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5-羟基-5H-[1]-苯并吡喃[2,3-b]吡啶的制备 被引量:8
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作者 陈年根 刘新泳 任兆平 《华西药学杂志》 CAS CSCD 北大核心 2008年第2期166-167,共2页
目的改进5-羟基-5H-[1]-苯并吡喃[2,3-b]吡啶的合成工艺。方法以2-氯烟酸为起始原料,经亲核取代、环合和还原制得目标化合物。结果总收率68.6%,产物经熔点和1HNMR确证。结论改进后的工艺具有操作简便,对环境友好,收率高等优点。
关键词 -苯并吡喃[2 3-b]吡啶 合成 还原
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4-溴-6-氯-1-{[2-(三甲基硅基)乙氧基]甲基}-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶的合成 被引量:6
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作者 徐小娜 张婧 +2 位作者 王晓霞 仝红娟 朱周静 《化学工程师》 CAS 2022年第11期11-13,57,共4页
本文报道4-溴-6-氯-1-{[2-(三甲基硅基)乙氧基]甲基}-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶的合成方法及工艺。以4-溴-6-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶为原料,在Na H作用下,与氯甲基三甲基硅乙基醚(SEM-Cl)发生N-烷基化反应得到目标化合物。产物结构经过~1H ... 本文报道4-溴-6-氯-1-{[2-(三甲基硅基)乙氧基]甲基}-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶的合成方法及工艺。以4-溴-6-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶为原料,在Na H作用下,与氯甲基三甲基硅乙基醚(SEM-Cl)发生N-烷基化反应得到目标化合物。产物结构经过~1H NMR和ESI-MS表征。合成工艺研究发现,4-溴-6-氯-1-{[2-(三甲基硅基)乙氧基]甲基}-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶(1)的适宜合成条件为:物料比为n(SEM-Cl))∶n(化合物2))=1.3∶1;NaH用量为n(NaH))∶n(化合物2))=1.1∶1;25℃反应2h,在该条件下产物收率78.5%。 展开更多
关键词 吡咯并[2 3-b]吡啶 7-氮杂吲哚 N-烷基化反应 合成
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噻吩并[2,3-b]吡啶类化合物的合成及生物活性 被引量:6
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作者 刘建超 贺红武 《应用化学》 CAS CSCD 北大核心 2010年第10期1161-1164,共4页
用邻氨基噻吩腈与不同结构的二羰基化合物反应,合成了新的多取代噻吩并吡啶类衍生物4-氨基-5-取代羰基噻吩并[2,3-b]吡啶-6-酮。用元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱和质谱等测试技术对所合成化合物的结构进行了表征。初步生物活性测试... 用邻氨基噻吩腈与不同结构的二羰基化合物反应,合成了新的多取代噻吩并吡啶类衍生物4-氨基-5-取代羰基噻吩并[2,3-b]吡啶-6-酮。用元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱和质谱等测试技术对所合成化合物的结构进行了表征。初步生物活性测试表明,该类化合物有较好的杀菌活性和一定的除草活性。 展开更多
关键词 噻吩并[2 3-b]吡啶 二羰基化合物 杀菌活性 除草活性
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New and Facile Synthesis of Substituted Pyrrole, Pyridine, Pyrazolo[4,3-b] Pyridine, Pyrano[3,2-c] Quinoline, Napthopyran, Naphthodipyran and Coumarin Derivatives
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作者 F. M. A. El-Taweel A. A. Elagamey 《International Journal of Organic Chemistry》 2013年第1期58-70,共13页
