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环状脱氢氨基酸及其衍生物的不对称催化氢化研究 被引量：8
1
作者 王英杰 张振锋 张万斌 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2015年第3期528-538,共11页
手性环状氨基酸具有独特的结构和特殊的性能,是广泛存在于手性药物和手性催化剂中的一种结构单元.过渡金属催化的不对称氢化具有高效、绿色和经济的优点而成为合成该类化合物的首选方法.对该领域进行了综述,介绍了各种类型环状α-和β-... 手性环状氨基酸具有独特的结构和特殊的性能,是广泛存在于手性药物和手性催化剂中的一种结构单元.过渡金属催化的不对称氢化具有高效、绿色和经济的优点而成为合成该类化合物的首选方法.对该领域进行了综述,介绍了各种类型环状α-和β-脱氢氨基酸及其衍生物的不对称催化氢化研究现状,分析了各种类型钌(Ru)、铑(Rh)和铱(Ir)催化剂的优势和不足,并提出了该领域今后的研究重点和发展方向. 展开更多
关键词 环状氨基酸 环状脱氢氨基酸 不对称氢化 钌催化 铑催化 铱催化
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烯醇酯的不对称催化氢化研究进展 被引量：7
2
作者 王志惠 张振锋 +1 位作者 刘燕刚 张万斌 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2016年第3期447-459,共13页
手性醇具有重要而广泛的应用价值,其不对称制备一直是有机合成领域的研究重点和热点.其中,不对称催化尤其是不对称催化氢化,以其高效、绿色和经济等优势正逐渐在手性醇的工业化制备中显示出巨大的潜能.首次对烯醇酯不对称催化氢化合成... 手性醇具有重要而广泛的应用价值,其不对称制备一直是有机合成领域的研究重点和热点.其中,不对称催化尤其是不对称催化氢化,以其高效、绿色和经济等优势正逐渐在手性醇的工业化制备中显示出巨大的潜能.首次对烯醇酯不对称催化氢化合成手性醇领域进行了综述,全面地介绍了各种结构类型和取代形式烯醇酯的不对称催化氢化研究现状,系统地分析了不同手性配体的过渡金属配合物催化剂的优势与不足,进而从新底物、新配体以及新金属等方面对该领域的发展方向进行了探讨. 展开更多
关键词 烯醇酯 手性醇 不对称氢化 钌催化 铑催化
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铑(Ⅲ)催化苯甲亚胺酸乙酯和CF_(3)-亚胺氧锍叶立德C-H活化/环化反应合成CF_(3)-1H-苯并[de][1,8]萘吡啶
3
作者 文思 丁宇浩 +2 位作者 田青于 葛进 程国林 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2024年第1期291-300,共10页
在铑催化下,实现了苯甲亚胺酸乙酯类化合物与CF_(3)-亚胺叶立德的C—H活化/环化多米诺反应.该合成策略具有良好的官能团耐受性和底物的普适性,合成了一系列含三氟甲基的1H-苯并[de][1,8]萘吡啶,产率为22%~86%.
