5-羟基-5H-[1]-苯并吡喃[2,3-b]吡啶的制备 被引量：8

1

作者 陈年根 刘新泳 任兆平 《华西药学杂志》 CAS CSCD 北大核心 2008年第2期166-167,共2页

目的改进5-羟基-5H-[1]-苯并吡喃[2,3-b]吡啶的合成工艺。方法以2-氯烟酸为起始原料,经亲核取代、环合和还原制得目标化合物。结果总收率68.6%,产物经熔点和1HNMR确证。结论改进后的工艺具有操作简便,对环境友好,收率高等优点。

关键词 -苯并吡喃[2 3-b]吡啶 合成 还原

下载PDF 职称材料

6-氟-3,4-二氢-2 H-1-苯并吡喃-2-甲酸的拆分研究 被引量：5

2

作者 柏一慧 刘金强 陈新志 《浙江大学学报（工学版）》 EI CAS CSCD 北大核心 2008年第4期702-706,共5页

以廉价的松香胺为原料,分离提纯得到纯度为98.8%、旋光纯度为100%的拆分试剂脱氢枞胺(Am1),研究了以脱氢枞胺拆分6-氟-3,4-二氢-2 H-1-苯并吡喃-2-甲酸的外消旋体((±)-A)的工艺.当n(Am1)∶n((±)-A)=1∶1时,形成非对映体酰胺;... 以廉价的松香胺为原料,分离提纯得到纯度为98.8%、旋光纯度为100%的拆分试剂脱氢枞胺(Am1),研究了以脱氢枞胺拆分6-氟-3,4-二氢-2 H-1-苯并吡喃-2-甲酸的外消旋体((±)-A)的工艺.当n(Am1)∶n((±)-A)=1∶1时,形成非对映体酰胺;分别依次选择乙醇、甲醇为溶剂,分步结晶得到纯非对映异构体酰胺,产率分别为30%、29%,总收率为59%;酰胺分别在m(酰胺):m(乙酸):m(浓盐酸)=0.15∶2.00∶1.00,回流40 h的条件下,水解得到该酸的左右旋体,拆分总收率为32%,旋光纯度大于97%.给出了酰胺的光谱及物理性质并初步研究了其消旋化,非对映异构体酰胺在KOH催化下、在乙二醇中回流可水解得到完全消旋化的(±)-A,并借此对拆分母液进行回收,(±)-A的回收率为52%. 展开更多

关键词 6-氟-3 4-二氢-2 H-1-苯并吡喃-2-甲酸 脱氢枞胺 拆分 酰胺 非对映异构体

下载PDF 职称材料

3-(4-甲磺酰氨基/乙酰氨基)苯甲酰基-2H-1-苯并吡喃-2-酮类化合物的设计、合成及α-糖苷酶抑制活性 被引量：4

3

作者 王绍杰 晏菊芳 +1 位作者 杨卓 王晓艳 《中国药物化学杂志》 CAS CSCD 2010年第6期490-495,共6页

目的在研究非糖类α-糖苷酶抑制剂的过程中,发现3-(4-苯磺酰氨基)苯甲酰基-2H-1-苯并吡喃-2-酮类化合物具有显著的α-糖苷酶抑制活性。为进一步探讨该类化合物的构效关系,将4-位的苯磺酰氨基替换为甲磺酰氨基和乙酰氨基,合成3-(4-甲磺... 目的在研究非糖类α-糖苷酶抑制剂的过程中,发现3-(4-苯磺酰氨基)苯甲酰基-2H-1-苯并吡喃-2-酮类化合物具有显著的α-糖苷酶抑制活性。为进一步探讨该类化合物的构效关系,将4-位的苯磺酰氨基替换为甲磺酰氨基和乙酰氨基,合成3-(4-甲磺酰胺基/乙酰基)苯甲酰基-2H-1-苯并吡喃-2-酮类化合物,并评价其α-糖苷酶抑制活性。方法以4-硝基苯甲酸为原料,经氯代、酰化、水解、还原反应制得4-氨基-β-氧代苯丙酸乙酯,与甲磺酰氯/乙酰氯经酰化反应得4-甲磺酰氨基/乙酰氨基-β-氧代苯丙酸乙酯,再与取代水杨醛经Knoev-ernagel缩合,同时环合得到目标化合物。采用酵母α-葡萄糖苷酶对所合成的目标化合物进行α-糖苷酶抑制活性评价。结果合成了22个目标化合物,结构经1H-NMR和IR确证。大部分3-(4-甲磺酰氨基/乙酰氨基)苯甲酰基-2H-1-苯并吡喃-2-酮类化合物未表现出α-糖苷酶抑制活性,只有化合物3-(4-甲磺酰氨基)苯甲酰基-6,8-二叔丁基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(10f)表现出良好的α-糖苷酶抑制活性,IC50值为10.16μmol.L-1。结论对于3-苯甲酰基-2H-1-苯并吡喃-2-酮类化合物,其苯甲酰基以4-位甲磺酰氨基/乙酰氨基取代对该类化合物的α-糖苷酶抑制活性不利,该类化合物的构效关系值得进一步研究。 展开更多

