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铁盐催化的高选择性合成2-取代的吡啶并[2,3-b]吲哚衍生物 被引量：3
1
作者 卢小彪 肖茜 +3 位作者 章明 万常峰 侯豪情 万结平 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2021年第11期4444-4449,共6页
多环稠合的芳香含氮杂环化合物是一类非常重要的含氮杂环化合物,在药物和材料中得到了广泛的应用,而吡啶并吲哚类化合物是其重要的一类.目前,这类化合物的合成方法并不是很多,基于之前的工作基础,发展了一个在三氟甲磺酸铁作为催化剂条... 多环稠合的芳香含氮杂环化合物是一类非常重要的含氮杂环化合物,在药物和材料中得到了广泛的应用,而吡啶并吲哚类化合物是其重要的一类.目前,这类化合物的合成方法并不是很多,基于之前的工作基础,发展了一个在三氟甲磺酸铁作为催化剂条件下,利用邻氨基苯乙腈衍生物和3-二甲胺基烯胺酮类化合物作为反应原料,在温和的反应条件下,高效地选择性构建2-取代的吡啶并[2,3-b]吲哚结构的方法. 展开更多
关键词 吡啶并[2 3-b]吲哚 铁盐 N N-二甲基烯胺酮 高选择性
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DDQ介导的新型3-吲哚烷酮及吡喃酮并[2,3-b]吲哚类化合物的合成
2
作者 黄江坤 何菱 《合成化学》 CAS 北大核心 2020年第7期577-583,共7页
以1-(1 H-吲哚-3-基)戊烷-3-醇及其衍生物为底物,以三氟甲磺酸铜为催化剂,甲醇为溶剂,DDQ(2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌)为氧化剂,共合成9个新型的3-吲哚烷酮衍生物及5个结构新颖的吡喃酮并[2,3-b]吲哚衍生物,其结构经1 H NMR,13 C NMR和H... 以1-(1 H-吲哚-3-基)戊烷-3-醇及其衍生物为底物,以三氟甲磺酸铜为催化剂,甲醇为溶剂,DDQ(2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌)为氧化剂,共合成9个新型的3-吲哚烷酮衍生物及5个结构新颖的吡喃酮并[2,3-b]吲哚衍生物,其结构经1 H NMR,13 C NMR和HR-MS(ESI)表征。对反应机理进行了推测并通过同位素实验进行了验证,反应为碳正离子参与并经分子间和分子内的亲核加成形成碳-氧键的过程。 展开更多
关键词 DDQ 3-吲哚烷酮 吡喃酮并[2 3-b]吲哚 碳正离子 三氟甲磺酸铜 甲醇
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4-甲氧基-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚的合成研究 被引量：1
3
作者 余德超 王德传 林国武 《精细化工中间体》 CAS 2010年第6期27-29,共3页
以2-氯吡啶为原料,经N-氧化、硝化、甲氧基化、胺解、加成-消除、环合6步反应合成4-甲氧基-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚。其结构经IR,1H NMR,MS进行了确证。并对反应条件进行了研究,确定优化反应条件为:n(4-甲氧基吡啶-N-氧化物)∶n(1-对甲苯... 以2-氯吡啶为原料,经N-氧化、硝化、甲氧基化、胺解、加成-消除、环合6步反应合成4-甲氧基-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚。其结构经IR,1H NMR,MS进行了确证。并对反应条件进行了研究,确定优化反应条件为:n(4-甲氧基吡啶-N-氧化物)∶n(1-对甲苯磺酰基-1,2,3-苯并三氮唑)=1.5∶1,成环反应时间2 h。该合成总收率为35.0%。 展开更多
关键词 9H-吡啶并[2 3-b]吲哚 合成 抗癌
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固载化FeCl3催化合成螺环苯并吡喃[2,3-b]吲哚类衍生物
4
作者 刘雪松 于顺明 《有机化学研究》 2020年第2期15-23,共9页
高分子固载Lewis酸催化剂相比传统Lewis酸催化剂,在基本保留其原有催化活性、反应条件更温和等特点的同时,还具有对设备低腐蚀性、易于实现连续化、环境友好等显著优点,因而在医药化工领域具有十分广阔的产业化应用前景。本文利用一种固... 高分子固载Lewis酸催化剂相比传统Lewis酸催化剂,在基本保留其原有催化活性、反应条件更温和等特点的同时,还具有对设备低腐蚀性、易于实现连续化、环境友好等显著优点,因而在医药化工领域具有十分广阔的产业化应用前景。本文利用一种固载FeCl3催化剂,即将FeCl3与聚苯乙烯反应制成负载型氯化铁催化剂(PS-FeCl3),催化靛红、苯酚以及2-卤代吲哚化合物的多组分串联环化反应“一锅法”高效合成螺环苯并吡喃[2,3-b]吲哚类衍生物。 展开更多
