铜(I)催化邻炔基芳基异硫氰酸酯与(E)-2-(苄基氨基)乙酸酯串联双环化反应快速合成5H-苯并咪唑[5,1-b][1,3]噻嗪 被引量：1

1

作者 张亚辉 吴文锦 +2 位作者 张可心 黎双双 郝文燕 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2021年第5期1982-1990,共9页

以廉价的铜盐作为催化剂,快速高效地实现了邻炔基芳基异硫氰酸酯与(E)-2-(苄基氨基)乙酸酯的串联双环化反应,以中等至良好产率合成了一系列5H-苯并[d]咪唑[5,1-b][1,3]噻嗪类化合物.该反应操作简单,利用一步[3+2]环加成继而分子内亲核... 以廉价的铜盐作为催化剂,快速高效地实现了邻炔基芳基异硫氰酸酯与(E)-2-(苄基氨基)乙酸酯的串联双环化反应,以中等至良好产率合成了一系列5H-苯并[d]咪唑[5,1-b][1,3]噻嗪类化合物.该反应操作简单,利用一步[3+2]环加成继而分子内亲核加成串联机制,一锅法高效构建了两个新环. 展开更多

关键词 铜催化 串联双环化 5H-苯并咪唑[5 1-b][1 3]噻嗪

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4-烷基-6-芳基-1,3-噻嗪的合成与生物活性

2

作者 李婉 胡艾希 +3 位作者 刘艾林 彭俊梅 夏林 谭卫清 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2013年第7期1478-1482,共5页

以芳香醛为原料,经缩合、环化等合成了16种1,3-噻嗪化合物1a～1p,并对其进行了体外神经氨酸酶(NA)和5-羟色胺转运体(SERT)抑制活性测试,测试结果显示部分化合物对神经氨酸酶和5-羟色胺转运体有抑制活性.其中化合物1i在40μg/mL浓度下对... 以芳香醛为原料,经缩合、环化等合成了16种1,3-噻嗪化合物1a～1p,并对其进行了体外神经氨酸酶(NA)和5-羟色胺转运体(SERT)抑制活性测试,测试结果显示部分化合物对神经氨酸酶和5-羟色胺转运体有抑制活性.其中化合物1i在40μg/mL浓度下对神经氨酸酶的抑制率达68.91%,10μg/mL浓度下,1d,1e和1f对5-羟色胺转运体的抑制率分别为99.5%,99.6%和99.8%. 展开更多

关键词 合成 1 3-噻嗪 神经氨酸酶抑制剂 5-羟色胺转运体抑制剂

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异硫氰酸酯与炔合成杂环化合物的研究进展

3

作者 周丽云 《化学试剂》 CAS 北大核心 2016年第7期625-630,共6页

异硫氰酸酯和炔是有机反应中重要的部分,通过环加成反应、亲核反应等广泛应用于合成杂环化合物。异硫氰酸酯和炔官能团可以在同一分子内反应合成杂环,也可以多组分一锅煮反应合成杂环。相比较而言,异硫氰酸酯和炔在参与反应时,异硫氰酸... 异硫氰酸酯和炔是有机反应中重要的部分,通过环加成反应、亲核反应等广泛应用于合成杂环化合物。异硫氰酸酯和炔官能团可以在同一分子内反应合成杂环,也可以多组分一锅煮反应合成杂环。相比较而言,异硫氰酸酯和炔在参与反应时,异硫氰酸酯的硫原子更易进攻反应底物,因此合成的杂环通常为含硫杂环。综述了异硫氰酸酯和炔用于合成苯并[1,3]噻嗪环、噻唑啉环和噻喃环等反应。 展开更多

关键词 异硫氰酸酯 炔 噻唑啉 苯并[1 3]噻嗪 噻喃 综述

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取代吡唑并[4,5-e][1,3]噻嗪衍生物的合成及生物活性 被引量：5