关键词 化学合成 Α-糖苷酶抑制剂 3-苯甲酰基-2H-1-苯并吡喃-2-酮类化合物

原文传递

羰基还原酶应用于合成手性2-氯-1-(6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-基)乙醇 被引量：1

4

作者 陈恬 王家洪 +3 位作者 王乃星 王福军 宋庆宝 蒲通 《南昌大学学报（理科版）》 CAS 北大核心 2018年第5期461-466,共6页

2-氯-1-(6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-基)乙醇(CLA)是合成心血管药物盐酸奈必洛尔的一个前体,有四种构型,即(S,S)-CLA、(S,R)-CLA、(R,S)-CLA和(R,R)-CLA。开发了一种新颖的羰基还原酶专一性地还原2-氯-1-(6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡... 2-氯-1-(6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-基)乙醇(CLA)是合成心血管药物盐酸奈必洛尔的一个前体,有四种构型,即(S,S)-CLA、(S,R)-CLA、(R,S)-CLA和(R,R)-CLA。开发了一种新颖的羰基还原酶专一性地还原2-氯-1-(6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-基)乙酮(CLK)的酶不对称还原方法制备手性CLA。对反应时间、反应温度和缓冲溶液的pH值进行了条件优化。在25℃～30℃时,在pH为7.5的磷酸盐缓冲溶液中和路易斯酸(氯化镁)存在下,以异丙醇为供氢体,R构型2-氯-1-(6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-基)乙酮[(R)-CLK]在R构型羰基还原酶/辅酶(β-NAD)体系的作用下,反应24h后专一性地得到(R,R)-CLA产物;(R)-CLK在S构型羰基还原酶/辅酶(β-NAD)体系的作用下,专一性地得到(R,S)-CLA产物;(S)-CLK在(R)-羰基还原酶/辅酶(β-NAD)体系的作用下,专一性地得到(S,R)--CLA产物;和(S)-CLK在(S)-羰基还原酶/辅酶(β-NAD)体系的作用下,专一性地得到(S,S)-CLA产物。所得到的上述四种构型的产物CLA,纯度≥98%,ee(enantiomeric excess,不对映过量)值≥99%,得率≥95%。通过气相色谱与标准样品对照和核磁共振氢谱和碳谱确证了这四种手性产物结构的正确性。方法简单易操作,避免了使用化学还原方法所需要的复杂分离工序,适合于工业化生产。 展开更多

关键词 2-氯-1-(6-氟-3 4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-基)乙醇 2-氯-1-(6-氟-3 4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-基)乙酮 盐酸奈必洛尔 羰基还原酶 不对称还原

下载PDF 职称材料

八氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮的合成及在卷烟加香中的应用 被引量：3

5

作者 陈雄 杨华武 +3 位作者 黎艳玲 邓昌健 朱卓越 赵瑜 《香料香精化妆品》 CAS 2010年第5期22-24,共3页

碳酸钾催化环己酮和丙烯酸甲酯Michael加成制得3-(2-氧代环己基)丙酸甲酯,后在碱性条件下用硼氢化钠还原酮羰基,酸化环化即制得八氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮,总收率为55%。将其应用于卷烟加香,证实它是一种理想的烟用香料添加剂。

