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含三唑结构的新型稠合三环2(5H)-呋喃酮衍生物的合成 被引量:6
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作者 李建晓 汪朝阳 +1 位作者 薛福玲 罗时荷 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2011年第23期2835-2842,共8页
利用系列含烯二炔结构的2(5H)-呋喃酮衍生物与叠氮化钠发生串联的成环反应,在优化的反应条件下,即反应溶剂为DMF、反应时间48 h、反应温度30℃时、NaN3为1.5 equiv.,以中等产率(42%~62%)合成了系列新型的稠合三环2(5H)-呋喃酮衍生物,... 利用系列含烯二炔结构的2(5H)-呋喃酮衍生物与叠氮化钠发生串联的成环反应,在优化的反应条件下,即反应溶剂为DMF、反应时间48 h、反应温度30℃时、NaN3为1.5 equiv.,以中等产率(42%~62%)合成了系列新型的稠合三环2(5H)-呋喃酮衍生物,其可以进一步高产率地(94%~96%)衍生为吡啶稠合的2(5H)-呋喃酮化合物.所有新化合物的结构用IR,1H NMR,13C NMR,MS,元素分析等方法进行了表征.该串联反应合成途径简捷、反应条件温和,无需添加催化剂,可为具有含三唑结构的稠杂环化合物合成提供简便的途径. 展开更多
关键词 2(5h)-呋喃酮 烯二炔 串联反应 1 2 3-三唑结构
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基于2(5H)-呋喃酮的C—C成键反应研究进展 被引量:5
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作者 王柏文 刘园 +6 位作者 郝志峰 侯佳琦 李健怡 李舒婷 潘思慧 曾铭豪 汪朝阳 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2018年第8期1872-1884,共13页
2(5H)-呋喃酮具有多个反应位点,同时其骨架广泛存在于许多天然产物的结构中,因此2(5H)-呋喃酮的衍生化反应具有重要的研究意义.一些简单的2(5H)-呋喃酮分子,如3-位(或4-位)卤代的2(5H)-呋喃酮、5-位无取代基的2(5H)-呋喃酮以及4-羟基-2(... 2(5H)-呋喃酮具有多个反应位点,同时其骨架广泛存在于许多天然产物的结构中,因此2(5H)-呋喃酮的衍生化反应具有重要的研究意义.一些简单的2(5H)-呋喃酮分子,如3-位(或4-位)卤代的2(5H)-呋喃酮、5-位无取代基的2(5H)-呋喃酮以及4-羟基-2(5H)-呋喃酮及其衍生物等,可以与有机金属化合物、卤代烃、有机硼化合物、不饱和烃以及不饱和C=X(X=O、N)等多种试剂作用,分别在2(5H)-呋喃酮骨架的3-位、4-位、5-位等不同位置上构建C—C键.鉴于此,以反应试剂为分类依据,综述了近年来基于2(5H)-呋喃酮骨架的C—C成键反应,总结了它们在有机合成方法学中及其生物活性化合物合成应用中的新进展,并指出进一步实现2(5H)-呋喃酮C—C成键反应的绿色化及其高效多环化利用是未来的重要研究方向. 展开更多
关键词 2(5h)-呋喃酮 C—C键构建 金属催化偶联反应 有机小分子催化Vinylogous型反应 多环化反应
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金属催化的2(5H)-呋喃酮反应研究进展 被引量:5
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作者 毛超旭 汪朝阳 +1 位作者 谭越河 薛福玲 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2011年第9期1377-1387,共11页
2(5H)-呋喃酮结构单元广泛存在于天然产物中,同时许多2(5H)-呋喃酮类化合物也是重要的有机合成中间体.因此,基于常见2(5H)-呋喃酮的有机合成研究近年来引起了人们的关注,尤其是金属催化的2(5H)-呋喃酮反应的地位日趋彰显重要,从而成为... 2(5H)-呋喃酮结构单元广泛存在于天然产物中,同时许多2(5H)-呋喃酮类化合物也是重要的有机合成中间体.因此,基于常见2(5H)-呋喃酮的有机合成研究近年来引起了人们的关注,尤其是金属催化的2(5H)-呋喃酮反应的地位日趋彰显重要,从而成为众多化学工作者的研究热点.按照反应类型的不同,对近年来金属催化的2(5H)-呋喃酮反应的研究进展进行了综述,主要包括Sonogashira,Suzuki,Stille等偶联反应,以及Michael加成反应、Friedel-Crafts烷基化反应、Baylis-Hillman反应、亲核取代反应、还原反应等. 展开更多
关键词 2(5h)-呋喃酮 金属催化 偶联反应 SONOGAShIRA反应 SUZUKI反应 MIChAEL加成反应
