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替卡格雷关键中间体手性氨基环戊三醇的合成
1
作者 马定娜 滕大为 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2016年第11期1315-1320,共6页
以D-丙氨酸为原料,经酯化、Boc保护氨基、酯基羟胺化、羟胺氧化、Diels-Alder加成、烯烃双羟基化、邻二羟基的亚异丙基保护、脱N-酰基保护基、钯炭催化氢解等反应制备了(1S,2R,3S,4R)-2,3-O-亚异丙基-4-氨基环戊烷-1,2,3-三醇(Ⅰ)。对... 以D-丙氨酸为原料,经酯化、Boc保护氨基、酯基羟胺化、羟胺氧化、Diels-Alder加成、烯烃双羟基化、邻二羟基的亚异丙基保护、脱N-酰基保护基、钯炭催化氢解等反应制备了(1S,2R,3S,4R)-2,3-O-亚异丙基-4-氨基环戊烷-1,2,3-三醇(Ⅰ)。对工艺路线中影响收率的关键步骤进行了反应条件优化。结果表明:(R)-N-Boc-丙氨酸异羟肟(Ⅴ)的制备采用(R)-N-Boc-丙氨酸甲酯(Ⅳ)为原料,收率为90.0%;(R)-2-(叔丁氧羰基)氨基-1-[(1S,4R)-2-氧杂-3-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-基]丙-1-酮(Ⅵ)的制备采用Swern氧化和Diels-Alder环加成"一锅"反应,收率为83.1%;(2R)-2-(叔丁氧羰基)氨基-1-[(1S,4R,5R)-5,6-二羟基-2-氧杂-3-氮杂双环[2.2.1]庚-3-基]丙-1-酮(Ⅶ)的制备过程中使用了廉价且低毒的高锰酸钾,收率达85.0%。改进后目标产物的总收率达到了59.8%。 展开更多
关键词 替卡格雷 Swern氧化 Diels-Alder环加成 (1S 2R 3S 4R)-2 3-O-亚异丙基-4-氨基环戊烷-1 2 3-三醇 精细化工中间体
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手性邻二醇──(2S,3R)-1,2,3-丁三醇-1-对甲苯磺酸酯的不对称合成 被引量：7
2
作者 罗云富 李援朝 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2002年第4期262-264,共3页
以 (E) 2 丁烯 1 醇为原料经不对称环氧化反应合成 2 ,3 环氧醇 (1)。该环氧醇的对甲苯磺酸酯对映选择性酸水解开环制备手性邻二醇 (2 ) (95 %ee)
关键词 (2S 3R)-1 2 3-丁三醇-1-对甲苯磺酸酯 手性邻二醇 对映选择性开环 不对称合成
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含丁三醇端基富电子醚链与阳离子环蕃超分子准轮烷的表征和性能研究 被引量：2
3
作者 杨扬 孙小强 +1 位作者 席海涛 尹芳华 《化学通报》 CAS CSCD 北大核心 2010年第4期371-376,共6页
以4-(2-(4-(苄氧基)苯氧基)乙氧基)-1,2,3-丁三醇(C)为富电子供体的醚链,与缺电子联吡啶大环化合物环双(百草枯-亚苯基)四阳离子环蕃(CPQT)和四氟取代环蕃(4FCPQT)自组装形成超分子准轮烷C(CPQT)和C(4FCPQT),并利用1HNMR的化学位移变化... 以4-(2-(4-(苄氧基)苯氧基)乙氧基)-1,2,3-丁三醇(C)为富电子供体的醚链,与缺电子联吡啶大环化合物环双(百草枯-亚苯基)四阳离子环蕃(CPQT)和四氟取代环蕃(4FCPQT)自组装形成超分子准轮烷C(CPQT)和C(4FCPQT),并利用1HNMR的化学位移变化来研究两种不同准轮烷在温度变化时它们的相互作用。实验结果表明,由于富电子供体的一端含有3个羟基,易和缺电子联吡啶大环形成氢键,因此醚链的丁三醇端不能进入大环;缺电子联吡啶大环的一个苯环上的氢被氟取代后,由于电场力的作用,使富电子供体进入大环的概率相对降低,并使富电子醚链供体穿入大环的位置发生"偏心"作用。 展开更多
关键词 4-(2-(4-(苄氧基)苯氧基)乙氧基)-1 2 3-丁三醇 四阳离子环蕃 四氟取代环蕃 准轮烷核磁共振 超分子性能
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4-(2-(4-(苄氧基)苯氧基)乙氧基)-1,2,3-丁三醇结构的核磁共振鉴定
4
作者 杨扬 孙小强 +2 位作者 尹芳华 席海涛 于树林 《常州大学学报（自然科学版）》 CAS 2010年第2期1-4,共4页
采用一维的氢谱、碳谱、无畸变极化转移增强谱和二维氢-氢、碳-氢、空间相关核磁共振技术,对4-(2-(4-(苄氧基)苯氧基)乙氧基)-1,2,3-丁三醇的结构进行了表征,确定了4-(2-(4-(苄氧基)苯氧基)乙氧基)-1,2,3-丁三醇1H、13C NMR谱峰的归属。
关键词 4-(2-(4-(苄氧基)苯氧基)乙氧基)-1 2 3-丁三醇 核磁共振 结构鉴定
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