关键词 八氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮 合成 卷烟加香

下载PDF 职称材料

超临界流体色谱法拆分奈必洛尔关键手性中间体 被引量：3

6

作者 邸士伟 《药学研究》 CAS 2018年第11期642-645,共4页

目的建立奈必洛尔关键手性中间体6-氟-3,4-二氢2H^(-1)-苯并吡喃-2-甲酸的超临界流体色谱法(SFC)。方法采用分析型超临界流体色谱法结合大赛璐Chiralpak IG(4.6 mm×150 mm,5μm)手性色谱柱直接拆分该手性中间体,分别考察了固定相... 目的建立奈必洛尔关键手性中间体6-氟-3,4-二氢2H^(-1)-苯并吡喃-2-甲酸的超临界流体色谱法(SFC)。方法采用分析型超临界流体色谱法结合大赛璐Chiralpak IG(4.6 mm×150 mm,5μm)手性色谱柱直接拆分该手性中间体,分别考察了固定相的种类、改性剂的种类及比例、流速、温度和背压等因素对手性分离的影响。结果建立了分析型的色谱拆分条件:流动相为超临界CO_2-甲醇(75∶25,V/V),流速为2.0 mL·min^(-1),检测波长为220 nm;柱温为308 K,背压为100 bar。结论该方法对映体分离度好(4.22),保留时间短,适合分析及制备放大。 展开更多

关键词 超临界流体色谱法 奈必洛尔 手性中间体 手性分离 6-氟-3 4-二氢2H-1-苯并吡喃-2-甲酸

下载PDF 职称材料

3-苯甲酰基-2H-1-苯并吡喃-2-酮衍生物的设计、合成及抗肿瘤活性 被引量：3

7

作者 王绍杰 郑洪伟 +1 位作者 张茂 景永奎 《中国药物化学杂志》 CAS CSCD 2009年第5期321-325,共5页

目的设计合成3-苯甲酰基-2H-1-苯并吡喃-2-酮衍生物,并评价其抗肿瘤活性。方法以取代苯乙酮为原料,首先与碳酸二乙酯经Claisen缩合得到相应的取代β-酮酸酯,再与取代水杨醛经Knoevenagel缩合,同时环合得到目标化合物。采用人急性早幼粒... 目的设计合成3-苯甲酰基-2H-1-苯并吡喃-2-酮衍生物,并评价其抗肿瘤活性。方法以取代苯乙酮为原料,首先与碳酸二乙酯经Claisen缩合得到相应的取代β-酮酸酯,再与取代水杨醛经Knoevenagel缩合,同时环合得到目标化合物。采用人急性早幼粒白血病细胞HL-60及人乳腺癌细胞T47D对部分目标化合物的抗肿瘤活性进行初步评价。结果合成了18个目标化合物,其中13个未见文献报道,目标化合物的结构经核磁共振氢谱和红外光谱确证。化合物Ⅲ15对人乳腺癌细胞T47D的抑制活性较强,IC50值为38μmol·L-1;化合物Ⅲ1、Ⅲ2、Ⅲ15对人急性早幼粒白血病细胞HL-60的抑制活性较好,IC50值分别为37、36、16μmol·L-1。结论3-苯甲酰基-2H-1-苯并吡喃-2-酮衍生物作为新型肿瘤抑制剂,其构效关系值得进一步研究。 展开更多

关键词 构效关系 化学合成 肿瘤抑制剂 3-苯甲酰基-2H-1-苯并吡喃-2-酮衍生物

原文传递

2-氯-1-(6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-基)乙酮的制备

8

作者 蒲通 王乃星 +3 位作者 王福军 宋庆宝 王家洪 陈恬 《精细化工中间体》 CAS 2018年第3期25-27,共3页

氯溴甲烷和锌粉反应生成有机锌试剂氯甲基溴化锌(3),3和6-氟-2-氰基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃(2)反应,得到2-氯-1-(6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-基)乙酮(1)。收率85%,纯度98%。工艺方法操作简单,产物收率高,适合于工业化生产。

