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丙酮醇作用下3-亚烷基酮的区域选择性加氢还原反应
1
作者
李少毅
马晶
+2 位作者
艾力皮热·艾司卡尔
李小娟
曾竟
《合成化学》
CAS
2022年第8期642-648,共7页
本文报道了一种室温、空气氛围下,以丙酮醇为还原剂的3-亚烷基氧化吲哚环外C=C双键选择性加氢还原反应合成3-取代氧化吲哚的方法。在碳酸钾存在下,丙酮醇与3-亚烷基氧化吲哚在甲醇中反应得到13个3-烷基取代氧化吲哚,其中6个为新化合物,...
本文报道了一种室温、空气氛围下,以丙酮醇为还原剂的3-亚烷基氧化吲哚环外C=C双键选择性加氢还原反应合成3-取代氧化吲哚的方法。在碳酸钾存在下,丙酮醇与3-亚烷基氧化吲哚在甲醇中反应得到13个3-烷基取代氧化吲哚,其中6个为新化合物,其机理分析结果表明:该反应符合加成-消除机理。
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关键词
丙酮醇
3
-亚烷基酮
区域选择性加氢还原
3
-取代氧化吲哚
加成-消除机理
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职称材料
空气氧化法制备3-羟基季碳氧化吲哚
2
作者
郭丰敏
杨超
+3 位作者
刘雄伟
周英
刘雄利
余章彪
《遵义医学院学报》
2014年第4期445-448,共4页
目的 为了获得具有潜在生物活性的3-羟基氧化吲哚.方法 以N-甲基-3-取代氧化吲哚为起始原料,以空气为氧化剂,在碳酸钾和相转移催化剂TBAB条件下,合成3-季碳羟基氧化吲哚.结果 设计合成了8个未见文献报道的3-季碳羟基氧化吲哚,其结构经过...
目的 为了获得具有潜在生物活性的3-羟基氧化吲哚.方法 以N-甲基-3-取代氧化吲哚为起始原料,以空气为氧化剂,在碳酸钾和相转移催化剂TBAB条件下,合成3-季碳羟基氧化吲哚.结果 设计合成了8个未见文献报道的3-季碳羟基氧化吲哚,其结构经过1H NMR,13C NMR和HRMS等技术确定.结论 高效合成了8个未见文献报道的3-季碳羟基氧化吲哚,合成产率在85％ ～92％.
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关键词
氧气
3
-取代氧化吲哚
相转移催化剂
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职称材料
K_(2)CO_(3)促进3-亚烷基氧化吲哚与1-硝基丙烷选择性Michael加成及加成-消除反应
3
作者
李少毅
马晶
+2 位作者
胡珊珊
李佳佳
李小娟
《化学与生物工程》
CAS
2021年第5期19-25,共7页
报道了一种K_(2)CO_(3)促进的3-亚烷基氧化吲哚与1-硝基丙烷选择性Michael加成及加成-消除反应。3-亚烷基氧化吲哚N-取代基对产物具有控制作用,无取代的3-亚烷基氧化吲哚与1-硝基丙烷反应生成加成产物,N-保护基的3-亚烷基氧化吲哚与1-...