4

作者 金桂玉 曹春阳 +2 位作者 李林涛 任军 赵国锋 《农药学学报》 CAS CSCD 1999年第1期15-19,共5页

取代吡唑酰基异硫氰酸酯与杂环胺、磺酰胺反应 ,得到了加成产物取代吡唑酰基硫脲或关环产物吡唑并 [4 ,5- e][1,3]噻嗪。取代吡唑酰基硫脲化合物在三乙胺作用下也关环成吡唑并 [4 ,5- e][1,3]噻嗪。化合物结构均经 1HNMR、IR及元素分析... 取代吡唑酰基异硫氰酸酯与杂环胺、磺酰胺反应 ,得到了加成产物取代吡唑酰基硫脲或关环产物吡唑并 [4 ,5- e][1,3]噻嗪。取代吡唑酰基硫脲化合物在三乙胺作用下也关环成吡唑并 [4 ,5- e][1,3]噻嗪。化合物结构均经 1HNMR、IR及元素分析确证 ,并对此加成、环化反应结果和机理进行了讨论。初步生物活性测试表明 ,这些化合物具有一定的杀菌。 展开更多

关键词 吡唑酰基硫脲 噻嗪 加成 环化 生物活性 取代吡唑并[4 5-e][1 3]噻嗪衍生物 农药

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普卢利沙星关键中间体的合成研究 被引量：2

5

作者 郝二军 程传玲 +3 位作者 徐桂清 李伟 胡志国 渠桂荣 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2009年第10期996-998,共3页

用螯合法把化合物6,7-二氟-1-甲基-4-氧代-4H-[1,3]噻嗪并[3,2-a]喹啉-3-羧酸乙酯与三乙酰氧化硼在DMSO中螯合,制得普卢利沙星的关键中间体6,7-二氟-1-甲基-4-氧代-4H-[1,3]噻嗪并[3,2-a]喹啉-3-羧基-O6,O7-二乙酸合硼,考察了不同溶剂... 用螯合法把化合物6,7-二氟-1-甲基-4-氧代-4H-[1,3]噻嗪并[3,2-a]喹啉-3-羧酸乙酯与三乙酰氧化硼在DMSO中螯合,制得普卢利沙星的关键中间体6,7-二氟-1-甲基-4-氧代-4H-[1,3]噻嗪并[3,2-a]喹啉-3-羧基-O6,O7-二乙酸合硼,考察了不同溶剂、反应温度、反应时间对6,7-二氟-1-甲基-4-氧代-4H-[1,3]噻嗪并[3,2-a]喹啉-3-羧基-O6,O7-二乙酸合硼收率的影响。结果表明,所得产物的质量分数可达99.8%（HPLC归一法）,产率97.1%,质量分数和产率都比文献报道的高。 展开更多

关键词 6 7-二氟-1-甲基-4-氧代-4H-[1 3]噻嗪并[3 2-a]喹啉-3-羧基-O6 O7-二乙酸合硼 硼螯合物 普卢利沙星 医药与日化原料

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四氢-1，3-噻嗪-2，6-二酮的制备

6

作者 朱平 宣日成 胡惟孝 《中国医药工业杂志》 CAS CSCD 北大核心 2008年第9期647-649,共3页

四氢-1,3-噻嗪-2,6-二酮(1)在合成肽类化合物时应用广泛,例如在合成L-肌肽时,应用1可以简化反应步骤,减少副产物生成,提高收率等。1属硫代环羧酸酐类,具有环羧酸酐特性,可用于合成硫醇、硫代碳酸酯、烯烃、烷烃。

关键词 四氢-1 3-噻嗪-2 6-二酮 制备方法 肽类化合物 重排反应

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4H-吡啶并[3,2-e][1,3]噻嗪-4-酮嘧啶衍生物的合成

7

作者 吉鹏举 孙晓红 +3 位作者 刘源发 陈邦 王慧芳 贾婴琦 《西北大学学报（自然科学版）》 CAS CSCD 北大核心 2005年第1期57-59,共3页

目的　合成新的活性化合物。方法　2 氯烟酸异硫氰酸酯与取代 2-氨基嘧啶反应,在弱碱性环境中采用“一步法”合成,可直接得到环化产物 4-H吡啶并 [3, 2-e] [1, 3]噻嗪-4-酮嘧啶,而无需经过中间体硫脲。结果　合成了 4种新化合物,结构经I... 目的　合成新的活性化合物。方法　2 氯烟酸异硫氰酸酯与取代 2-氨基嘧啶反应,在弱碱性环境中采用“一步法”合成,可直接得到环化产物 4-H吡啶并 [3, 2-e] [1, 3]噻嗪-4-酮嘧啶,而无需经过中间体硫脲。结果　合成了 4种新化合物,结构经IR,1HNMR和元素分析证实。结论　反应步骤少,操作简便易于进行,实现了较高的反应取向性和产率。 展开更多