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α,β-不饱和内酯的光化学反应研究进展 被引量:4
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作者 薛福玲 李建晓 +2 位作者 莫阳青 汪朝阳 陈庆华 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2012年第2期284-293,共10页
α,β-不饱和内酯的光化学反应可广泛应用于核苷、稠环生物碱、萜类、甾类等多种光学活性物质与天然产物的合成中.根据不同的反应类型,综述了2(5H)-呋喃酮等α,β-不饱和内酯的光化学1,4-加成反应、1,4-加成-并环反应、[2+2]环加成反应... α,β-不饱和内酯的光化学反应可广泛应用于核苷、稠环生物碱、萜类、甾类等多种光学活性物质与天然产物的合成中.根据不同的反应类型,综述了2(5H)-呋喃酮等α,β-不饱和内酯的光化学1,4-加成反应、1,4-加成-并环反应、[2+2]环加成反应和复杂环加成反应的新进展. 展开更多
关键词 α β-不饱和内酯 2(5h)-呋喃酮 光化学1 4-加成反应 [2+2]环加成反应
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呋喃酮化学研究进展 被引量:2
5
作者 郑绿茵 汪朝阳 +2 位作者 杨定乔 蒋启军 李文辉 《广东化工》 CAS 2004年第3期33-35,共3页
五元杂环的呋喃酮类化合物包括3(2H)-呋喃酮、2(5H)-呋喃酮,前者是天然香气物质的重要成分;后者在药物和生物活性物质中具有重要地位,也是有机合成中合成五元内酯化合物的重要中间体。随着呋喃酮化学研究的不断深入.它们的存在、合成与... 五元杂环的呋喃酮类化合物包括3(2H)-呋喃酮、2(5H)-呋喃酮,前者是天然香气物质的重要成分;后者在药物和生物活性物质中具有重要地位,也是有机合成中合成五元内酯化合物的重要中间体。随着呋喃酮化学研究的不断深入.它们的存在、合成与各种应用,近来日益受到重视,本文对其近年来的进展情况进行了综述。 展开更多
关键词 3(2h)-呋哺酮 2(5h)-呋喃酮 五元杂环类化合物 生物活性物质 有机合成中间体 呋喃酮
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2(5H)-呋喃酮与含氮亲核试剂反应研究进展 被引量:4
6
作者 宋秀美 李建晓 +1 位作者 汪朝阳 莫阳青 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2010年第5期648-654,共7页
2(5H)-呋喃酮作为一种α,β-不饱和环丁内酯,可发生多种反应,特别是其不饱和碳碳双键上连有卤素时,2(5H)-呋喃酮的高反应性使其被广泛应用于有机合成.按照反应后五元环内酯产物上取代基位置的不同,综述了2(5H)-呋喃酮与含氮亲核试剂通过... 2(5H)-呋喃酮作为一种α,β-不饱和环丁内酯,可发生多种反应,特别是其不饱和碳碳双键上连有卤素时,2(5H)-呋喃酮的高反应性使其被广泛应用于有机合成.按照反应后五元环内酯产物上取代基位置的不同,综述了2(5H)-呋喃酮与含氮亲核试剂通过Michael加成、串联的Michael加成-消除、偶极环加成和钯催化耦合等反应合成β-取代、α,β-取代和γ-取代环状衍生物在近十几年的研究进展. 展开更多
关键词 2(5h)-呋喃酮 含氮亲核试剂 MIChAEL加成 偶极环加成 串联反应
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新型含氨基二硫代甲酸酯的2(5H)-呋喃酮类化合物的合成及其抗肿瘤活性 被引量:3
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作者 李天才 康蕾 +2 位作者 李学强 高晓慧 周学章 《合成化学》 CAS CSCD 北大核心 2014年第2期133-138,143,共7页
以糠醛和醇[薄荷醇(3a),冰片(3d)和甲醇(3g)]为原料,经3步反应制得中间体5-取代基-3,4-二溴-2(5H)-呋喃酮(5a,5d和5g);在无溶剂和无催化剂的条件下,5,仲胺和CS2通过"一锅法"快速合成了一系列新型的含氨基二硫代甲酸酯的2(5H)... 以糠醛和醇[薄荷醇(3a),冰片(3d)和甲醇(3g)]为原料,经3步反应制得中间体5-取代基-3,4-二溴-2(5H)-呋喃酮(5a,5d和5g);在无溶剂和无催化剂的条件下,5,仲胺和CS2通过"一锅法"快速合成了一系列新型的含氨基二硫代甲酸酯的2(5H)-呋喃酮类化合物(7a^7j),其结构经1H NMR,13C NMR和IR表征。运用MTT法测定了5-(S)-5-(l-孟氧基)-3-溴-4-(N-甲基-N'-苄基氨基二硫代甲酸)-2(5H)-呋喃酮(7c)抑制Hela人宫颈癌细胞增殖的体外活性。结果表明,7c具有较好的抑制活性,其IC50为0.14μM。 展开更多
关键词 2(5h)-呋喃酮 氨基二硫代甲酸酯 合成 抗肿瘤活性