关键词 2-氯-1-(6-氟-3 4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-基)乙酮 6-氟-2-氰基-3 4-二氢-2H-1-苯并吡喃 氯溴甲烷 氯甲基溴化锌 奈必洛尔盐酸盐

下载PDF 职称材料

6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-甲酸的合成 被引量：2

9

作者 柏一慧 刘金强 陈新志 《高校化学工程学报》 EI CAS CSCD 北大核心 2007年第3期442-447,共6页

6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-甲酸是制备新型抗高血压药奈必洛尔的关键中间体。今以4-氟苯酚为起始原料,经酯化、Fries重排、环化、氢化等6个步骤得到目标产物,总收率27%。4-氟苯酚Ⅰ与乙酸酐酯化得4-氟苯基乙酸酯Ⅱ,Ⅱ在AlCl_3催化... 6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-甲酸是制备新型抗高血压药奈必洛尔的关键中间体。今以4-氟苯酚为起始原料,经酯化、Fries重排、环化、氢化等6个步骤得到目标产物,总收率27%。4-氟苯酚Ⅰ与乙酸酐酯化得4-氟苯基乙酸酯Ⅱ,Ⅱ在AlCl_3催化下Fries重排得4-氟-2-乙酰基苯酚Ⅲ,比从4-氟苯酚的Friedel-Crafts酰化收率更高,二步总收率58%;Ⅲ与酰化试剂乙二酸二乙酯经酯化、环合及碱性水解得到6-氟-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-甲酸VI,用一种试剂完成了酰化、环化并引入羧基;Ⅵ在乙酸介质中,以10%Pd/C催化加氢得外消旋6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-甲酸Ⅶ。以上所述的方法具有条件温和、试剂常见易得、易于工业化的优点,并首次给出了关键中间体及目标产物的光谱图,表明产物结构正确。 展开更多

关键词 6-氟-3 4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-甲酸 合成 中间体 奈必洛尔

下载PDF 职称材料

新型苯并吡喃-2-酮衍生物的凝胶化性能 被引量：2

10

作者 张福胜 朱琳 牟元平 《吉林化工学院学报》 CAS 2007年第1期3-5,共3页

新型苯并吡喃-2-酮衍生物在显示液晶性的同时还显示了优良的凝胶化性能,和多种有机溶剂能够形成凝胶,测试了在各种溶剂中的临界凝胶浓度.电子显微镜观察的结果显示凝胶呈纤维状三维网络结构.

关键词 苯并吡喃-2-酮衍生物 溶剂 凝胶化

下载PDF 职称材料

水相中2-氨基-7,7-二甲基-4-对氟苯基-5-氧代-5,6,7,8-四氢-4H-苯并吡喃-2-甲酸乙酯的合成和晶体结构 被引量：2

11

作者 庄启亚 张姝 +2 位作者 史达清 屠树江 王香善 《徐州师范大学学报（自然科学版）》 CAS 2003年第2期46-49,共4页

标题化合物C20H22FNO4由4 氟苯亚甲基氰乙酸乙酯和5,5 二甲基 1,3 环己二酮在三乙基苄基氯化铵(TE BA)存在下在水中加热反应而得,结构通过单晶X射线衍射法确定,其晶体属三斜晶系,空间群P-1,Mr=359 39,a=0.8266(1)nm,b=0.9773(1)nm,c=1.2... 标题化合物C20H22FNO4由4 氟苯亚甲基氰乙酸乙酯和5,5 二甲基 1,3 环己二酮在三乙基苄基氯化铵(TE BA)存在下在水中加热反应而得,结构通过单晶X射线衍射法确定,其晶体属三斜晶系,空间群P-1,Mr=359 39,a=0.8266(1)nm,b=0.9773(1)nm,c=1.2375(2)nm,α=81 40(1)°,β=73 41(1)°,γ=82 15(1)°,V=0.9426(2)nm3,Z=2,Dc=1.266g·mm-3,μ=0 094mm-1,F(000)=380,最终的偏离因子为R=0 0403,Rw=0 1057,在分子结构中平面1(苯环)与平面2(C(8)、C(13)、C(14)、C(15))之间的二面角为89 56°,平面2与平面3(C(8)、C(9)、C(10)、C(12)、C(13))之间的二面角为13 37°,平面1与平面3之间的二面角为102 70°.吡喃环为船式构象,而与吡喃环稠合的六元环为信封式构象. 展开更多