报道了一种K_(2)CO_(3)促进的3-亚烷基氧化吲哚与1-硝基丙烷选择性Michael加成及加成-消除反应。3-亚烷基氧化吲哚N-取代基对产物具有控制作用,无取代的3-亚烷基氧化吲哚与1-硝基丙烷反应生成加成产物,N-保护基的3-亚烷基氧化吲哚与1-硝基丙烷反应则生成单一构型的加成-消除产物。确定最佳的合成条件为:溶剂为甲苯,碱为K_(2)CO_(3),室温,n(3-亚烷基氧化吲哚)∶n(1-硝基丙烷)∶n(K_(2)CO_(3))为1.0∶1.0∶1.0。该反应在室温下反应数小时得到两类不同的3-取代氧化吲哚衍生物,合成方法具有简单高效、条件温和、底物适用范围广等优点。
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关键词
3
-亚烷基氧化吲哚
1-硝基丙烷
3
-取代氧化吲哚
MICHAEL加成反应
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职称材料
二氟卡宾参与下从邻乙烯基苯胺出发构建3-取代吲哚酮类化合物
被引量：
1
4
作者
黄华
李鑫
+1 位作者
苏建科
宋秋玲
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2023年第3期1146-1156,共11页
开发了一种新型的无需过渡金属参与的合成1-烷基-3-(2-氧代-2-芳基/烷基-乙基)吲哚酮的方法.这项工作揭示了氧吲哚骨架可以直接由邻乙烯基苯胺和市售的卤代二氟烷基试剂通过C—N裂解/新C—N键和C—C键形成来构建.该反应具有高效和优异...
开发了一种新型的无需过渡金属参与的合成1-烷基-3-(2-氧代-2-芳基/烷基-乙基)吲哚酮的方法.这项工作揭示了氧吲哚骨架可以直接由邻乙烯基苯胺和市售的卤代二氟烷基试剂通过C—N裂解/新C—N键和C—C键形成来构建.该反应具有高效和优异的官能团兼容性,在药物分子和天然产物的后期修饰中具有巨大潜力.
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关键词
卤代二氟试剂
3
-取代吲哚酮
二氟卡宾
原文传递
题名
丙酮醇作用下3-亚烷基酮的区域选择性加氢还原反应
1
作者
李少毅
马晶
艾力皮热·艾司卡尔
李小娟
曾竟
机构
新疆师范大学化学化工学院
出处
《合成化学》
CAS
2022年第8期642-648,共7页
基金
新疆维吾尔自治区高校科研计划自然科学基金资助项目(XJEDU2019Y028)。
文摘
本文报道了一种室温、空气氛围下,以丙酮醇为还原剂的3-亚烷基氧化吲哚环外C=C双键选择性加氢还原反应合成3-取代氧化吲哚的方法。在碳酸钾存在下,丙酮醇与3-亚烷基氧化吲哚在甲醇中反应得到13个3-烷基取代氧化吲哚,其中6个为新化合物,其机理分析结果表明:该反应符合加成-消除机理。
关键词
丙酮醇
3
-亚烷基酮
区域选择性加氢还原
3
-取代氧化吲哚
加成-消除机理
Keywords
3
-phenacylidene
oxindoles
acetol
selective
hydrogenation
3
-
substituted
oxindoles
addition-elimination
mechanism
分类号
O623.626 [理学—有机化学]
O621.3 [理学—化学]
下载PDF
职称材料
题名
空气氧化法制备3-羟基季碳氧化吲哚
2
作者
郭丰敏
杨超
刘雄伟
周英
刘雄利
余章彪
机构
贵州大学药学院暨贵州省中药民族药创制工程中心
出处
《遵义医学院学报》
2014年第4期445-448,共4页
基金
国家自然科学基金资助项目(NO:21302024)
贵州大学引进人才科研项目(NO:[2013]013)
+1 种基金
教育部"新世纪人才支持计划"(NO:教技函[2011]95)
贵州省中药现代化科技产业研究开发专项项目(NO:黔科合ZY字[2013]3010)
文摘
目的 为了获得具有潜在生物活性的3-羟基氧化吲哚.方法 以N-甲基-3-取代氧化吲哚为起始原料,以空气为氧化剂,在碳酸钾和相转移催化剂TBAB条件下,合成3-季碳羟基氧化吲哚.结果 设计合成了8个未见文献报道的3-季碳羟基氧化吲哚,其结构经过1H NMR,13C NMR和HRMS等技术确定.结论 高效合成了8个未见文献报道的3-季碳羟基氧化吲哚,合成产率在85％ ～92％.
