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异噁唑拼接吡咯螺环氧化吲哚化合物的合成及其抗肿瘤活性 被引量:38
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作者 刘雄伟 周根 +6 位作者 姚震 王丹丹 刘欢欢 巩艺 刘雄利 彭礼军 周英 《合成化学》 CAS CSCD 2016年第5期389-392,共4页
以取代靛红,(E)-硝基异噁唑芳烯烃和苯基甘氨酸为原料,乙腈为溶剂,经1,3-偶极子3+2环加成反应合成了8个新型的异噁唑拼接吡咯螺环氧化吲哚化合物(3a^3h),产率41%~62%,d/r值为2∶1~10∶1,其结构经~1H NMR,^(13)C NMR和HR-ESI-MS表征。采... 以取代靛红,(E)-硝基异噁唑芳烯烃和苯基甘氨酸为原料,乙腈为溶剂,经1,3-偶极子3+2环加成反应合成了8个新型的异噁唑拼接吡咯螺环氧化吲哚化合物(3a^3h),产率41%~62%,d/r值为2∶1~10∶1,其结构经~1H NMR,^(13)C NMR和HR-ESI-MS表征。采用MTT法研究了3a^3h对人肺癌细胞(A549),人前列腺(PC-3)和人白血病细胞(K562)的体外抗肿瘤活性。结果表明:3a,3b和3c分别对K562,PC-3和A549具有较好的抑制活性,其对应的IC50为16.0μmol·L^(-1),21.2μmol·L^(-1)和24.4μmol·L^(-1),优于顺铂(26.1μmol·L^(-1),27.2μmol·L^(-1)和25.6μmol·L^(-1))。 展开更多
关键词 异噁唑拼接吡咯螺环氧化吲哚 1 3-偶极环加成反应 亚胺叶立德 合成 抗肿瘤活性
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新型芳姜黄酮拼合吡咯螺环氧化吲哚类化合物的合成及其抗肿瘤活性 被引量:36
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作者 彭礼军 周根 +6 位作者 韩朔楠 刘欢欢 余章彪 杨超 周英 赵致 刘雄利 《合成化学》 CAS CSCD 2016年第8期669-672,683,共5页
以取代靛红和肌氨酸为原料制得1,3-偶极子,再与(E)-芳姜烯酮类化合物在乙腈中经3+2环加成反应合成了10个新型的芳姜黄酮拼合吡咯螺环氧化吲哚类化合物(3a^3j),产率70%~91%,d/r值15∶1~>20∶1,其结构经~1H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI-... 以取代靛红和肌氨酸为原料制得1,3-偶极子,再与(E)-芳姜烯酮类化合物在乙腈中经3+2环加成反应合成了10个新型的芳姜黄酮拼合吡咯螺环氧化吲哚类化合物(3a^3j),产率70%~91%,d/r值15∶1~>20∶1,其结构经~1H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。采用MTT法研究了3a^3j对人肺癌细胞(A549)和人白血病细胞(K562)的体外抗肿瘤活性。结果表明:3f对K562抑制活性较好(IC50=31.1μmol·L-1),3b对A549抑制活性较好(IC50=54.1μmol·L^(-1))。 展开更多
关键词 取代靛红 亚胺叶立德 芳姜黄酮拼合吡咯螺环氧化吲哚 1 3-偶极环加成反应 合成 抗肿瘤活性
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1,3-偶极环加成反应合成1-(取代苄基)-1,2,3-三唑类化合物 被引量:18
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作者 扈艳红 刘世领 +4 位作者 仝钦宇 黄发荣 沈永嘉 齐会民 杜磊 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2004年第10期1228-1232,共5页
利用苄氯和取代苄氯与叠氮化钠的亲核取代反应合成了一系列苯环上带有不同取代基团的苄基叠氮化合物 ,亲核取代反应速率受苯环上取代基的影响 :吸电子基团的存在 ,可以促使反应更容易进行 .合成的叠氮化合物与苯乙炔经 1,3 偶极环加成... 利用苄氯和取代苄氯与叠氮化钠的亲核取代反应合成了一系列苯环上带有不同取代基团的苄基叠氮化合物 ,亲核取代反应速率受苯环上取代基的影响 :吸电子基团的存在 ,可以促使反应更容易进行 .合成的叠氮化合物与苯乙炔经 1,3 偶极环加成反应得到了相应的取代苄基 1,2 ,3 三唑类化合物 ,反应条件温和 .这些 1,2 ,3 三唑类目标化合物具有对热稳定的优点 .用红外、核磁、元素分析、质谱等对合成的叠氮化合物和 1,2 ,3 三唑类化合物的结构进行了表征 ,重点研究了 1,3 环加成反应的规律 .加成反应速率取决于叠氮化合物 (偶极物 )的极性 ,即与取代基的电负性有关 :苯乙炔 (亲偶极物 )易于与缺电子的叠氮反应 ,反之亦然 .同时在反应过程中观察到空间位阻效应 :反应可以生成两种同分异构体 ,其中 4 苯基 1,2 ,3 展开更多
关键词 1 3-偶极环加成 合成 1 2 3-三唑类化合物 苄基叠氮化合物 亲核取代反应 苯乙炔