关键词 路易斯酸 固载催化剂 三氯化铁 螺环苯并吡喃[2 3-b]吲哚 多组分串联反应
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手性六氢呋喃[2,3-b]吲哚骨架的不对称合成
5
作者 陈新 覃双林 +1 位作者 桂琳琳 王李平 《江西科技师范大学学报》 2020年第6期109-111,共3页
本文以廉价易得的靛红为起始原料,经氨基保护、缩合反应、非对映选择性雷福尔马茨基反应、脱保护、分子内环化5步反应合成了手性六氢呋喃[2,3-b]吲哚,总收率为44.37%。利用核磁共振对各中间体及目标化合物的结构进行了表征。
关键词 靛红 手性六氢呋喃[2 3-b]吲哚 不对称合成
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Fischer法合成2-苄基-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚工艺的改进
6
作者 马强 崔涛 滕大为 《化学与生物工程》 CAS 2013年第6期48-51,共4页
采用Fischer法,以苯肼和1-苄基-4-哌啶酮为原料,首先合成苯腙化合物,再经过酸的催化重排、冷却、抽滤、洗涤、重结晶得2-苄基-2,3,4,5-四氢-1 H-吡啶并[4,3-b]吲哚,考察了投料方式、酸的选择、"一锅煮"技术、重结晶溶剂对收... 采用Fischer法,以苯肼和1-苄基-4-哌啶酮为原料,首先合成苯腙化合物,再经过酸的催化重排、冷却、抽滤、洗涤、重结晶得2-苄基-2,3,4,5-四氢-1 H-吡啶并[4,3-b]吲哚,考察了投料方式、酸的选择、"一锅煮"技术、重结晶溶剂对收率的影响,确定适宜的工艺条件为:投料方式采用将苯肼滴加到1-苄基-4-哌啶酮和酸的混合液中,酸选择醋酸-盐酸(5∶1,摩尔比)、重结晶溶剂选择甲醇,在此条件下目标化合物收率(以苯肼计)达86%～93%,纯度达98%以上。 展开更多
关键词 苯肼 2-苄基-2 3 4 5-四氢-1H-吡啶并[4 3-b]吲哚 重结晶 工艺改进
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电子烟油和毛发中合成大麻素CUMYL-PEGACLONE的检测 被引量：1
7
作者 焦台风 李亚庆 +2 位作者 康刚 陈深树 程良红 《法医学杂志》 CAS CSCD 2022年第5期595-600,共6页
目的建立联合高效液相色谱-串联质谱法(high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry,HPLC-MS/MS)和气相色谱-质谱法(gas chromatography-mass spectrometry,GC-MS)检测电子烟油和毛发中合成大麻素5-戊基-2-(2-苯... 目的建立联合高效液相色谱-串联质谱法(high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry,HPLC-MS/MS)和气相色谱-质谱法(gas chromatography-mass spectrometry,GC-MS)检测电子烟油和毛发中合成大麻素5-戊基-2-(2-苯基丙-2-基)-2,5-二氢-1H-吡啶[4,3-b]吲哚-1-酮(CUMYL-PEGACLONE)的方法。方法采用HPLC-MS/MS和GC-MS建立CUMYL-PEGACLONE检测方法,对涉毒人员毛发和查获的电子烟油进行检测。结果GC-MS测得CUMYL-PEGACLONE主要质谱特征离子m/z为91、179、197、254和372;CUMYL-PEGACLONE在2~50 ng/mL质量浓度范围内线性关系良好,线性相关系数(r)大于0.99;毛发中CUMYL-PEGACLONE的HPLC-MS/MS方法检出限为0.01 ng/mg,定量限为0.02 ng/mg;电子烟油中CUMYL-PEGACLONE的HPLC-MS/MS方法检出限为1 ng/mg,定量限为2 ng/mg;CUMYL-PEGACLONE在空白毛发和电子烟油基质中高、中、低3个添加浓度下的回收率分别为98.2%~132.4%和93.5%~110.6%,日内精密度和日间精密度分别为1.2%~12.9%和0.7%~2.9%。专案中15例涉毒人员头发中均检出CUMYL-PEGACLONE,除1例低于定量限,另14例人员头发中CUMYL-PEGACLONE质量分数为0.035~0.563 ng/mg;2份电子烟油中CUMYL-PEGACLONE的质量分数分别为0.17%和0.21%。结论建立的HPLC-MS/MS和GC-MS方法应用于涉毒专案中CUMYL-PEGACLONE的检测,为办案机关快速侦办涉毒专案提供了有力证据支撑,亦为今后涉及此类物质的鉴定提供参考依据。 展开更多
关键词 法医毒物化学 合成大麻素 高效液相色谱-串联质谱法 气相色谱-质谱法 5-戊基-2-(2-苯基丙-2-基)-2 5-二氢-1H-吡啶[4 3-b]吲哚-1-酮
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