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9,10-二氢苯并[h]香豆素类化合物的双羟化反应研究及酯化产物的合成
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作者 王洁 夏鹏 王洋 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2010年第5期726-730,共5页
报道了在9,10-二氢苯并[h]香豆素类化合物1a,1b的不对称双羟化反应中,除了得到正常的cis-7,8-双羟化产物2a,2b外,还以中等收率(52%和45%)得到了过度氧化产物7-羰基-8-羟基化合物3a,3b,并讨论了氧化剂用量及反应温度对产物分布的影响.双... 报道了在9,10-二氢苯并[h]香豆素类化合物1a,1b的不对称双羟化反应中,除了得到正常的cis-7,8-双羟化产物2a,2b外,还以中等收率(52%和45%)得到了过度氧化产物7-羰基-8-羟基化合物3a,3b,并讨论了氧化剂用量及反应温度对产物分布的影响.双羟化产物2a,2b的ee值通过其樟脑酯化产物4a,4b的1HNMR图谱所示的非对映异构体比例进行了初步推测. 展开更多
关键词 9 10-香豆素 双羟化反应 过度氧化 樟脑酯化产物
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4-甲基-7,10-二氢苯并[h]香豆素的合成研究 被引量:1
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作者 王洋 卢美艳 夏鹏 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2003年第12期1396-1399,共4页
以 1 萘酚 ( 6)为起始原料 ,经过Birch还原得到 5 ,8 二氢 1 萘酚 ( 7) ;7与乙酰乙酸乙酯在不同条件下缩合合成了 4 甲基 7,10 二氢苯并 [h]香豆素 ( 4 ) .研究结果表明 ,无氧和酸催化的反应条件对缩合反应是至关重要的 .在没有酸催... 以 1 萘酚 ( 6)为起始原料 ,经过Birch还原得到 5 ,8 二氢 1 萘酚 ( 7) ;7与乙酰乙酸乙酯在不同条件下缩合合成了 4 甲基 7,10 二氢苯并 [h]香豆素 ( 4 ) .研究结果表明 ,无氧和酸催化的反应条件对缩合反应是至关重要的 .在没有酸催化的条件下 ,反应生成 3 乙酰基 2 羟基 6 甲基 -吡喃 4 酮 ( 8) ,并通过单晶X射线衍射分析确定了产物的结构 ;在酸催化的条件下 ,除了生成产物 4外 ,还伴随生成脱氢芳构化产物 4 甲基苯并 [h]香豆素 ( 5 ) ,而且在不同条件下二者的比例不同 ,其中以甲磺酸为催化剂、在氮气保护下并加入抗氧化剂无水Na2 SO3 为最佳反应条件 ,化学选择性约为 70∶3 0 ( 4∶5 ) ,收率49 1%. 展开更多
关键词 4-甲基-7 10-[h]香豆素 合成 缩合反应 反应条件 抗艾滋病药物
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