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新型烷氧基嘧啶拼接3-吡咯螺环氧化吲哚类化合物的合成及其抗肿瘤活性 被引量:9
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作者 陈爽 肖乐 +5 位作者 陈智勇 杨超 巩艺 余章彪 周英 刘雄利 《合成化学》 CAS CSCD 2017年第1期14-17,25,共5页
以取代烷氧基嘧啶3-烯键氧化吲哚衍生物为原料,与肌氨酸及多聚甲醛在甲苯中回流经1,3-偶极子3+2环加成反应,合成了8个新型烷氧基嘧啶拼接3-吡咯螺环氧化吲哚类化合物(3a^3h),产率67%~82%,d/r值6/1~20/1,其结构经~1H NMR,^(13)C NMR和HR-... 以取代烷氧基嘧啶3-烯键氧化吲哚衍生物为原料,与肌氨酸及多聚甲醛在甲苯中回流经1,3-偶极子3+2环加成反应,合成了8个新型烷氧基嘧啶拼接3-吡咯螺环氧化吲哚类化合物(3a^3h),产率67%~82%,d/r值6/1~20/1,其结构经~1H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。采用MTT法研究了3a^3h对人肺癌细胞(A549)、人前列腺癌细胞(PC-3)和人白血病细胞(K562)的体外抗肿瘤活性。结果表明:3d和3g对人白血病细胞K562具有明显的活性,IC50分别为24.1 mol·L^(-1)和32.4μmol·L^(-1),接近阳性对照药顺铂。 展开更多
关键词 肌氨酸 甲醛 烷氧基嘧啶3-烯键氧化吲哚 烷氧基嘧啶拼接3-吡咯螺环氧化吲哚 1 3-偶极环加成反应 合成 抗肿瘤活性
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基于CuAAC反应链间自交联有机-无机杂化水性聚氨酯的合成及性能 被引量:6
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作者 李兴建 胡静 +1 位作者 孙道兴 张宜恒 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2013年第12期2871-2879,共9页
利用4,4'-二羟甲基-1,4-庚二炔功能单体作为扩链剂合成了一系列炔基接枝量不同的水性聚氨酯(WPU),然后基于铜催化的叠氮-炔基环加成(CuAAC)反应,采用3-叠氮基丙基三乙氧基硅烷(APTES-N3)改性炔基功能化WPU,制备了室温链间自交联有机... 利用4,4'-二羟甲基-1,4-庚二炔功能单体作为扩链剂合成了一系列炔基接枝量不同的水性聚氨酯(WPU),然后基于铜催化的叠氮-炔基环加成(CuAAC)反应,采用3-叠氮基丙基三乙氧基硅烷(APTES-N3)改性炔基功能化WPU,制备了室温链间自交联有机-无机杂化WPU.采用红外光谱(FTIR)和核磁氢谱(1H NMR)表征了自交联有机-无机杂化WPU.探讨了APTES-N3接枝量对WPU膜性能和WPU乳液形态的影响.结果表明,随着APTES-N3含量增加,WPU膜的结晶性逐渐下降;耐水性、耐溶剂性和热稳定性逐渐增强;WPU乳液粒子黏连程度增加.当APTES-N3质量分数从0增大到12%时,WPU膜的拉伸强度从14.3MPa增加到28.6 MPa. 展开更多
关键词 铜催化的1 3-偶极环加成反应 有机-无机杂化水性聚氨酯 室温链间自交联
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分子模拟在生物化学中的应用实例 被引量:5
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作者 王春芳 王靖方 +1 位作者 栗琳 魏冬青 《原子与分子物理学报》 CAS CSCD 北大核心 2007年第2期316-320,共5页
分子模拟是一种描述和模拟分子和分子体系运动状态和性质的方法.随着电子计算机技术的飞速发展,分子模拟进入了一个前所未有的新时代.在此之前,人们只能通过机械模型和纸笔计算进行简单的分子模拟,现在通过利用电子计算机人们可以做更... 分子模拟是一种描述和模拟分子和分子体系运动状态和性质的方法.随着电子计算机技术的飞速发展,分子模拟进入了一个前所未有的新时代.在此之前,人们只能通过机械模型和纸笔计算进行简单的分子模拟,现在通过利用电子计算机人们可以做更为复杂、更为全面的分子模拟.本文通过两个实例来简单阐述了分子模拟在生物化学中的应用.一则是通过模拟膦酰基氧化腈和丙乙腈的1,3偶极环加成反应过程,用密度泛函理论方法在B3LYP/6-31G(d,p)水平上解释了得到2∶1的加成产物的现象,来解释1,3偶极环加成反应得到2:1加成产物的现象.一则是通过结构生物信息学的方法建立H5N1高致病性禽流感病毒蛋白的三维结构,模拟其与一些药物分子的相互作用,研究H5N1的活性中心. 展开更多
关键词 分子模拟 1 3偶极环加成反应 H5N1高致病性禽流感病毒
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用环加成反应合成含氟杂环化合物的研究 被引量:2
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作者 彭卫民 朱仕正 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2003年第4期455-468,共14页
