合成了一系列结构新颖的3-乙酰基-4-苯基-1-氧代螺[4,5]癸-3-烯-2-酮衍生物.活体及离体生物活性实验结果表明,一些化合物对植物病原菌显示出优... 将多样性导向合成策略应用于3-乙酰基-4-苯基-1-氧代螺[4,5]癸-3-烯-2-酮的羰基多样化衍生,合成了一系列结构新颖的3-乙酰基-4-苯基-1-氧代螺[4,5]癸-3-烯-2-酮衍生物.活体及离体生物活性实验结果表明,一些化合物对植物病原菌显示出优异的杀菌活性,如3-(1-烯丙氧基乙基)-4-苯基-1-氧代螺[4,5]癸-3-烯-2-酮(7)在400μg/mL浓度下对黄瓜霜霉病和玉米锈病的抑制率均为100%. 展开更多
关键词 多样性导向合成 3-乙酰基-4-苯基-1-氧代螺[4 5]-3--2- 杀菌活性 植物病原菌
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3-苄基-5-(1-(2-氧代-1-氧杂螺[4,5]癸-3-烯-3-基)亚乙基)-2-氨基咪唑啉-4-酮类化合物的合成及杀菌活性 被引量:3
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作者 李益豪 赵宇 +3 位作者 许磊川 苏彦豪 张倩 王明安 《农药学学报》 CAS CSCD 北大核心 2021年第6期1097-1107,共11页
为寻找高活性的杀菌化合物,在前期合成5-(1-(4-甲基-2-氧代-1-氧杂螺[4,5]癸-3-烯-3-基)亚乙基)-2-氨基咪唑啉-4-酮类化合物的基础上进行结构修饰,在咪唑啉-4-酮的3-位引入苄基,设计并合成了一系列未见文献报道的化合物,其结构经过核磁... 为寻找高活性的杀菌化合物,在前期合成5-(1-(4-甲基-2-氧代-1-氧杂螺[4,5]癸-3-烯-3-基)亚乙基)-2-氨基咪唑啉-4-酮类化合物的基础上进行结构修饰,在咪唑啉-4-酮的3-位引入苄基,设计并合成了一系列未见文献报道的化合物,其结构经过核磁共振氢谱(1H NMR)、碳谱(13C NMR)及高分辨质谱(HR-ESI-MS)确证。经高效液相色谱(HPLC)分析显示,Z-构型中间体化合物6在酸性条件下会发生氮质子化开环再环化,转化为E-构型化合物7。离体杀菌活性测定结果表明,3-位苄基的引入改善了该类化合物的杀菌活性,其中化合物(E)-3-苄基-5-(1-(4-甲基-2-氧代-1-氧杂螺[4,5]癸-3-烯-3-基)亚乙基)-2-(4-甲氧基苯基)氨基-咪唑啉-4-酮(9c)和(E)-3-苄基-5-(1-(4-甲基-2-氧代-1-氧杂螺[4,5]癸-3-烯-3-基)亚乙基)-2-(4-氟苯基)氨基-咪唑啉-4-酮(9h)对油菜菌核病菌的EC50值分别为14.3和21.1 mg/L。活体杀菌活性测试结果显示,在400 mg/L下化合物9c对于黄瓜霜霉病和小麦白粉病的防治效果分别为80%和85%。 展开更多
关键词 3-乙酰基-4-甲基-1-氧杂螺[4 5]-3--2- 3-苄基-2-氨基咪唑啉-4- 双键构型转化 互变异构 杀菌活性
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螺螨酯原药中相关杂质的高效液相色谱分析方法
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作者 杨闻翰 于亮 李秀杰 《农药》 CAS CSCD 北大核心 2018年第10期728-730,共3页
[目的]对螺螨酯原药进行高效液相色谱分析方法的研究,建立了螺螨酯原药中相关杂质3-(2,4-二氯苯基)-4-羟基-1-氧螺[4,5]癸-3-烯-2-酮(BAJ-2740 enol)含量的测定方法。[方法]色谱柱规格为ZORBAX SB不锈钢柱,使用磷酸调节pH值为3.0的水溶... [目的]对螺螨酯原药进行高效液相色谱分析方法的研究,建立了螺螨酯原药中相关杂质3-(2,4-二氯苯基)-4-羟基-1-氧螺[4,5]癸-3-烯-2-酮(BAJ-2740 enol)含量的测定方法。[方法]色谱柱规格为ZORBAX SB不锈钢柱,使用磷酸调节pH值为3.0的水溶液和乙腈作为流动相,紫外检测器检测波长245 nm,对螺螨酯相关杂质进行定量分析,并且通过液质联用法对相关杂质的色谱峰进行了定性研究。[结果]螺螨酯原药中相关杂质的回收率在99.4%~100.4%,相对标准偏差为4.1%;螺螨酯相关杂质在0.0022~0.4392 g/L范围内具有良好线性关系(r≥0.9999)。[结论]螺螨酯原药中相关杂质的高液相色谱分析方法,填补了国内对螺螨酯相关杂质的分析检测方法研究空白,为螺螨酯原药的生产提供了可靠的相关杂质的检测方法。 展开更多
关键词 高效液相色谱 螺螨酯 相关杂质 3-(2 4-二氯苯基)-4-羟基-1-氧螺[4 5]-3--2- 质谱
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