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钯催化1-萘酰胺的8-烷基化反应及其在阿朴菲和马兜铃内酰胺类生物碱骨架合成中的应用 被引量：2
1
作者 金红蕾 姜风轩 +1 位作者 程凯 黄乐浩 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2021年第4期1691-1702,共12页
报道了一种钯催化1-萘酰胺的8位碳氢键烷基化反应.在该反应中,喹啉甲酰胺作为N,N-双齿螯合基团,各种取代的α-溴乙酸烷基酯以及α-溴代苯乙酮作为烷基化试剂,高效、高区域选择性地合成了8-烷基-1-萘胺衍生物.最后,将含酯基和酮基的烷基... 报道了一种钯催化1-萘酰胺的8位碳氢键烷基化反应.在该反应中,喹啉甲酰胺作为N,N-双齿螯合基团,各种取代的α-溴乙酸烷基酯以及α-溴代苯乙酮作为烷基化试剂,高效、高区域选择性地合成了8-烷基-1-萘胺衍生物.最后,将含酯基和酮基的烷基化产物分别通过相应的衍生化反应合成具有多种生物活性的阿朴菲和马兜铃内酰胺类生物碱结构单元. 展开更多
关键词 钯催化 烷基化 1-萘酰胺 阿朴菲类生物碱 马兜铃内酰胺类生物碱
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钴催化双齿导向基辅助的1-萘胺衍生物与醇的区域选择性碳氢键烷氧基化反应 被引量：4
2
作者 张梦帆 李瑞鹏 +1 位作者 杨震 冯若昆 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2020年第3期714-723,共10页
研究了吡啶酰胺双齿导向的钴催化1-萘胺衍生物的区域选择性碳氢键烷氧基化反应.研究发现不仅一元醇可以作为烷氧化剂在标准条件下较好地实现1-萘胺C(8)位的烷氧化反应,而且具有多重用途的脂肪二元醇以及低聚乙二醇,也可以以中等的收率... 研究了吡啶酰胺双齿导向的钴催化1-萘胺衍生物的区域选择性碳氢键烷氧基化反应.研究发现不仅一元醇可以作为烷氧化剂在标准条件下较好地实现1-萘胺C(8)位的烷氧化反应,而且具有多重用途的脂肪二元醇以及低聚乙二醇,也可以以中等的收率得到相应的目标化合物,这可能是钴催化碳氢键活化构筑碳氧键的首次发现.此外,利用这个实验方法,以氘代甲醇为烷氧化试剂实现了同位素标记的8-烷氧基取代的1-萘胺衍生物的合成.通过控制实验,发现该反应中吡啶酰基是最佳的双导向基团,而且反应过程可能经历了单电子转移机理. 展开更多
关键词 钴催化 双导向 1-萘胺 C(8)-烷氧化 区域选择性
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钴催化的1-萘胺衍生物与α-羰基羧酸的脱羰C(8)-位酰氧基化反应 被引量：2
3
作者 王朝彧 董书达 +3 位作者 朱天阳 刘玉琴 武梓涵 冯若昆 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2022年第6期1799-1810,共12页
研究了碱式碳酸钴为催化剂,碳酸银为氧化剂,碳酸钠为碱,1-萘胺衍生物与α-羰基羧酸的sp^(2)碳氢键活化酰氧基化反应,从而得到了相应的芳香酯类化合物.各种取代的苯甲酰甲酸、萘甲酰甲酸及噻吩-2-甲酰甲酸均能以中等及以上的收率得到目... 研究了碱式碳酸钴为催化剂,碳酸银为氧化剂,碳酸钠为碱,1-萘胺衍生物与α-羰基羧酸的sp^(2)碳氢键活化酰氧基化反应,从而得到了相应的芳香酯类化合物.各种取代的苯甲酰甲酸、萘甲酰甲酸及噻吩-2-甲酰甲酸均能以中等及以上的收率得到目标化合物.此外,当反应中使用氘代苯甲酰甲酸作为反应底物时,反应仍可以以62%的产率得到同位素标记的芳香酯化产物. 展开更多
关键词 钴催化 C—H键活化 1-萘胺衍生物 α-羰基羧酸 C-8酰氧基化
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