综述了近年来利用一些新型的含氟砌块 ,通过它们的环加成反应来高效地合成含氟杂环化合物的研究 ,其中包括以下两个部分 :( 1)用 1,3 偶极环加成反应合成五元含氟杂环化合物 ;( 2 )用杂原子Diels Alder反应合成六元含氟杂环化合物 .
关键词 含氟杂环化合物 环加成反应 合成 六元杂环化合物
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8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-异噁唑肟类衍生物的合成及其杀线虫活性 被引量:5
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作者 陆青 沈巧英 +2 位作者 孙璐 王佳毅 宋恭华 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2016年第4期760-767,共8页
基于具有潜在杀线虫活性的托烷衍生物结构,通过1,3-偶极环加成反应,设计合成了19个未见报道的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-异噁唑肟类衍生物,通过~1H NMR,^(13)C NMR和高分辨质谱对目标化合物的结构进行表征.初步的生物活性测试表明:在浓度... 基于具有潜在杀线虫活性的托烷衍生物结构,通过1,3-偶极环加成反应,设计合成了19个未见报道的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-异噁唑肟类衍生物,通过~1H NMR,^(13)C NMR和高分辨质谱对目标化合物的结构进行表征.初步的生物活性测试表明:在浓度25 mg/L下,目标化合物对南方根结线虫表现出良好的抑制活性,活性最好的化合物8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-酮-O-((3-(4-硝基苯基)-4,5-二氢异噁唑-5-基)甲基)肟(9e)在1 mg/L浓度下对根结线虫的抑制率达55.6%. 展开更多
关键词 氮杂双环 杀线剂 5-羟色胺 1 3-偶极环加成反应
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C-甲基硝酮与硝基乙烯1,3-偶极环加成反应及其溶剂效应的理论研究 被引量:4
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作者 戚传松 冯大诚 +2 位作者 王华阳 康从民 蔡政亭 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2002年第6期1052-1057,共6页
用密度泛函B3LYP方法研究了硝基乙烯与C 甲基硝酮的 1,3 偶极环加成反应 ,并利用自洽反应场方法(SCRF)计算了环己烷与乙腈这两种溶剂分别对反应所产生的影响 .该反应进行时反应物的接近有四种方式 ,对气相情况下和上述两种溶剂中的反应... 用密度泛函B3LYP方法研究了硝基乙烯与C 甲基硝酮的 1,3 偶极环加成反应 ,并利用自洽反应场方法(SCRF)计算了环己烷与乙腈这两种溶剂分别对反应所产生的影响 .该反应进行时反应物的接近有四种方式 ,对气相情况下和上述两种溶剂中的反应物、四种可能产物及其相应过渡态和反应前期复合物构型分别进行了优化并计算了振动频率 .四个反应均为放热反应 ,且均具有很低的反应势垒 ,四种产物均容易生成 .但在气相反应和以环己烷为溶剂的情况下 ,生成的产物中endo 4型产物略占优势 ;而在乙腈溶剂中得到endo 展开更多
关键词 C-甲基硝酮 硝基乙烯 1 3-有环加成反应 溶剂效应 密度泛函 溶剂效应 密度泛函 自洽反应场方法
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1-苄基-5-苯基-1,2,3-三氮唑的合成 被引量:4
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作者 刘瑛 黄华伟 《精细化工中间体》 CAS 2006年第1期30-31,共2页
以氯化苄和叠氮化钠为原料,通过叠氮化反应,制得叠氮苄,反应收率达到95.2%。苯乙炔和叠氮苄,通过1,3-偶极环加成反应制得1-苄基-5-苯基-1,2,3-三氮唑,收率26%。该反应是原子经济的绿色化学反应。
关键词 叠氮苄 1 3-偶极环加成反应 1 2 3-三氮唑 合成
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1,3–偶极环加成反应在固化含能黏合剂中的应用 被引量:4
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作者 王晓川 舒远杰 +2 位作者 卢先明 刘宁 舒尧 《化学推进剂与高分子材料》 CAS 2017年第4期32-37,共6页