Several new pyrazolo[4,3-b] pyridines 7a, b were prepared by reacting arylidenemalononitriles 1a, c or 1i, j with 4-nitrosoantipyrine 4. Reacting 1a, b, d with 4-azidomethylcarbonylantipyrine 8 give 2-aminopyrrole 14.... Several new pyrazolo[4,3-b] pyridines 7a, b were prepared by reacting arylidenemalononitriles 1a, c or 1i, j with 4-nitrosoantipyrine 4. Reacting 1a, b, d with 4-azidomethylcarbonylantipyrine 8 give 2-aminopyrrole 14. Pyrano[3,2-c] quinolines 20a, b and 23 were obtained by reacting 4-hydroxyquinoline 15 with 1g, h, 2b respectively. Reaction of 1 with naphthalenediols 24, 27 and 29 yield naphthodipyrans 26a, b, 28a, b and 30a。 展开更多
关键词 PYRROLE pyridine Pyrazolo[4 3-b] pyridine Pyrano[3 2-c] QUINOLINE NAPHTHOPYRAN Naphthodipyrans and Coumarin
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BCL-2选择性抑制剂——ABT-199的合成工艺改进 被引量:2
5
作者 许云雷 葛敏 《合成化学》 CAS CSCD 2015年第11期1063-1067,共5页
以3,3-二甲基环己酮(2)为原料,经5步反应制得中间体1-氯-4-[2-(氯甲基)-5,5-二甲基环己基-1-烯]苯(5);以5-溴-7-氮杂吲哚为原料,经3步反应制得制得5-羟基-1-三异丙基硅基-7-氮杂吲哚(8);8与4-[3-氟-4-(甲氧基羰基)苯基]哌嗪-1-甲酸叔丁... 以3,3-二甲基环己酮(2)为原料,经5步反应制得中间体1-氯-4-[2-(氯甲基)-5,5-二甲基环己基-1-烯]苯(5);以5-溴-7-氮杂吲哚为原料,经3步反应制得制得5-羟基-1-三异丙基硅基-7-氮杂吲哚(8);8与4-[3-氟-4-(甲氧基羰基)苯基]哌嗪-1-甲酸叔丁酯(9)经取代反应制得4-{3-[(7-氮杂吲哚)氧]-4-(甲氧基羰基)苯基}哌嗪-1-甲酸叔丁酯(10);10脱保护后与5进行SN2取代反应,所得中间体与3-硝基-4-{[(四氢-2H-吡喃-4-基)甲基]氨基}苯磺酰胺经缩合反应合成了BCL-2选择性抑制剂ABT-199,总收率28.4%,其结构经1H NMR和ESI-MS确证。 展开更多
关键词 3 3-二甲基环己酮 5-溴-7-氮杂吲哚 bCL-2选择性抑制剂 AbT-199 合成 工艺改进
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朝格尔碱衍生物的制备及其催化的4H-色烯并[2,3-b]吡啶-3-腈的合成 被引量:1
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作者 陈雯 苑睿 +9 位作者 房越 董宏瑞 布麦热叶木·亚生 苏柳娟 任璇璇 周杭 宛瑜 张鹏 周生亮 吴翚 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2020年第4期988-996,共9页
由朝格尔碱-氨基合成了一系列席夫碱(4),将其作为高效催化剂催化了取代水杨醛、丙二腈和取代2-巯基咪唑的多组分反应,得到一系列5-(1H-咪唑-2-硫代)-2,4-二氨基-5H-色烯并[2,3-b]吡啶-3-腈衍生物(8).通过1H NMR初步探讨了催化机理.生物... 由朝格尔碱-氨基合成了一系列席夫碱(4),将其作为高效催化剂催化了取代水杨醛、丙二腈和取代2-巯基咪唑的多组分反应,得到一系列5-(1H-咪唑-2-硫代)-2,4-二氨基-5H-色烯并[2,3-b]吡啶-3-腈衍生物(8).通过1H NMR初步探讨了催化机理.生物活性结果表明:大多数产品对人乳腺癌细胞(MCF-7)和腺癌人肺泡基底上皮细胞(A549)表现出高度抑制作用.5-(1H-咪唑-2-基硫基)-2,4-二氨基-7-氟-5H-苯并[2,3-b]吡啶-3-腈(8s)对金黄色葡萄球菌(野生型)和大肠杆菌(野生型)具有抗菌活性.这些结果扩展了朝格尔碱衍生物在有机催化中的应用,显示产品在新药开发领域具有潜力. 展开更多
关键词 朝格尔碱 有机催化 色烯[2 3-b]吡啶 生物活性
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通过Heck反应合成3-(2-羧基乙基)-1H-吡咯[2,3-b]吡啶-2-甲酸
7
