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含噻吩并[2,3-e][1,2,4]三氮唑并[4,3-c]嘧啶结构的芳基脲类化合物的合成及抗肿瘤活性研究 被引量：1
1
作者 刘佳璐 杨澳 +3 位作者 王楚 付思雨 田野 赵燕芳 《中国药物化学杂志》 CAS CSCD 2022年第6期421-429,共9页
目的设计并合成含噻吩并[2,3-e][1,2,4]三氮唑并[4,3-c]嘧啶结构的芳基脲类化合物,测试其抗肿瘤活性。方法采用杂合体策略,将1,2,4-三氮唑基团并入噻吩并嘧啶环的3,4位,得到噻吩并[2,3-e][1,2,4]三氮唑并[4,3-c]嘧啶骨架,在该骨架5位引... 目的设计并合成含噻吩并[2,3-e][1,2,4]三氮唑并[4,3-c]嘧啶结构的芳基脲类化合物,测试其抗肿瘤活性。方法采用杂合体策略,将1,2,4-三氮唑基团并入噻吩并嘧啶环的3,4位,得到噻吩并[2,3-e][1,2,4]三氮唑并[4,3-c]嘧啶骨架,在该骨架5位引入双芳基脲结构,同时对双芳基脲结构进一步修饰,得到目标化合物10a~10s。以3-氨基噻吩-2-甲酸甲酯为起始原料,经环合、氯代、取代、环合4步反应制得关键中间体5,中间体5再与中间体6进行Suzuki偶联反应得到关键中间体8,继而与取代的氨基甲酸苯酯9a~9s反应制得目标化合物10a~10s。采用MTT法评价其体外抗肿瘤活性。结果与结论共合成了19个未见文献报道的化合物,其结构经MS、^(1)H-NMR确证。化合物10j对PC-3和HCT-116细胞表现出较好的增殖抑制活性,其IC_(50)值分别为1.88μmol·L^(-1)和1.92μmol·L^(-1);对A549细胞表现出中等强度的增殖抑制活性,IC_(50)值为13.47μmol·L^(-1),并且对HCT-116细胞株的抗增殖活性优于阳性药GDC-0941。 展开更多
关键词 噻吩并[2 3-e][1 2 4]三氮唑并[4 3-c]嘧啶 芳基脲 杂合体 设计 合成 抗肿瘤活性
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8-氟-5-甲氧基-1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶-3(2H)-硫酮的合成 被引量：1
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作者 刘敬 沈小娟 +4 位作者 吴晓伟 马鸿飞 左杭冬 卜洪忠 李玉峰 《广东化工》 CAS 2013年第4期7-8,共2页
以5-氟尿嘧啶为起始原料,经氯代反应、醇解反应、肼解反应和环合反应合成了高效除草剂双氟磺草胺的关键中间体—8-氟-5-甲氧基-1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶-3(2H)-硫酮。以5-氟尿嘧啶计,产品总收率达70.1%,产品结构经核磁共振分析验证。探... 以5-氟尿嘧啶为起始原料,经氯代反应、醇解反应、肼解反应和环合反应合成了高效除草剂双氟磺草胺的关键中间体—8-氟-5-甲氧基-1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶-3(2H)-硫酮。以5-氟尿嘧啶计,产品总收率达70.1%,产品结构经核磁共振分析验证。探讨了原料配比、反应温度、时间等因素对反应收率的影响。 展开更多
关键词 8-氟-5-甲氧基-1 2 4-三唑并[4 3-c]嘧啶-3(2H)-硫酮 5-氟尿嘧啶 双氟磺草胺 合成
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