从叠氮化物的1,3–偶极环加成反应和腈氧化物的1,3–偶极环加成反应两个方面,综述了它们分别固化含能黏合剂的研究进展。介绍了叠氮黏合剂与多炔基化合物、端炔基黏合剂与多叠氮化合物2种固化反应,以及腈氧化物的固化反应原理及其在低... 从叠氮化物的1,3–偶极环加成反应和腈氧化物的1,3–偶极环加成反应两个方面,综述了它们分别固化含能黏合剂的研究进展。介绍了叠氮黏合剂与多炔基化合物、端炔基黏合剂与多叠氮化合物2种固化反应,以及腈氧化物的固化反应原理及其在低温固化方面的应用情况。指出了未来腈氧化物研究的3个重点方向:固化剂的理论设计、黏合体系与炸药的作用机理、材料间相容性研究。 展开更多
关键词 含能黏合剂 叠氮化物 腈氧化物 1 3-偶极环加成反应 固化剂
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Solvent-free 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Imines with Terminal Alkynes Promoted by Calcium Fluoride Under the Ball Milling Condition 被引量:1
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作者 CHEN Xianglong JIA Chunman +3 位作者 CAO Li ZHANG Dela LIU Shuixiang ZHANG Qil 《Chemical Research in Chinese Universities》 SCIE CAS CSCD 2015年第4期543-548,共6页
A convenient and efficient procedure for the synthesis ofN, N-bicyclic pyrazolidinone derivatives has been developed via the reaction of azomethine imines with terminal alkynes under the ball milling condition without... A convenient and efficient procedure for the synthesis ofN, N-bicyclic pyrazolidinone derivatives has been developed via the reaction of azomethine imines with terminal alkynes under the ball milling condition without sol- vent, which was promoted by calcium fluoride with a catalyst of copper(I) salt. The cyclization reactions exhibited moderate to high yields. 展开更多
关键词 Ball-milling 1 3-dipolar cycloaddition Click chemistry Solvent-free reaction
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C,N-二甲基硝酮与丙烯腈1,3-偶极环加成反应的理论研究 被引量:2
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作者 汪晓敏 姜妲 唐明生 《郑州大学学报(理学版)》 CAS 2006年第2期96-100,共5页
用分子轨道理论在B3LYP/6-31G*水平上对C,N-二甲基硝酮与丙烯腈的1,3-偶极环加成反应进行了理论计算.当C,N-二甲基硝酮向丙烯腈靠近时反应先生成3种不同的氢键复合物,其相对能量分别为-24.14,-23.43和-21.63 kJ.mol-1.随着反应的进行,3... 用分子轨道理论在B3LYP/6-31G*水平上对C,N-二甲基硝酮与丙烯腈的1,3-偶极环加成反应进行了理论计算.当C,N-二甲基硝酮向丙烯腈靠近时反应先生成3种不同的氢键复合物,其相对能量分别为-24.14,-23.43和-21.63 kJ.mol-1.随着反应的进行,3种氢键复合物转化为相应endo-4、exo-4、endo-5、exo-5四种不同产物的过渡态,4种反应途径的能垒分别为55.86,60.96,58.16和58.83 kJ.mol-1.研究结果表明该反应区域选择性和立体选择性都不明显,4种反应都很容易进行,最终得到endo-4、exo-4、endo-5、exo-5四种产物的混合物. 展开更多
关键词 硝酮 1 3-偶极环加成反应 过渡态 密度泛函理论
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1,3-偶极环加成反应在含能材料中的应用 被引量:2
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作者 池俊杰 夏宇 +3 位作者 张晓勤 曲贵晨 常伟林 王建伟 《化学推进剂与高分子材料》 CAS 2011年第3期25-28,43,共5页
1,3-偶极环加成反应,被誉为点击化学的精华,在含能材料合成中有着广泛应用。文中主要介绍了其在含能黏合剂、含能盐、基团修饰、含能聚合物等方面的应用。
关键词 1 3-偶极环加成 点击化学 含能材料
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利用1,3偶极环加成反应固化叠氮黏合剂研究进展 被引量:2