作者 别建波 周洁 徐柏玲 《合成化学》 CAS CSCD 北大核心 2013年第2期147-150,共4页
以1H-吡咯[2,3-b]吡啶-2-甲酸乙酯为起始原料,经5步反应合成了新化合物3-(2-羧基乙基)-1H-吡咯[2,3-b]吡啶-2-甲酸,其结构经1H NMR和HR-MS表征。合成中间(E)-1-Ts-3-(3-乙氧基-3-氧代丙基-1-烯基)-1H-吡咯[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯的最佳... 以1H-吡咯[2,3-b]吡啶-2-甲酸乙酯为起始原料,经5步反应合成了新化合物3-(2-羧基乙基)-1H-吡咯[2,3-b]吡啶-2-甲酸,其结构经1H NMR和HR-MS表征。合成中间(E)-1-Ts-3-(3-乙氧基-3-氧代丙基-1-烯基)-1H-吡咯[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯的最佳反应(Heck)条件为:无水DMF为溶剂,Pd(OAc)2为催化剂,dppf为配体,三乙胺为碱,收率88%。 展开更多
关键词 1H-吡咯[2 3-b]吡啶 丙烯酸乙酯 HECK反应 合成
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Chk1抑制剂GDC-0575的高效合成工艺
8
作者 胡锦阳 王明远 张涛 《广东化工》 CAS 2021年第21期72-73,共2页
GDC-0575作为一种新型口服小分子Chk1抑制剂,因与吉西他滨在肉瘤细胞中表现出非常强的协同作用引起了众多医药公司的关注。因此开发GDC-0575的高效合成工艺显得尤为重要。以来源广泛,价格低廉的1H-吡咯并[2,3-b]吡啶为起始原料,经过氧化... GDC-0575作为一种新型口服小分子Chk1抑制剂,因与吉西他滨在肉瘤细胞中表现出非常强的协同作用引起了众多医药公司的关注。因此开发GDC-0575的高效合成工艺显得尤为重要。以来源广泛,价格低廉的1H-吡咯并[2,3-b]吡啶为起始原料,经过氧化,氯代,硝化,溴代,芳香亲核取代,氢化,缩合和脱保护八步反应,以总收率25.2%获得高质量的原料药,原料药纯度达到98.8%,满足前期的药理毒理研究需求。 展开更多
关键词 GDC-0575 Chk1抑制剂 1H-吡咯并[2 3-b]吡啶 溴代 硝基氢化还原
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Synthesis of Novel 3-Substituted PyridothienopyrimidineDerivatives with Biological Evaluation as Antimicrobial Agents
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作者 Farag A. E1-Essawy Nader M. Boshta +2 位作者 Ayman K. EI-Sawaf Areal A. Nassar Mohamed S. Khalafalah 《Chemical Research in Chinese Universities》 SCIE CAS CSCD 2016年第6期967-972,共6页
Novel 3-substituted pyridothienopyrimidine derivatives have been synthesized via the reaction of 2-{7,9-dimethyl-4-oxopyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-3(4H)-yl}acetohydrazide(5) with a variety of activer... Novel 3-substituted pyridothienopyrimidine derivatives have been synthesized via the reaction of 2-{7,9-dimethyl-4-oxopyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-3(4H)-yl}acetohydrazide(5) with a variety of activereagents and chemicals. Structures of the newly synthesized compounds were established based on spectral data.The resulting pyridothienopyrimidine derivatives were evaluated for their possible antimicrobial activity and some ofthem represent a new class of potentially antimicrobial compounds, especially compounds 9 and 18 which displayedthe highest activity against Gram-positive bacteria, Gram-negative bacteria, and Fungi in MIC range of 0.12--1.95 μg/mL. 展开更多