关键词 2-氨基-7 7-二甲基-4-对氟苯基-5-氧代-5 6 7 8-四氢-4H-苯并吡喃-2-甲酸乙酯 合成 晶体结构 绿色化学

下载PDF 职称材料

2H-苯并吡喃-2-酮类化合物分子二阶非线性光学性质的理论研究

12

作者 赵波 周志华 《南京晓庄学院学报》 2004年第4期28-32,共5页

用量子化学方法计算了2H-苯并吡喃-2-酮类化合物的分子二阶非线性光学系数,研究了取代基效应、取代位置以及电子性质对分子二阶非线性光学效应的影响,并提出了标题化合物可作为性质优良的二阶非线性光学材料的设计方案。

关键词 分子二阶非线性光学性质 2H-苯并吡喃-2-酮类化合物 分子设计

下载PDF 职称材料

2-(2H-苯并吡喃-2-酮-3基)-5-取代硫醚(砜)-1,3,4-噁二唑衍生物的合成

13

作者 周莉 魏全鲜 +2 位作者 张羽华 杨雄 杨松 《兴义民族师范学院学报》 2012年第6期117-120,共4页

以水杨醛和丙酮为起始原料,合成了4个2-(2H-苯并吡喃-2-酮-3基)-5-取代硫醚-1,3,4-噁二唑衍生物。目标化合物较佳合成工艺条件为:DMF为溶剂,K2CO3为缚酸剂,反应温度为65°C,反应时间为4h,物料投料n[5-巯基2-(2H-苯并吡喃-2-酮-3基)-... 以水杨醛和丙酮为起始原料,合成了4个2-(2H-苯并吡喃-2-酮-3基)-5-取代硫醚-1,3,4-噁二唑衍生物。目标化合物较佳合成工艺条件为:DMF为溶剂,K2CO3为缚酸剂,反应温度为65°C,反应时间为4h,物料投料n[5-巯基2-(2H-苯并吡喃-2-酮-3基)-1,3,4-噁二唑]:(卤代烃)=1.0:1.2。产物经1H NMR,13C NMR,IR以及元素分析确证。 展开更多

关键词 1 3 4-噁二唑 2H-苯并吡喃-2-酮 合成

下载PDF 职称材料

双苯并吡喃酮1,3,4-噁二唑基哒嗪酮衍生物的合成

14

作者 郑玉国 徐开宇 +4 位作者 孙长梅 曾凡信 周青 周莉 郭晴晴 《广州化工》 CAS 2014年第20期83-84,共2页

以DMF为溶剂,碳酸钾为催化剂,2-(2H-苯并吡喃-2-酮-3基)-5-巯基-1,3,4-噁二唑与4,5-二氯-2-苄基-哒嗪-3-酮于125℃反应6 h,合成了4-{2-[(2H-苯并吡喃)-2-酮]-1,3,4-噁二唑-5-硫醚}-2-苄基-5-{2-[(2H-苯并吡喃)-2-酮]-1,3,4-噁二唑-5-硫... 以DMF为溶剂,碳酸钾为催化剂,2-(2H-苯并吡喃-2-酮-3基)-5-巯基-1,3,4-噁二唑与4,5-二氯-2-苄基-哒嗪-3-酮于125℃反应6 h,合成了4-{2-[(2H-苯并吡喃)-2-酮]-1,3,4-噁二唑-5-硫醚}-2-苄基-5-{2-[(2H-苯并吡喃)-2-酮]-1,3,4-噁二唑-5-硫醚}哒嗪-3(2H)-酮化合物,收率68.6%,其结构经1H NMR、IR以及元素分析确证。 展开更多