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作者 李娜 赵凤起 +5 位作者 罗阳 高红旭 莫洪昌 肖立柏 姚二岗 徐司雨 《化学推进剂与高分子材料》 CAS 2015年第1期7-11,共5页
基于叠氮基团与亲偶极基团发生1,3–偶极环加成反应形成1,2,3–三唑五元环的原理,以多元亲偶极化合物为固化剂,可以成功地固化叠氮聚合物。介绍了固化剂分子结构、固化剂用量、固化温度对固化速率的影响,交联体的相关性能,以及固化剂在... 基于叠氮基团与亲偶极基团发生1,3–偶极环加成反应形成1,2,3–三唑五元环的原理,以多元亲偶极化合物为固化剂,可以成功地固化叠氮聚合物。介绍了固化剂分子结构、固化剂用量、固化温度对固化速率的影响,交联体的相关性能,以及固化剂在推进剂中的应用情况,对固化剂的使用提出了一些建议与设想。 展开更多
关键词 叠氮黏合剂 固化 1 3–偶极环加成反应 三唑聚合物
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无过渡金属存在下从缺电子烯烃出发合成3位未取代的中氮茚 被引量:2
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作者 胡华友 李国栋 +1 位作者 顾宁 吉民 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2016年第2期330-335,共6页
3位未取代的中氮茚不仅具有多种重要的生物活性,且是重要的有机合成中间体.报道了一种从吡啶衍生物、氯乙酸和缺电子烯烃出发,在无过渡金属存在下合成3位未取代的中氮茚的新方法.该反应的关键步骤为四氢中氮茚中间体在2,2,6,6-四甲基哌... 3位未取代的中氮茚不仅具有多种重要的生物活性,且是重要的有机合成中间体.报道了一种从吡啶衍生物、氯乙酸和缺电子烯烃出发,在无过渡金属存在下合成3位未取代的中氮茚的新方法.该反应的关键步骤为四氢中氮茚中间体在2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧自由基(TEMPO)存在下的氧化脱氢芳构化和脱羧反应.该反应操作简便,原料易得,且在反应中无需使用任何过渡金属试剂,具有一定的实用价值. 展开更多
关键词 中氮茚 2 2 6 6-四甲基哌啶氮氧自由基 1 3-偶极环加成 无过渡金属反应 脱氢芳构化
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三嵌段烯基聚醚粘合剂的腈氧固化研究 被引量:2
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作者 王晓川 莫洪昌 +3 位作者 卢先明 张倩 唐望 舒远杰 《化工新型材料》 CAS CSCD 北大核心 2019年第5期121-122,126,共3页
腈氧固化技术是固化推进剂用粘合剂的一种新型固化技术。从分子设计的角度出发,利用含烯基高分子与腈氧化物在低温下发生1,3-偶极环加成反应,设计开发了可低温固化的粘合剂三嵌段烯基聚醚。结果表明,四甲基对苯二腈氧化物在室温下可与... 腈氧固化技术是固化推进剂用粘合剂的一种新型固化技术。从分子设计的角度出发,利用含烯基高分子与腈氧化物在低温下发生1,3-偶极环加成反应,设计开发了可低温固化的粘合剂三嵌段烯基聚醚。结果表明,四甲基对苯二腈氧化物在室温下可与三嵌段烯基聚醚粘合剂交联固化,固化后形成的弹性体具有良好的热稳定性能。 展开更多
关键词 三嵌段烯基聚醚粘合剂 腈氧化物 固化 弹性体 1 3-偶极环加成反应
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Unexpected 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Thiazolo[3,2-a]pyrimidine Derivatives and Nitrilimine
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作者 李筱芳 刘浩冲 +4 位作者 刘彬 郑爱庭 李国斌 于贤勇 易平贵 《Chinese Journal of Chemistry》 SCIE CAS CSCD 2011年第4期741-744,共4页
The 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrilimine with thiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives was investigated. Bis-cycloadducts were obtained through a domino 1,3-dipolar cycloaddition/ring-opening/ring-opening/ ... The 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrilimine with thiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives was investigated. Bis-cycloadducts were obtained through a domino 1,3-dipolar cycloaddition/ring-opening/ring-opening/ 1,3-dipolar cycloaddition processes. The structures of the products were characterized thoroughly by NMR, IR, MS, elemental analysis together with X-ray crystallographic analysis. 展开更多
