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9,10-二氢苯并[h]香豆素类化合物的双羟化反应研究及酯化产物的合成
1
作者
王洁
夏鹏
王洋
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2010年第5期726-730,共5页
报道了在9,10-二氢苯并[h]香豆素类化合物1a,1b的不对称双羟化反应中,除了得到正常的cis-7,8-双羟化产物2a,2b外,还以中等收率(52%和45%)得到了过度氧化产物7-羰基-8-羟基化合物3a,3b,并讨论了氧化剂用量及反应温度对产物分布的影响.双...
报道了在9,10-二氢苯并[h]香豆素类化合物1a,1b的不对称双羟化反应中,除了得到正常的cis-7,8-双羟化产物2a,2b外,还以中等收率(52%和45%)得到了过度氧化产物7-羰基-8-羟基化合物3a,3b,并讨论了氧化剂用量及反应温度对产物分布的影响.双羟化产物2a,2b的ee值通过其樟脑酯化产物4a,4b的1HNMR图谱所示的非对映异构体比例进行了初步推测.
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关键词
9
10
-
二
氢
苯
并
嘲
香豆素
双羟化反应
过度氧化
樟脑酯化产物
原文传递
4-甲基-7,10-二氢苯并[h]香豆素的合成研究
被引量:
1
2
作者
王洋
卢美艳
夏鹏
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2003年第12期1396-1399,共4页
以 1 萘酚 ( 6)为起始原料 ,经过Birch还原得到 5 ,8 二氢 1 萘酚 ( 7) ;7与乙酰乙酸乙酯在不同条件下缩合合成了 4 甲基 7,10 二氢苯并 [h]香豆素 ( 4 ) .研究结果表明 ,无氧和酸催化的反应条件对缩合反应是至关重要的 .在没有酸催...
以 1 萘酚 ( 6)为起始原料 ,经过Birch还原得到 5 ,8 二氢 1 萘酚 ( 7) ;7与乙酰乙酸乙酯在不同条件下缩合合成了 4 甲基 7,10 二氢苯并 [h]香豆素 ( 4 ) .研究结果表明 ,无氧和酸催化的反应条件对缩合反应是至关重要的 .在没有酸催化的条件下 ,反应生成 3 乙酰基 2 羟基 6 甲基 -吡喃 4 酮 ( 8) ,并通过单晶X射线衍射分析确定了产物的结构 ;在酸催化的条件下 ,除了生成产物 4外 ,还伴随生成脱氢芳构化产物 4 甲基苯并 [h]香豆素 ( 5 ) ,而且在不同条件下二者的比例不同 ,其中以甲磺酸为催化剂、在氮气保护下并加入抗氧化剂无水Na2 SO3 为最佳反应条件 ,化学选择性约为 70∶3 0 ( 4∶5 ) ,收率49 1%.
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关键词
4-甲基-7
10
-
二
氢
苯
并
[h]
香豆素
合成
缩合反应
反应条件
抗艾滋病药物
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职称材料
题名
9,10-二氢苯并[h]香豆素类化合物的双羟化反应研究及酯化产物的合成
1
作者
王洁
夏鹏
王洋
机构
复旦大学药学院药物化学教研室
中国科学院上海药物研究所新药研究国家重点实验室
出处
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2010年第5期726-730,共5页
基金
国家自然科学基金(No20972033)
中国科学院上海药物研究所新药研究国家重点实验室开放基金资助项目
文摘
报道了在9,10-二氢苯并[h]香豆素类化合物1a,1b的不对称双羟化反应中,除了得到正常的cis-7,8-双羟化产物2a,2b外,还以中等收率(52%和45%)得到了过度氧化产物7-羰基-8-羟基化合物3a,3b,并讨论了氧化剂用量及反应温度对产物分布的影响.双羟化产物2a,2b的ee值通过其樟脑酯化产物4a,4b的1HNMR图谱所示的非对映异构体比例进行了初步推测.
关键词
9
10
-
二
氢
苯
并
嘲
香豆素
双羟化反应
过度氧化
樟脑酯化产物
Keywords
9,
10
-dihydrobenzo[h]coumarin
dihydroxylation
overoxidation
camphanoyl ester
分类号
O626 [理学—有机化学]
原文传递
题名
4-甲基-7,10-二氢苯并[h]香豆素的合成研究
被引量:
1
2
作者
王洋
卢美艳
夏鹏
机构
复旦大学药学院药物化学教研室
出处
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2003年第12期1396-1399,共4页
基金
国家自然科学基金 (No.2 0 2 72 0 1 0 )
文摘
以 1 萘酚 ( 6)为起始原料 ,经过Birch还原得到 5 ,8 二氢 1 萘酚 ( 7) ;7与乙酰乙酸乙酯在不同条件下缩合合成了 4 甲基 7,10 二氢苯并 [h]香豆素 ( 4 ) .研究结果表明 ,无氧和酸催化的反应条件对缩合反应是至关重要的 .在没有酸催化的条件下 ,反应生成 3 乙酰基 2 羟基 6 甲基 -吡喃 4 酮 ( 8) ,并通过单晶X射线衍射分析确定了产物的结构 ;在酸催化的条件下 ,除了生成产物 4外 ,还伴随生成脱氢芳构化产物 4 甲基苯并 [h]香豆素 ( 5 ) ,而且在不同条件下二者的比例不同 ,其中以甲磺酸为催化剂、在氮气保护下并加入抗氧化剂无水Na2 SO3 为最佳反应条件 ,化学选择性约为 70∶3 0 ( 4∶5 ) ,收率49 1%.
关键词
4-甲基-7
10
-
二
氢
苯
并
[h]
香豆素
合成
缩合反应
反应条件
抗艾滋病药物
Keywords
4-methyl-7
10
-dihydrobenzo[ h ] coumarin
3-acetyl-2-hydroxy-6-methyl-pyran-4-one
4-methyl-benzo[ h ]-coumarin
5,8-dihydro-1-naphthol
synthesis
分类号
O629 [理学—有机化学]
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职称材料
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
9,10-二氢苯并[h]香豆素类化合物的双羟化反应研究及酯化产物的合成
王洁
夏鹏
王洋
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2010
0
原文传递
2
4-甲基-7,10-二氢苯并[h]香豆素的合成研究
王洋
卢美艳
夏鹏
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2003
1
下载PDF
职称材料
已选择
0
条
导出题录
引用分析
参考文献
引证文献
统计分析
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