关键词 1 3 4-噁二唑 2H-苯并吡喃-2-酮 哒嗪酮 合成

下载PDF 职称材料

非达司他的合成新方法

15

作者 吴成龙 黄志雄 +2 位作者 桑志培 周鸣强 邓勇 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2011年第8期1262-1265,共4页

发展一条醛糖还原酶抑制剂非达司他的新合成方法,以价廉、易得的N-苯基马来酰亚胺和对氟苯酚为原料,在碱催化下经Oxo-Michael加成反应、水解、(S)-α-苯乙胺拆分、Friedel-Crafts酰化反应得(S)-6-氟-3,4-二氢-4-氧-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸... 发展一条醛糖还原酶抑制剂非达司他的新合成方法,以价廉、易得的N-苯基马来酰亚胺和对氟苯酚为原料,在碱催化下经Oxo-Michael加成反应、水解、(S)-α-苯乙胺拆分、Friedel-Crafts酰化反应得(S)-6-氟-3,4-二氢-4-氧-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸,进一步经Bucherer-Bergs乙内酰脲化反应和氯化4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐(DMT-MM)作用下的酰胺化反应得目标物,7步反应总收率22.4%.所有中间体和目标物经1H NMR,13C NMR,HRMS及比旋光度确证并与文献值比较.该方法原料易得、反应条件温和,操作简便,收率良好,产物分离纯化容易,适合大规模制备非达司他. 展开更多

关键词 醛糖还原酶抑制剂 非达司他 (S)-2-(4-氟苯氧基)-1 4-丁二酸 (S)-6-氟-3 4-二氢-4-氧-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸 合成

原文传递

新型苯并吡喃类FSH拮抗剂的合成

16

作者 王志涛 吕兰亭 +4 位作者 任二勇 王旭东 张瑞 毛龙飞 姜玉钦 《合成化学》 CAS CSCD 2017年第10期867-870,共4页

以2-溴-4,5-二甲氧基苄溴为起始原料,依次经取代、Sonogoshira偶联、水解、酰化和氧化反应合成了新型FSH拮抗剂——(R)-N-[1-羟基-3-(1H-吲哚-3-基)丙烷-2-基]-3-异丙氧基-8,9-二甲氧基-6H-苯并[c]苯并吡喃-2-甲酰胺,总收率16.8%,其结构... 以2-溴-4,5-二甲氧基苄溴为起始原料,依次经取代、Sonogoshira偶联、水解、酰化和氧化反应合成了新型FSH拮抗剂——(R)-N-[1-羟基-3-(1H-吲哚-3-基)丙烷-2-基]-3-异丙氧基-8,9-二甲氧基-6H-苯并[c]苯并吡喃-2-甲酰胺,总收率16.8%,其结构经~1H NMR和MS(ESI)确证。 展开更多

关键词 2-溴4 5-二甲氧基苄溴 FSH拮抗剂 (R)-N-(1-羟基-3-(1H-吲哚-3-基)丙烷-2-基)-3-异丙氧基-8 9-二甲氧基-6H-苯并[C]苯并吡喃-2-甲酰胺 药物合成

下载PDF 职称材料

固载化FeCl₃催化合成螺环苯并吡喃[2,3-b]吲哚类衍生物

17

作者 刘雪松 于顺明 《有机化学研究》 2020年第2期15-23,共9页

高分子固载Lewis酸催化剂相比传统Lewis酸催化剂,在基本保留其原有催化活性、反应条件更温和等特点的同时,还具有对设备低腐蚀性、易于实现连续化、环境友好等显著优点,因而在医药化工领域具有十分广阔的产业化应用前景。本文利用一种固... 高分子固载Lewis酸催化剂相比传统Lewis酸催化剂,在基本保留其原有催化活性、反应条件更温和等特点的同时,还具有对设备低腐蚀性、易于实现连续化、环境友好等显著优点,因而在医药化工领域具有十分广阔的产业化应用前景。本文利用一种固载FeCl3催化剂,即将FeCl3与聚苯乙烯反应制成负载型氯化铁催化剂(PS-FeCl3),催化靛红、苯酚以及2-卤代吲哚化合物的多组分串联环化反应“一锅法”高效合成螺环苯并吡喃[2,3-b]吲哚类衍生物。 展开更多