关键词 1 3-dipolar cycloaddition thiazolo[3 2-a]pyrimidine NITRILIMINE reaction mechanism SYNTHESIS
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One-Pot Synthesis of 1,2,3-Triazoles using Polymer-Supported Propyne in Aqueous Solution
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作者 商永嘉 任连兵 王冬梅 《Chinese Journal of Chemistry》 SCIE CAS CSCD 2007年第8期1202-1206,共5页
A practical and efficient liquid-phase synthesis of 1,2,3-triazoles using poly(ethylene glycol) as support in aqueous solution was described. The title compounds, 1,2,3-triazoles 5 were obtained by a one-pot three-c... A practical and efficient liquid-phase synthesis of 1,2,3-triazoles using poly(ethylene glycol) as support in aqueous solution was described. The title compounds, 1,2,3-triazoles 5 were obtained by a one-pot three-component 1,3-dipolar cycloaddition reaction in middle yields. In addition, a series of unexpected products 7 of Sonogashira reaction were also formed under the same condition. 展开更多
关键词 1 2 3-TRIAZOLE poly(ethylene glycol) 1 3-dipolar cycloaddition Sonogashira reaction
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Solid Phase Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazole from Polystyrene-supported Selenium Resin
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作者 Wei Ming XU Lu Ling WU Xian HUANG 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2006年第5期603-605,共3页
We report here a solid-phase synthesis of 1, 4-disubstituted 1, 2, 3-triazole using polystyrene-supported selenium resin. The resin used here not only works as a simple linker, but also assists the crucial α-alkylati... We report here a solid-phase synthesis of 1, 4-disubstituted 1, 2, 3-triazole using polystyrene-supported selenium resin. The resin used here not only works as a simple linker, but also assists the crucial α-alkylation reaction and selenoxide syn-elimimation, which ensures the purity of the products. 展开更多
关键词 Solid-phase synthesis 1 3-dipolar cycloaddition α-alkylation reaction 1 2 3-triazole.
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