关键词 铑催化 苯甲胺酸乙酯 三氟甲基 氧锍叶立德 苯并[de][1 8]萘吡啶
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铑催化苯甲酰亚胺导向C—H活化合成茚[1,2-c]异喹啉-11-酮
4
作者 黄佳鑫 刘敏 +1 位作者 徐辉 戴辉雄 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2024年第6期565-569,共5页
茚并[1,2-c]异喹啉是一类非常重要的有机杂环骨架,在药物化学、有机光电材料方面有着广泛的应用.本工作以苯甲酰亚胺乙酯及α-重氮-1,3-二酮为底物,通过金属铑催化,构建了茚[1,2-c]异喹啉酮骨架.进一步通过还原反应,高效合成具有生物活... 茚并[1,2-c]异喹啉是一类非常重要的有机杂环骨架,在药物化学、有机光电材料方面有着广泛的应用.本工作以苯甲酰亚胺乙酯及α-重氮-1,3-二酮为底物,通过金属铑催化,构建了茚[1,2-c]异喹啉酮骨架.进一步通过还原反应,高效合成具有生物活性的茚并[1,2-c]异喹啉产物.该反应具有良好的底物普适性和官能团兼容性.机理试验表明该反应可能经历了五元环铑中间体,且碳氢键活化为反应的决速步. 展开更多
关键词 茚并[1 2-c]异喹啉 C—H键活化 铑催化
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Rh催化C-C键选择性活化反应的密度泛函理论研究进展 被引量：1
5
作者 李江平 《云南化工》 CAS 2023年第1期24-28,共5页
过渡金属催化C—C键活化反应能快速构建复杂有机分子,是当今有机合成领域的研究热点。特别是过渡金属Rh催化C—C键选择性活化反应具有巨大的应用潜力。对近些年铑催化四元环上、直链上的C—C键选择性活化反应的密度泛函理论研究成果进... 过渡金属催化C—C键活化反应能快速构建复杂有机分子,是当今有机合成领域的研究热点。特别是过渡金属Rh催化C—C键选择性活化反应具有巨大的应用潜力。对近些年铑催化四元环上、直链上的C—C键选择性活化反应的密度泛函理论研究成果进行了总结,尤其对反应机理和C—C键区域选择性活化的来源做出解释。强调计算结论与实验结论的一致性,旨在为判断C—C键活化反应的选择性提供有益参考。 展开更多
关键词 铑催化 C—C键活化 DFT 反应机理
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铑催化炔烃的迁移1,n-双硼化和烯基硼的迁移氢硼化
6
作者 陈常鹏 朱少林 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2023年第1期368-370,共3页
金属链迁移偶联策略为远程C(sp^(3))—H键直接官能团化提供了高效的新方法,可以快速实现从简单烯烃底物到复杂官能化产物的转化(Scheme1A)[1].但是目前的研究大多局限于单取代和双取代的烯烃底物,对于大位阻的多取代烯烃、杂原子取代烯... 金属链迁移偶联策略为远程C(sp^(3))—H键直接官能团化提供了高效的新方法,可以快速实现从简单烯烃底物到复杂官能化产物的转化(Scheme1A)[1].但是目前的研究大多局限于单取代和双取代的烯烃底物,对于大位阻的多取代烯烃、杂原子取代烯烃以及易得易制备的炔烃底物的远程C(sp^(3))—H键官能团化研究较少. 展开更多
关键词 杂原子取代 烯基 炔烃 铑催化 官能团化 金属链 大位阻 官能化
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铑催化碳氢二氟烯丙基化/N-碘代丁二酰亚胺介导的环化反应构建含氟3,4-二氢嘧啶并[1,6-a]吲哚-1(2H)-酮衍生物 被引量：4
7
作者 赵森 李淳朴 +1 位作者 许斌 柳红 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2020年第6期1549-1562,共14页
发展了一种通过铑催化碳氢二氟烯丙基化/N-碘代丁二酰亚胺(NIS)介导的环化反应构建含氟3,4-二氢嘧啶并[1,6-a]吲哚-1(2H)-酮衍生物的方法.该方法具有反应条件温和、底物适用范围广等优点.该方法为构建用于发现药物的含氟杂环化合物提供... 发展了一种通过铑催化碳氢二氟烯丙基化/N-碘代丁二酰亚胺(NIS)介导的环化反应构建含氟3,4-二氢嘧啶并[1,6-a]吲哚-1(2H)-酮衍生物的方法.该方法具有反应条件温和、底物适用范围广等优点.该方法为构建用于发现药物的含氟杂环化合物提供了潜在的策略. 展开更多
关键词 碳氢活化 氟化学 铑催化
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铑催化2-芳基-2H-吲唑与硫叶立德的酰甲基化/串联环化反应高效构建6-芳基吲唑并[2,3-a]喹啉类衍生物
8