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Sonogashira偶联反应合成炔基2(5H)-呋喃酮衍生物 被引量:3
8
作者 陈卫民 李冰洲 +1 位作者 胡磊 孙平华 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2009年第9期677-678,704,共3页
2(5H)-呋喃酮化合物具有多种生物活性。以溴代2(5H)-呋喃酮为起始原料与三甲基硅基乙炔进行Sonogashira钯催化偶联反应得到3个炔基取代的2(5H)-呋喃酮化合物。对反应条件进行了研究,发现加入Pd(PPh3)2Cl2、CuI、Et3N的量分别为底物量的... 2(5H)-呋喃酮化合物具有多种生物活性。以溴代2(5H)-呋喃酮为起始原料与三甲基硅基乙炔进行Sonogashira钯催化偶联反应得到3个炔基取代的2(5H)-呋喃酮化合物。对反应条件进行了研究,发现加入Pd(PPh3)2Cl2、CuI、Et3N的量分别为底物量的10%、2%、物质的量比为1.5时,室温反应10min,产率最高。以1HNMR、13CNMR、MS及HRMS对产物的结构进行了确认。 展开更多
关键词 2(5h)-呋喃酮 SONOGAShIRA反应 合成
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2(5H)-呋喃酮的水相Diels-Alder反应(英文)
9
作者 郑绿茵 汪朝阳 +2 位作者 李雄武 赵海军 侯晓娜 《广西师范大学学报(自然科学版)》 CAS 北大核心 2006年第2期60-63,共4页
研究了2(5H)-呋喃酮、5-羟基-2(5H)-呋喃酮与环戊二烯发生Diels-Alder反应,产物用FT-IR、1HNMR、MS进行了表征。该反应在水相中进行时,反应时间为0.5 h,比在有机相反应的时间大大缩短。
关键词 2(5h)-呋喃酮 5-羟基-2(5h)-呋喃酮 水相 Diels—Alder反应
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N,N'-二-[5-甲氧基-3-溴-2(5H)-4-呋喃酮基]-1,2-乙二胺的合成及其晶体结构(英文) 被引量:1
10
作者 宋秀美 汪朝阳 +1 位作者 李建晓 傅建花 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2009年第8期1163-1167,共5页
通过串联迈克尔加成-消除反应合成了N,N'-二-[5-甲氧基-3-溴-2(5H)-4-呋喃酮基]-1,2-乙二胺,利用IR、UV、1HNMR、13C NMR、MS、元素分析和X射线单晶衍射对其进行表征。X射线单晶衍射结果表明:标题化合物包含两个平面的呋喃酮环和两... 通过串联迈克尔加成-消除反应合成了N,N'-二-[5-甲氧基-3-溴-2(5H)-4-呋喃酮基]-1,2-乙二胺,利用IR、UV、1HNMR、13C NMR、MS、元素分析和X射线单晶衍射对其进行表征。X射线单晶衍射结果表明:标题化合物包含两个平面的呋喃酮环和两个手性中心,并通过N(1)-H(1A)…O(1)分子间氢键和Br(1)…O(2)近距离作用形成超分子结构。 展开更多
关键词 2(5h)-呋喃酮 1 2-乙二胺 合成 X射线单晶衍射 单晶结构
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5-取代-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮的合成与表征 被引量:2
11
作者 叶斌 曹梁 +2 位作者 陈庆凤 陈任宏 汪朝阳 《化学研究与应用》 CSCD 北大核心 2017年第9期1438-1443,共6页
以浓硫酸为催化剂,利用粘卤酸和醇(或酚)在甲苯中回流,经脱水醚化反应合成了6个新的5-取代-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮化合物,产率在43~89%之间。化合物不同产率之间的差别可能与其醚化机理相关。新化合物的结构经~1H NMR、^(13)C NMR、EI-M... 以浓硫酸为催化剂,利用粘卤酸和醇(或酚)在甲苯中回流,经脱水醚化反应合成了6个新的5-取代-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮化合物,产率在43~89%之间。化合物不同产率之间的差别可能与其醚化机理相关。新化合物的结构经~1H NMR、^(13)C NMR、EI-MS、IR、UV和元素分析等表征。这些具有不同生物活性基团化合物的设计与合成,为新型的2(5H)-呋喃酮衍生物的合成、活性测试及其进一步作为中间体的使用,以及由不同羟基化合物合成混合醚类化合物提供了参考。 展开更多
关键词 2(5h)-呋喃酮 混合醚 脱水醚化 SN1反应机理
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N-呋喃酮基磺酰肼的合成与抗肿瘤活性研究 被引量:2
