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题名食用香料(R)-γ-内酯类的制备
被引量：2
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作者
宫玮
杨绍祥
孙宝国
陈凯
刘永国
田红玉
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机构
北京工商大学食品学院北京市食品风味化学重点实验室
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出处
《精细化工》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2014年第11期1365-1371,共7页
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基金
国家自然科学基金资助项目(31271932)
国家科技部科技支撑计划项目(2011BAD23B01)
北京市属高等学校高层次人才引进与培养计划项目(CIT&TCD20140306)~~
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文摘
该文研究了(R)-γ-内酯的制备方法。首先高烯丙基醇在脂肪酶CAL-B催化作用下进行拆分,得到(R)-高烯丙基醇和(S)-高烯丙基醇乙酸酯。经过3次拆分后,对映体过量值(ee)可达95%以上,两个构型产物的收率在40%左右。(S)-高烯丙基醇乙酸酯经水解和Mitsunobu反应转化为相反构型的产物,收率66%左右。(R)-高烯丙基醇与乙酸酐反应得到(R)-高烯丙基醇乙酸酯,收率91%左右。(R)-高烯丙基醇乙酸酯与硼烷四氢呋喃溶液作用,然后在铬酐的醋酸水溶液作用下氧化,中间产物不经过提纯分离直接进行水解关环,得到(R)-γ-内酯,收率72%左右。产物ee值在94%以上。
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关键词
(r)-γ-内酯
高烯丙基醇
动力学拆分
硼氢化-氧化
香料与香精
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Keywords
（r） -γ-lactones
homoallylic alcohols
kinetic resolution
hydroboration-oxidation
perfumesand essences
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分类号
TQ656.1
[化学工程—精细化工]
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