关键词 合成 异硫氰酸酯 取代2-氨基嘧啶 4-H吡啶并[3 2-e][1 3]噻嗪-4-酮嘧啶

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Cu催化新型苯并[e]吡唑并[1,5-c][1,3]噻嗪类化合物的合成 被引量：1

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作者 李明 张建薇 文丽荣 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2014年第12期2478-2486,共9页

基于底物设计的概念,建立了一种以1-(2-溴芳基)-3-乙氧基-3-(取代胺基)-2-丙烯-1-酮(1)为原料,经由5-(2-溴芳基)-3-取代胺基-1H-吡唑(2)和异硫氰酸酯(3)在溴化亚铜/邻菲罗啉催化下高化学选择性地合成苯并[e]吡唑并[1,5-c][1,3]噻嗪类衍... 基于底物设计的概念,建立了一种以1-(2-溴芳基)-3-乙氧基-3-(取代胺基)-2-丙烯-1-酮(1)为原料,经由5-(2-溴芳基)-3-取代胺基-1H-吡唑(2)和异硫氰酸酯(3)在溴化亚铜/邻菲罗啉催化下高化学选择性地合成苯并[e]吡唑并[1,5-c][1,3]噻嗪类衍生物的新方法.该方法操作简单、反应条件温和且收率高. 展开更多

关键词 苯并e吡唑并1 5-c1 3噻嗪 1-(2-溴芳基)-3-乙氧基-3-(取代胺基)-2-丙烯-1-酮 5-(2-溴芳基)-3-取代胺基-1H-吡唑 异硫氰酸酯 铜催化 偶联反应

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2-芳基-2,3-二氢-4H-1,3-苯并噻嗪-4-酮类化合物的设计、合成及抗真菌活性 被引量：6

9

作者 耿红健 高宁 +3 位作者 李裕鑫 张卫军 苏昕 郭春 《沈阳药科大学学报》 CAS CSCD 北大核心 2012年第11期834-840,860,共8页

目的设计并合成2-芳基-2,3-二氢-4H-1,3-苯并噻嗪-4-酮类化合物,测定体外抗真菌活性、建立初步构效关系。方法以邻氨基苯甲酸为起始原料,经过重氮化及硫代反应制得二硫代水杨酸,再经过氯代、氨解、缩合等步骤制得目标化合物。采用2倍浓... 目的设计并合成2-芳基-2,3-二氢-4H-1,3-苯并噻嗪-4-酮类化合物,测定体外抗真菌活性、建立初步构效关系。方法以邻氨基苯甲酸为起始原料,经过重氮化及硫代反应制得二硫代水杨酸,再经过氯代、氨解、缩合等步骤制得目标化合物。采用2倍浓度稀释法,选用8种临床上常见的致病真菌为测试菌株,以氟康唑和伊曲康唑为阳性对照药,测试了目标化合物的体外抗真菌活性。结果与结论设计并合成了24个2-芳基-2,3-二氢-4H-1,3-苯并噻嗪-4-酮类化合物,目标化合物的结构经1H-NMR、MS确证;活性测试结果表明,目标化合物对测试真菌表现出不同程度的体外抑菌活性,所有化合物对红色毛藓菌和根霉菌的活性均好于阳性对照药。 展开更多

关键词 2-芳基-2 3-二氢-4H-1 3-苯并噻嗪-4-酮 合成 抗真菌活性

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UPLC-MS/MS法测定大鼠血浆中抗耐多药结核活性化合物macozinone(PBTZ 169)浓度及其药代动力学研究