12
作者 吴桂贞 陈任宏 +2 位作者 杨凯 刘海 汪朝阳 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2020年第6期1053-1059,共7页
以5-甲氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮和磺酰肼为原料,DMAP为催化剂,设计合成10个N-呋喃酮基磺酰肼类化合物(4a^4j),产率在75~92%之间,并通过1H NMR对所有目标化合物进行了结构表征。采用MTT法测定目标化合物对人乳腺癌(MCF-7)、人神经胶质... 以5-甲氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮和磺酰肼为原料,DMAP为催化剂,设计合成10个N-呋喃酮基磺酰肼类化合物(4a^4j),产率在75~92%之间,并通过1H NMR对所有目标化合物进行了结构表征。采用MTT法测定目标化合物对人乳腺癌(MCF-7)、人神经胶质瘤(U87)、人肺癌(A549)细胞的体外抑制活性,结果显示部分目标化合物表现出较好的抗肿瘤活性,其中化合物4d效果最佳,对MCF-7、U87、A549的IC50值分别达到7.33±0.36μmol·L^-1、5.68±0.28μmol·L^-1和17.09±0.23μmol·L^-1。 展开更多
关键词 2(5h)-呋喃酮 磺酰肼 DMAP 抗肿瘤活性
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HPLC法测定左卡尼汀注射液中有关物质2(5H)-呋喃酮的含量 被引量:2
13
作者 李沫 于明 +3 位作者 李尚颖 蒋丹丹 刘美辰 孙苓苓 《中国药房》 CAS 北大核心 2016年第36期5162-5165,共4页
目的:建立测定左卡尼汀注射液中有关物质2(5H)-呋喃酮含量的方法。方法:采用高效液相色谱法。色谱柱为APS-2Hypersil,流动相为0.05 mol/L磷酸盐缓冲液(p H4.7)-乙腈(35∶65,V/V),流速为1.0 ml/min,检测波长为205 nm,柱温为30℃... 目的:建立测定左卡尼汀注射液中有关物质2(5H)-呋喃酮含量的方法。方法:采用高效液相色谱法。色谱柱为APS-2Hypersil,流动相为0.05 mol/L磷酸盐缓冲液(p H4.7)-乙腈(35∶65,V/V),流速为1.0 ml/min,检测波长为205 nm,柱温为30℃,进样量为20μl。结果:2(5H)-呋喃酮检测质量浓度线性范围为0.001 974~0.987 mg/ml(r=0.999 9);定量限为4.0 ng,检测限为1.2 ng;精密度、稳定性、重复性试验的RSD〈2%;加样回收率为97.04%~103.36%(RSD=0.24%,n=9)。结论:该方法简便、灵敏度高、重复性好,适用于左卡尼汀注射液中有关物质2(5H)-呋喃酮的含量测定。 展开更多
关键词 左卡尼汀注射液 有关物质 2(5h)-呋喃酮 高效液相色谱法
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溶剂N,N-二甲基甲酰胺参与的Michael加成-消除反应及其反应机理 被引量:2
14
作者 宋秀美 汪朝阳 +1 位作者 傅建花 李建晓 《华南师范大学学报(自然科学版)》 CAS 北大核心 2009年第4期75-80,共6页
研究5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮与2-苯并咪唑的Michael加成-消除反应过程中,发现溶剂N,N-二甲基甲酰胺(DMF)在催化剂无水乙醇钠的作用下参与了串联反应.探讨了反应时间、催化剂用量、反应温度对反应的影响,合成了4个化合物(4a~4d)... 研究5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮与2-苯并咪唑的Michael加成-消除反应过程中,发现溶剂N,N-二甲基甲酰胺(DMF)在催化剂无水乙醇钠的作用下参与了串联反应.探讨了反应时间、催化剂用量、反应温度对反应的影响,合成了4个化合物(4a~4d).通过UV、IR、1HNMR、13CNMR、MS、元素分析对4a~4d进行结构表征,提出并通过GC-MS验证了可能的反应机理. 展开更多
关键词 2(5h)-呋喃酮 N N-二甲基甲酰胺 MIChAEL加成反应 串联反应 反应机理
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基于2(5H)-呋喃酮的碳-杂成键反应研究进展 被引量:2
15
作者 谭越河 李建晓 +1 位作者 洪文坤 汪朝阳 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2011年第5期616-623,共8页