关键词
氧气
3
-取代氧化吲哚
相转移催化剂
Keywords
oxygen
3
-
substituted
oxindoles
phase
transfer
catalyst
分类号
O623.664 [理学—有机化学]
下载PDF
职称材料
题名
K_(2)CO_(3)促进3-亚烷基氧化吲哚与1-硝基丙烷选择性Michael加成及加成-消除反应
3
作者
李少毅
马晶
胡珊珊
李佳佳
李小娟
机构
新疆师范大学化学化工学院
出处
《化学与生物工程》
CAS
2021年第5期19-25,共7页
基金
国家自然科学基金项目(21302161)。
文摘
报道了一种K_(2)CO_(3)促进的3-亚烷基氧化吲哚与1-硝基丙烷选择性Michael加成及加成-消除反应。3-亚烷基氧化吲哚N-取代基对产物具有控制作用,无取代的3-亚烷基氧化吲哚与1-硝基丙烷反应生成加成产物,N-保护基的3-亚烷基氧化吲哚与1-硝基丙烷反应则生成单一构型的加成-消除产物。确定最佳的合成条件为:溶剂为甲苯,碱为K_(2)CO_(3),室温,n(3-亚烷基氧化吲哚)∶n(1-硝基丙烷)∶n(K_(2)CO_(3))为1.0∶1.0∶1.0。该反应在室温下反应数小时得到两类不同的3-取代氧化吲哚衍生物,合成方法具有简单高效、条件温和、底物适用范围广等优点。
关键词
3
-亚烷基氧化吲哚
1-硝基丙烷
3
-取代氧化吲哚
MICHAEL加成反应
Keywords
3
-alkylene
oxindol
e
1-nitropropane
3
-
substituted
oxindol
e
Michael
addition
reaction
分类号
O626.13 [理学—有机化学]
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职称材料
题名
二氟卡宾参与下从邻乙烯基苯胺出发构建3-取代吲哚酮类化合物
被引量：
1
4
作者
黄华
李鑫
苏建科
宋秋玲
机构
华侨大学材料科学工程学院
中国科学院上海有机化学研究所
河南师范大学化学化工学院
出处
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2023年第3期1146-1156,共11页
基金
国家自然科学基金(No.21931013)资助项目.
文摘
开发了一种新型的无需过渡金属参与的合成1-烷基-3-(2-氧代-2-芳基/烷基-乙基)吲哚酮的方法.这项工作揭示了氧吲哚骨架可以直接由邻乙烯基苯胺和市售的卤代二氟烷基试剂通过C—N裂解/新C—N键和C—C键形成来构建.该反应具有高效和优异的官能团兼容性,在药物分子和天然产物的后期修饰中具有巨大潜力.
关键词
卤代二氟试剂
3
-取代吲哚酮
二氟卡宾
Keywords
halo
difluoro
reagent
3
-
substituted
2-
oxindol
e
difluorocarbene
分类号
O626 [理学—有机化学]
原文传递
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
丙酮醇作用下3-亚烷基酮的区域选择性加氢还原反应
李少毅
马晶
艾力皮热·艾司卡尔
李小娟
曾竟
《合成化学》
CAS
2022
0
下载PDF
职称材料
2
空气氧化法制备3-羟基季碳氧化吲哚
郭丰敏
杨超
刘雄伟
周英
刘雄利
余章彪
《遵义医学院学报》
2014
0
下载PDF
职称材料
3
K_(2)CO_(3)促进3-亚烷基氧化吲哚与1-硝基丙烷选择性Michael加成及加成-消除反应
李少毅
马晶
胡珊珊
李佳佳
李小娟
《化学与生物工程》
CAS
2021
0
下载PDF
职称材料
4
二氟卡宾参与下从邻乙烯基苯胺出发构建3-取代吲哚酮类化合物
黄华
李鑫
苏建科
宋秋玲
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2023
1
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