作者 汤振 皮超 +1 位作者 吴养洁 崔秀灵 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2023年第3期1187-1196,共10页
报道了铑(Ⅲ)催化2-芳基-2H-吲唑与硫叶立德的C—H键活化/环化反应,有效地合成了6-芳基吲唑并[2,3-a]喹啉及其衍生物.该反应效率高,官能团兼容性好,避免了外置氧化剂,并且副产物仅为二甲基亚砜(DMSO)和水.此外放大反应证明了该方式在工... 报道了铑(Ⅲ)催化2-芳基-2H-吲唑与硫叶立德的C—H键活化/环化反应,有效地合成了6-芳基吲唑并[2,3-a]喹啉及其衍生物.该反应效率高,官能团兼容性好,避免了外置氧化剂,并且副产物仅为二甲基亚砜(DMSO)和水.此外放大反应证明了该方式在工业上应用的可行性. 展开更多
关键词 2-芳基-2H-吲唑 硫叶立德 铑催化 环化
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吲唑酮并噌啉类化合物的合成及结构表征
9
作者 宋嘉霖 陈望梁 +2 位作者 姚林声远 林鑫成 舒兵 《广东药科大学学报》 CAS 2023年第3期38-45,共8页
目的建立一种合成吲唑酮并噌啉类化合物的新方法。方法通过对催化剂、银盐、溶剂、反应温度、添加剂等反应条件的优化,确立最佳的反应条件。结果以1-苯基吲唑酮为反应底物,以六氟异丙醇(HFIP)为反应溶剂,[Cp*RhCl2]2作为催化剂,在60℃... 目的建立一种合成吲唑酮并噌啉类化合物的新方法。方法通过对催化剂、银盐、溶剂、反应温度、添加剂等反应条件的优化,确立最佳的反应条件。结果以1-苯基吲唑酮为反应底物,以六氟异丙醇(HFIP)为反应溶剂,[Cp*RhCl2]2作为催化剂,在60℃条件下,合成了11个吲唑酮并噌啉类化合物,最高产率可以达到97%。经过1HNMR、13CNMR以及HRMS确征了所合成化合物的结构。结论该反应具有条件温和、官能团兼容性好等优点,对稠合吲唑酮并类化合物的合成具有一定的参考价值。 展开更多
关键词 1-苯基吲唑酮 碳酸亚乙烯酯 铑催化 C-H键活化
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双核铑催化炔烃作为卡宾前体的不对称双环丙烷化反应
10
作者 熊唯辰 徐新芳 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2023年第8期2977-2979,共3页
手性双环丙烷是许多天然产物和生物活性分子的重要骨架[1].然而,由于存在多个立体中心,合成这些具有高立体选择性的分子的途径很少.通常,共轭二烯的双环丙烷化(Scheme 1,A)和1,n-烯炔的环异构化反应(Scheme 1,B)是构建这类独特骨架的两... 手性双环丙烷是许多天然产物和生物活性分子的重要骨架[1].然而,由于存在多个立体中心,合成这些具有高立体选择性的分子的途径很少.通常,共轭二烯的双环丙烷化(Scheme 1,A)和1,n-烯炔的环异构化反应(Scheme 1,B)是构建这类独特骨架的两种策略[2-3]. 展开更多
关键词 立体选择性 环丙烷化 共轭二烯 天然产物 生物活性分子 烯炔 铑催化 炔烃
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2-甲基-3-亚环丁基-4-色满酮的合成研究
11
作者 沈燕萍 王雅菁 +1 位作者 古明欣 李洪爽 《精细化工中间体》 CAS 2023年第3期24-26,共3页
以水杨醛和1-丙炔基环丁醇为原料,[Rh(COD)Cl]_(2)/(p-CH_(3)-C_(6)H_(4))_(3)P/K_(2)CO_(3)催化体系下,以区域选择性氢酰化/Michael加成/脱水串联式反应制备2-甲基-3-亚环丁基-4-色满酮,优化条件下,收率78%,纯度97%。目标产物的结构经^... 以水杨醛和1-丙炔基环丁醇为原料,[Rh(COD)Cl]_(2)/(p-CH_(3)-C_(6)H_(4))_(3)P/K_(2)CO_(3)催化体系下,以区域选择性氢酰化/Michael加成/脱水串联式反应制备2-甲基-3-亚环丁基-4-色满酮,优化条件下,收率78%,纯度97%。目标产物的结构经^(1)H NMR、^(13)C NMR和ESI-MS确证。 展开更多
关键词 铑催化 氢酰化反应 区域选择性 4-色满酮
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铑催化环加成反应的研究进展 被引量：4
12
作者 罗人仕 杨定乔 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2007年第8期958-969,共12页
综述了近几年铑催化剂在环加成反应中的研究进展,主要包括[2+2],[2+2+1],[2+2+2],[3+2],[3+4]和[4+ 2]环加成反应等,讨论了铑催化下的环加成反应及其机理.