2(5H)-呋喃酮结构单元广泛存在于天然产物中,同时许多2(5H)-呋喃酮类化合物也是重要的有机合成中间体.因此,基于常见2(5H)-呋喃酮(1)的有机合成研究近年来引起了人们的关注.根据在有机合成反应中成键方式的不同,综述了在2(5H)-呋喃酮(1... 2(5H)-呋喃酮结构单元广泛存在于天然产物中,同时许多2(5H)-呋喃酮类化合物也是重要的有机合成中间体.因此,基于常见2(5H)-呋喃酮(1)的有机合成研究近年来引起了人们的关注.根据在有机合成反应中成键方式的不同,综述了在2(5H)-呋喃酮(1)环上形成C—O,C—N,C—S,C—P,C—Se,C—Si等碳—杂键的反应研究进展. 展开更多
关键词 2(5h)-呋喃酮 碳—杂键 MIChAEL加成 手性 串联反应
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3-卤-4-脂肪胺基-5-联苯氧基-2(5H)-呋喃酮的合成 被引量:2
16
作者 叶斌 莫广珍 +3 位作者 关丽涛 吴彦城 陈任宏 汪朝阳 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2015年第11期2420-2428,共9页
以硫酸为催化剂,4-羟基联苯与粘卤酸在甲苯溶剂中回流,经脱水醚化反应合成了3,4-二卤-5-联苯氧基-2(5H)-呋喃酮化合物.以这2个新型的中间体与不同的代表性脂肪胺类在KF催化的室温条件下,通过串联的迈克尔加成-消除反应,得到了16个新的3-... 以硫酸为催化剂,4-羟基联苯与粘卤酸在甲苯溶剂中回流,经脱水醚化反应合成了3,4-二卤-5-联苯氧基-2(5H)-呋喃酮化合物.以这2个新型的中间体与不同的代表性脂肪胺类在KF催化的室温条件下,通过串联的迈克尔加成-消除反应,得到了16个新的3-卤-4-脂肪胺基-5-联苯氧基-2(5H)呋喃酮化合物,产率43%~79%(大部分55%以上).新化合物的结构经FTIR、UV、~1H NMR、^(13)CNMR、MS和元素分析确证. 展开更多
关键词 2(5h)-呋喃酮 联苯结构 合成 脂肪胺 串联迈克尔加成-消除反应
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3-卤-2(5H)-呋喃酮的无钯催化脱卤反应 被引量:1
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作者 汪朝阳 薛福玲 +4 位作者 霍景沛 熊金锋 彭湃 莫广珍 陈任宏 《华南师范大学学报(自然科学版)》 CAS 北大核心 2013年第6期113-123,共11页
在研究钯催化的脱卤反应时,发现3-卤-2(5H)-呋喃酮在无钯催化的情况下可以发生脱卤反应.在碱为12当量的Et3N、反应溶剂为CH3CN、反应温度150℃、反应时间21 h的优化条件下,产率可达到52%.当底物中存在芳环卤结构时,该无钯催化的脱卤反... 在研究钯催化的脱卤反应时,发现3-卤-2(5H)-呋喃酮在无钯催化的情况下可以发生脱卤反应.在碱为12当量的Et3N、反应溶剂为CH3CN、反应温度150℃、反应时间21 h的优化条件下,产率可达到52%.当底物中存在芳环卤结构时,该无钯催化的脱卤反应只脱去呋喃酮3-位上的卤素.这种反应的唯一性与钯催化脱卤反应组合,可以为多官能团(特别是多卤情况下)非芳基卤底物的选择性脱卤提供更多的控制方法.通过重水实验等研究发现反应体系中的有机碱三乙胺可能是脱卤反应的氢源,但不能完全排除水作为氢源的可能性. 展开更多
关键词 2(5h)-呋喃酮 脱卤反应 反应机理 氢源 选择性
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5-(S)-孟氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮与4-硝基邻苯二胺的Michael加成―消除反应 被引量:1
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作者 陈昱苏 莫阳青 +2 位作者 薛福玲 陈任宏 汪朝阳 《广州化学》 CAS 2012年第4期18-22,共5页
在Et3N作为碱的温和条件下,5-(S)-孟氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮与芳香胺4-硝基邻苯二胺发生串联的Michael加成―消除反应,生成了新的含有苯环结构的5-孟氧基-4-氨基-3-卤-2(5H)-呋喃酮类化合物。新化合物的结构通过紫外―可见光谱(UV-V... 在Et3N作为碱的温和条件下,5-(S)-孟氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮与芳香胺4-硝基邻苯二胺发生串联的Michael加成―消除反应,生成了新的含有苯环结构的5-孟氧基-4-氨基-3-卤-2(5H)-呋喃酮类化合物。新化合物的结构通过紫外―可见光谱(UV-Vis)、红外光谱(IR)、质谱(MS)、核磁共振氢谱(1H NMR)、核磁共振碳谱(13C NMR)和元素分析等表征证实。该多环结构卤代2(5H)-呋喃酮化合物的合成,能为某些多官能团的结构复杂的2(5H)-呋喃酮化合物的合成提供新途径。 展开更多
关键词 2(5h)-呋喃酮 邻苯二胺 串联反应 合成