关键词 路易斯酸 固载催化剂 三氯化铁 螺环苯并吡喃[2 3-b]吲哚 多组分串联反应

下载PDF 职称材料

6-氟-4-氧代-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-甲酸的合成

18

作者 柏一慧 王永辉 杨宁 《化工中间体》 2007年第7期1-3,共3页

以对氟苯酚为原料,经酚羟基甲基化、与顺丁烯二酸酐发生傅-克酰基化反应、在碱性条件下迈克尔加成环合,合成6-氟-4-氧代-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-甲酸。研究了环合反应条件,得到了最佳反应条件:以10%NaHCO3为催化剂,回流温度下,反应时... 以对氟苯酚为原料,经酚羟基甲基化、与顺丁烯二酸酐发生傅-克酰基化反应、在碱性条件下迈克尔加成环合,合成6-氟-4-氧代-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-甲酸。研究了环合反应条件,得到了最佳反应条件:以10%NaHCO3为催化剂,回流温度下,反应时间15min环合为最佳。总产率78%。 展开更多

关键词 6-氟-4-氧代-3 4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-甲酸 合成 傅-克反应 迈克尔加成

下载PDF 职称材料

奈必洛尔关键中间体的合成新工艺

19

作者 程祖福 王福军 +2 位作者 蒲通 陈恬 宋庆宝 《中国医药工业杂志》 CAS CSCD 北大核心 2018年第7期940-943,共4页

本研究采用新路线合成奈必洛尔关键中间体2-氯-1-(6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-基)乙酮。以6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸为原料,经与氯甲酸乙酯缩合、与重氮甲烷重氮化、氯代反应"一锅法"制得目标化合物,收率85%,... 本研究采用新路线合成奈必洛尔关键中间体2-氯-1-(6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-基)乙酮。以6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸为原料,经与氯甲酸乙酯缩合、与重氮甲烷重氮化、氯代反应"一锅法"制得目标化合物,收率85%,纯度≥99%。本工艺对产物的手性几乎没有影响,最终合成的产物与所选用的原料手性一致,手性纯度≥99.5%。本工艺已经过中试放大验证。 展开更多

关键词 奈必洛尔 高血压 6-氟-3 4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸 重氮甲烷 中间体

原文传递

普拉洛芬中间体CBP及有关物质的HPLC分离研究

20

作者 任霞 高超 +1 位作者 曹慧敏 刘宗银 《中国测试》 CAS 北大核心 2022年第5期83-87,共5页

应用高效液相色谱(HPLC)方法研究普拉洛芬的中间体7-(2-氯丙酰基)-5H-[1]-苯并吡喃[2,3-b]吡啶(CBP)及有关物质在不同色谱条件下的分离情况。结果表明,以TC-C18(2)(250 mm×4.6 mm,5μm)为分离柱,以0.1%磷酸溶液和乙腈分别为流动相... 应用高效液相色谱(HPLC)方法研究普拉洛芬的中间体7-(2-氯丙酰基)-5H-[1]-苯并吡喃[2,3-b]吡啶(CBP)及有关物质在不同色谱条件下的分离情况。结果表明,以TC-C18(2)(250 mm×4.6 mm,5μm)为分离柱,以0.1%磷酸溶液和乙腈分别为流动相A、流动相B进行梯度洗脱,在流量为1 mL/min的情况下,CBP及5个有关物质均可达到基线分离,重复性和中间精密度RSD在3%和4%以内,回收率在98.5%~102.5%之间,溶液在10 h内保持稳定。对两个精品和两个粗品分别进行测定,结果表明精品中的杂质主要为CBPO,粗品中的杂质主要为CBPO、PBP、CBPL、HBP和BP。该文所建方法可较好地分离重要中间体CBP及其有关物质,是进一步进行该中间体上下游产品质量控制研究的较好方法。 展开更多

关键词 高效液相色谱法 -苯并吡喃[2 3-b]吡啶 有关物质 质量控制

下载PDF 职称材料