10

作者 支旭然 邢晓清 +1 位作者 李颖 刘洪涛 《药物分析杂志》 CAS CSCD 北大核心 2023年第1期126-132,共7页

目的:建立UPLC-MS/MS法测定抗耐多药结核新型活性化合物macozinone (PBTZ 169)在大鼠血浆中的浓度,并应用于大鼠体内的药代动力学研究。方法:以卡马西平为内标,经乙腈沉淀蛋白后,采用XBridge?BEH C_(18)(100 mm×2.1 mm, 2.5μm)色... 目的:建立UPLC-MS/MS法测定抗耐多药结核新型活性化合物macozinone (PBTZ 169)在大鼠血浆中的浓度,并应用于大鼠体内的药代动力学研究。方法:以卡马西平为内标,经乙腈沉淀蛋白后,采用XBridge?BEH C_(18)(100 mm×2.1 mm, 2.5μm)色谱柱,以乙腈-0.1%甲酸水为流动相,进行梯度洗脱分离,流速0.5 mL·min^(-1),进样量10μL;采用电喷雾离子源(ESI),正离子扫描,分别以m/z 457.2→344.1和m/z 237.2→194.2作为PBTZ 169和内标(卡马西平)的质谱检测条件。大鼠灌服20 mg·kg^(-1)PBTZ 169后,不同时间点取样测定其血浆浓度,计算药代动力学参数并进行统计分析。结果:PBTZ 169质量浓度在0.7~740.0 ng·mL^(-1)范围内线性关系良好(r>0.996 0);PBTZ 169和内标的提取回收率在99.5%~110.2%;日内、日间的RSD范围为1.3%~4.2%;PBTZ 169血浆样品在室温下放置6 h,血样处理后自动进样器放置24 h,-70℃贮存15 d,-70℃反复冻融3次的稳定性试验的RSD均<15%。大鼠口服灌胃PBTZ 169后,PBTZ 169在大鼠体内主要药代动力学参数:Cmax为(374.8±116.3) ng·mL^(-1),Tmax为(0.8±0.1) h, AUC0~∞为(1 180.0±383.5) ng·h·mL^(-1),T1/2为(3.7±0.7) h, MRT0~∞为(4.7±1.2) h。结论:该方法简便、快捷、灵敏,适用于PBTZ 169的药代动力学研究。 展开更多

关键词 macozinone PBTZ 169 耐多药结核 广泛耐药结核 结核分枝杆菌 1 3-苯并噻嗪-4-酮 衍生物 癸异戊烯磷酰基β-D-核糖2’-差向异构酶 药物代谢动力学 超高效液相色谱-串联质谱法

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苯并[e][1,2,3]噁噻嗪-2,2-二氧化物的烯丙基化反应研究

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作者 王凤 黄丹凤 +6 位作者 赵鹏飞 杨明 韩侗育 王克虎 王君姣 苏瀛鹏 胡雨来 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2022年第2期507-518,共12页

探索了锡粉促进下苯并[e][1,2,3]噁噻嗪-2,2-二氧化物与烯丙基溴的烯丙基化反应.研究结果表明:各种底物都能顺利发生烯丙基化反应并且产物产率高;当用烯丙基溴衍生物进行反应时,得到的都是γ-加成产物.该烯丙基化反应产物在碱的促进下... 探索了锡粉促进下苯并[e][1,2,3]噁噻嗪-2,2-二氧化物与烯丙基溴的烯丙基化反应.研究结果表明:各种底物都能顺利发生烯丙基化反应并且产物产率高;当用烯丙基溴衍生物进行反应时,得到的都是γ-加成产物.该烯丙基化反应产物在碱的促进下可发生N-烯丙基化反应,得到苯并[e][1,2,3]噁噻嗪-2,2-二氧化物的双烯丙基化产物.该双烯丙基化产物进一步发生关环复分解反应,得到苯并[e][1,2,3]噁噻嗪-2,2-二氧化物的环状衍生物. 展开更多

关键词 锡粉 烯丙基溴 苯并[e][1 2 3]噁噻嗪-2 2-二氧化物 烯丙基化反应

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1,3-苯并噻嗪酮类衍生物合成方法的研究进展

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作者 李闪闪 洪海龙 +2 位作者 竺宁 韩利民 吕佳媛 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2016年第9期2024-2038,共15页

1,3-苯并噻嗪酮类衍生物具有广泛的生物学活性,因此这类衍生物的合成方法备受关注.从引入硫原子的方式及反应机理的角度,归纳总结了以苯硫酚类衍生物、二硫化物、同碳上连有胺基和巯基类衍生物、异硫氰酸酯类衍生物与小分子硫源等为原... 1,3-苯并噻嗪酮类衍生物具有广泛的生物学活性,因此这类衍生物的合成方法备受关注.从引入硫原子的方式及反应机理的角度,归纳总结了以苯硫酚类衍生物、二硫化物、同碳上连有胺基和巯基类衍生物、异硫氰酸酯类衍生物与小分子硫源等为原料合成1,3-苯并噻嗪酮类衍生物的方法. 展开更多

关键词 1 3-苯并噻嗪酮 硫源 合成方法 反应机理

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