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一锅法合成N-呋喃酮基磺酰腙类化合物 被引量:1
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作者 陈任宏 吴桂贞 +3 位作者 杨凯 叶斌 陈庆凤 汪朝阳 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2021年第7期2750-2759,共10页
以3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮、磺酰肼和羰基化合物为起始原料,利用一锅法策略同时构建一个C—N键和一个C=N键,以良好收率合成一系列N-2(5H)-呋喃酮基磺酰腙类化合物.这种无需金属催化的转化在室温下就可实现,且具有好的底物适用性和选择性... 以3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮、磺酰肼和羰基化合物为起始原料,利用一锅法策略同时构建一个C—N键和一个C=N键,以良好收率合成一系列N-2(5H)-呋喃酮基磺酰腙类化合物.这种无需金属催化的转化在室温下就可实现,且具有好的底物适用性和选择性.即使对于Csp2—Cl型的3,4-二氯-2(5H)-呋喃酮类底物,这种绿色合成方法也能提供令人满意的产率.重要的是,这种方法对多个呋喃酮底物可实现克级反应制备. 展开更多
关键词 2(5h)-呋喃酮 磺酰腙 合成 一锅法反应 无金属催化
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Synthesis and Crystal Structure of N,N′-Bis-[3-chloro-5-S-(l-menthyloxy)-2(5H)-4-furanon-yl]-propane-1,3-diamine
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作者 宋秀美 汪朝阳 +1 位作者 莫阳青 毛郑州 《Chinese Journal of Structural Chemistry》 SCIE CAS CSCD 2009年第5期537-540,共4页
The title compound, N,N'-bis-[3-chloro-5-S-(l-menthyloxy)-2(5H)-4-furanon-yl]- propane-l,3-diamine (C31H48Cl2N2O6, Mr = 615.61), has been synthesized and characterized by IR, 1H NMR, MS, elemental analysis and ... The title compound, N,N'-bis-[3-chloro-5-S-(l-menthyloxy)-2(5H)-4-furanon-yl]- propane-l,3-diamine (C31H48Cl2N2O6, Mr = 615.61), has been synthesized and characterized by IR, 1H NMR, MS, elemental analysis and single-crystal X-ray diffraction. The crystal crystallizes in the monoclinic system, space group C2 with a = 16.1091(4), b = 11.1880(3), c = 19.2854(5) A, β = 106.297(2)°, V = 3336.12(15) A3, Z = 4, Dc = 1.226 mg/m3,μ = 0.237 mm^-1, F(000) = 1320, the final R = 0.0531 and wR = 0.0700 for 2760 observed reflections (I 〉 2σ(I)). X-ray analysis reveals that the title compound possesses four rings: two chiral five-membered furanone rings and two six-membered cyclohexane rings with chair conformation, containing eight chiral centers: C2(S), C3(R), C5(R), C10(S), C18(S), C21(R), C22(S) and C25(R). The structure is stabilized by N-H…O hydrogen bonding interaction. 展开更多
关键词 25h)-furanone 1 3-PROPANEDIAMINE synthesis crystal structure
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