关键词 Nitrogen-containing HETEROCYCLE Pyridothienopyrimidine Thieno[2 3-b]pyridine ANTIMICRObIAL
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噻吩并[2,3-b]吡啶化合物的合成及应用 被引量:4
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作者 刘建超 陈启元 《应用化学》 CAS CSCD 北大核心 2008年第2期125-131,共7页
噻吩并[2,3-b]吡啶化合物是一类重要的具有广泛生物活性的稠杂环,它们在杀菌、消炎、抗肿瘤和癌症等方面有很好的疗效,可以用作镇静剂及治疗高血压,哮喘病,糖尿病,溃疡病和神经性疾病的药物。除在农药,医药上的用途外,还可用作染料,缓... 噻吩并[2,3-b]吡啶化合物是一类重要的具有广泛生物活性的稠杂环,它们在杀菌、消炎、抗肿瘤和癌症等方面有很好的疗效,可以用作镇静剂及治疗高血压,哮喘病,糖尿病,溃疡病和神经性疾病的药物。除在农药,医药上的用途外,还可用作染料,缓蚀剂等。该类化合物在结构上类似于喹啉类稠杂环,其合成方法从反应物来区分,可分为以下3种情形:(1)以吡啶环为母环;(2)以噻吩环为母环;(3)不饱和硫酮化合物缩合。综述了该类化合物的合成进展及应用情况。 展开更多
关键词 噻吩并[2 3-b]吡啶 生物活性 医药 农药 合成
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2-氯-6,7-二氢-5H-环戊并[b]吡啶的合成
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作者 周尽花 高海丽 +1 位作者 孙汉洲 吴宇雄 《精细石油化工》 CAS CSCD 北大核心 2012年第5期1-4,共4页
实验以环戊酮与苄胺为起始原料,经亲核加成、乙酰化、Vilsmeier反应关环合成了第四代抗生素头孢匹罗的重要中间体2-氯-6,7-二氢-5 H-环戊并[b]吡啶,经3步反应制备了2-氯-6,7-二氢-5 H-环戊并[b]吡啶。合成中间产物N-亚环戊基苄胺的较佳... 实验以环戊酮与苄胺为起始原料,经亲核加成、乙酰化、Vilsmeier反应关环合成了第四代抗生素头孢匹罗的重要中间体2-氯-6,7-二氢-5 H-环戊并[b]吡啶,经3步反应制备了2-氯-6,7-二氢-5 H-环戊并[b]吡啶。合成中间产物N-亚环戊基苄胺的较佳条件为:反应温度为117~121℃,n(苄胺)∶n(环戊酮)=1∶1.02,回流反应时间为40min;合成中间产物N-环戊烯基-N-苄基乙酰胺的较佳条件为:加料温度0~5℃,反应温度25℃,n(苄胺)∶n(乙酸酐)=1∶1.1,反应时间14h;合成2-氯-6,7-二氢-5 H-环戊并[b]吡啶的条件为:三氯氧磷加料温度0~5℃,回流反应时间15h,水解温度为40~45℃。三步反应的总收率为45.9%,产品结构经1 H NMR和LC-MS确证。 展开更多
关键词 2-氯-6 7-二氢-5H-环戊并[b]吡啶 2 3-环戊烯并[b]吡啶 头孢匹罗 Vilsmeier反应
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普拉洛芬中间体CBP及有关物质的HPLC分离研究
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作者 任霞 高超 +1 位作者 曹慧敏 刘宗银 《中国测试》 CAS 北大核心 2022年第5期83-87,共5页
应用高效液相色谱(HPLC)方法研究普拉洛芬的中间体7-(2-氯丙酰基)-5H-[1]-苯并吡喃[2,3-b]吡啶(CBP)及有关物质在不同色谱条件下的分离情况。结果表明,以TC-C18(2)(250 mm×4.6 mm,5μm)为分离柱,以0.1%磷酸溶液和乙腈分别为流动相... 应用高效液相色谱(HPLC)方法研究普拉洛芬的中间体7-(2-氯丙酰基)-5H-[1]-苯并吡喃[2,3-b]吡啶(CBP)及有关物质在不同色谱条件下的分离情况。结果表明,以TC-C18(2)(250 mm×4.6 mm,5μm)为分离柱,以0.1%磷酸溶液和乙腈分别为流动相A、流动相B进行梯度洗脱,在流量为1 mL/min的情况下,CBP及5个有关物质均可达到基线分离,重复性和中间精密度RSD在3%和4%以内,回收率在98.5%~102.5%之间,溶液在10 h内保持稳定。对两个精品和两个粗品分别进行测定,结果表明精品中的杂质主要为CBPO,粗品中的杂质主要为CBPO、PBP、CBPL、HBP和BP。该文所建方法可较好地分离重要中间体CBP及其有关物质,是进一步进行该中间体上下游产品质量控制研究的较好方法。 展开更多
关键词 高效液相色谱法 -苯并吡喃[2 3-b]吡啶 有关物质 质量控制
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