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利用三氟甲基磺酸钪催化的吲哚去芳构化反应合成3,3'-双吲哚衍生物
被引量:
2
1
作者
王榕
徐立晨
+2 位作者
卢逸
姜波
郝文娟
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2021年第4期1582-1590,共9页
报道了一类新颖的三氟甲基磺酸钪催化的吲哚-2-甲醇的去芳构化反应.该反应利用吲哚-2-甲醇衍生物在酸性催化下发生极性翻转的特性,将其吲哚环3-位的亲核中心转变为亲电位点,实现与另一分子吲哚发生偶联反应,合成了一系列具有环外双键结...
报道了一类新颖的三氟甲基磺酸钪催化的吲哚-2-甲醇的去芳构化反应.该反应利用吲哚-2-甲醇衍生物在酸性催化下发生极性翻转的特性,将其吲哚环3-位的亲核中心转变为亲电位点,实现与另一分子吲哚发生偶联反应,合成了一系列具有环外双键结构的3,3'-双吲哚衍生物,产率中等到优秀.其中N-磺酰基团的强诱导作用和大位阻效应是吲哚-2-甲醇的吲哚环发生去芳构化的关键因素.基于实验结果及文献报道,提出了可能的反应机理,其中涉及吲哚-2-甲醇衍生物的去羟基化和亲核加成等.此外,该反应具有高官能团兼容性、条件温和、操作简便等优点.
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关键词
极性翻转
去芳构化反应
吲哚
-2-甲醇
衍生物
3
3
'-
双
吲哚
衍生物
原文传递
三组分串联合成4-酯基-2,3-双官能化吲哚衍生物
2
作者
范威
李欢欢
《商丘师范学院学报》
CAS
2020年第12期33-35,共3页
选用酸酐作溶剂,环己烯酮和苊醌为原料,在120℃微波辐射条件下,3组分串联合成了4-酯基-2,3-双官能化吲哚衍生物.该反应具有区域选择性高,反应时间短,后处理简便等优点,对吲哚骨架的2位,3位和4位修饰进行了更好的补充.
关键词
三组分
酸酐
4-酯基-2
3
-
双
官能化
吲哚
衍生物
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职称材料
题名
利用三氟甲基磺酸钪催化的吲哚去芳构化反应合成3,3'-双吲哚衍生物
被引量:
2
1
作者
王榕
徐立晨
卢逸
姜波
郝文娟
机构
江苏师范大学化学与材料科学学院
江苏师范大学敬文书院
出处
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2021年第4期1582-1590,共9页
基金
国家自然科学基金(No.21602087)
江苏省品牌专业基金
国家级大学生创新创业训练计划(No.201910320093Z)资助项目。
文摘
报道了一类新颖的三氟甲基磺酸钪催化的吲哚-2-甲醇的去芳构化反应.该反应利用吲哚-2-甲醇衍生物在酸性催化下发生极性翻转的特性,将其吲哚环3-位的亲核中心转变为亲电位点,实现与另一分子吲哚发生偶联反应,合成了一系列具有环外双键结构的3,3'-双吲哚衍生物,产率中等到优秀.其中N-磺酰基团的强诱导作用和大位阻效应是吲哚-2-甲醇的吲哚环发生去芳构化的关键因素.基于实验结果及文献报道,提出了可能的反应机理,其中涉及吲哚-2-甲醇衍生物的去羟基化和亲核加成等.此外,该反应具有高官能团兼容性、条件温和、操作简便等优点.
关键词
极性翻转
去芳构化反应
吲哚
-2-甲醇
衍生物
3
3
'-
双
吲哚
衍生物
Keywords
umpolung
dearomatization
indole-2-methanols
3
,
3
'-bisindoles
分类号
O626.13 [理学—有机化学]
原文传递
题名
三组分串联合成4-酯基-2,3-双官能化吲哚衍生物
2
作者
范威
李欢欢
机构
滁州城市职业学院科研处
柘城县胡襄镇第一初级中学
出处
《商丘师范学院学报》
CAS
2020年第12期33-35,共3页
基金
滁州城市职业学院科研重点项目“酸控制下萘啶母核的选择性修饰”(2020ZK01)
文摘
选用酸酐作溶剂,环己烯酮和苊醌为原料,在120℃微波辐射条件下,3组分串联合成了4-酯基-2,3-双官能化吲哚衍生物.该反应具有区域选择性高,反应时间短,后处理简便等优点,对吲哚骨架的2位,3位和4位修饰进行了更好的补充.
关键词
三组分
酸酐
4-酯基-2
3
-
双
官能化
吲哚
衍生物
Keywords
three-component
acid anhydride
4-ester-2,
3
-bifunctionalized indoles
分类号
O626.13 [理学—有机化学]
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职称材料
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
利用三氟甲基磺酸钪催化的吲哚去芳构化反应合成3,3'-双吲哚衍生物
王榕
徐立晨
卢逸
姜波
郝文娟
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2021
2
原文传递
2
三组分串联合成4-酯基-2,3-双官能化吲哚衍生物
范威
李欢欢
《商丘师范学院学报》
CAS
2020
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职称材料
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