关键词 铑催化 环加成 研究进展
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β-芳基-δ-氨基酸衍生物的新合成方法
13
作者 张向阳 王菲菲 +2 位作者 唐裕才 申有名 陈骏 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2023年第1期139-145,共7页
为高效构建β-芳基-δ-氨基酸衍生物,以易制备的5-邻苯二甲酰亚胺基-2-戊烯酸甲酯和不同芳基硼酸为原料,通过(1,5-环辛二烯)氯化铑二聚体[[Rh(COD)Cl]_(2)]催化的Michael加成反应,以95%以上的产率获得了9种5-邻苯二甲酰亚胺基-3-芳基戊... 为高效构建β-芳基-δ-氨基酸衍生物,以易制备的5-邻苯二甲酰亚胺基-2-戊烯酸甲酯和不同芳基硼酸为原料,通过(1,5-环辛二烯)氯化铑二聚体[[Rh(COD)Cl]_(2)]催化的Michael加成反应,以95%以上的产率获得了9种5-邻苯二甲酰亚胺基-3-芳基戊酸甲酯(Ⅲa~i)。利用^(1)HNMR、^(13)CNMR和HRMS对合成产物的结构进行了确证。合成5-邻苯二甲酰亚胺基-3-芳基戊酸甲酯最佳的反应条件为:5-邻苯二甲酰亚胺基-2-戊烯酸甲酯0.2 mmol,芳基硼酸0.4 mmol,KOH水溶液(0.1 mL,1.0 mol/L),[Rh(COD)Cl]20.005 mmol,溶剂为1.0 mL 1,4-二氧六环,反应温度100℃,反应时间10 h。此外,以5-邻苯二甲酰亚胺基-3-对氯苯基戊酸甲酯(Ⅲb)为原料,实现了盐酸高巴氯芬的快速制备。 展开更多
关键词 δ-氨基酸衍生物 高效转化 新策略 铑催化 医药原料
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铑催化碳酸亚乙烯酯与吲哚啉C(7)位C—H甲酰甲基化反应
14
作者 张彦波 孙萌 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2023年第8期2905-2912,共8页
发展了一种铑催化碳酸亚乙烯酯与吲哚啉C(7)位C—H甲酰甲基化反应合成芳基乙醛化合物的高效方法.该反应条件温和,区域选择性专一,底物官能团兼容性好,产物收率较高.
关键词 铑催化 甲酰甲基化 吲哚啉 碳酸亚乙烯酯
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铑催化不对称1,4-共轭加成反应的研究进展 被引量：3
15
作者 王欢 杨定乔 莫海洪 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2007年第7期806-818,共13页
铑催化不对称1,4-共轭加成反应是一种非常有效的碳—碳键形成方法.综述了近年来铑催化不对称1,4-共轭加成反应的研究进展,包括α,β-不饱和酮、酯、酰胺、醛和砜等与某些亲核试剂的1,4-共轭加成反应.
关键词 铑催化 不对称 亲核试剂 1 4-共轭加成
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Rh/Ag双金属催化的碳氢键氧化Heck反应研究 被引量：2
16
作者 鲁平 冯超 罗德平 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2015年第12期1315-1319,共5页
报道了Rh/Ag双金属催化的苯甲腈类底物碳氢键氧化烯基化反应,并合成了一系列苯甲酰胺类衍生物.另外,对反应的机理也做了研究,提出了一个可能的机理.
关键词 铑催化 双金属催化 碳氢键活化 氧化Heck反应 苯甲腈
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铑催化的分子内不对称硅氢化反应制备含有硅手性中心的三级硅烷 被引量：1
17
作者 安坤 何伟 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2022年第3期918-920,共3页
手性含硅有机化合物在有机合成、药物化学以及材料科学中具有广泛应用,发展高效的合成手段制备手性含硅有机化合物,在近几十年内逐渐引起研究人员的广泛关注[1].与同属第四主族的手性碳原子不同,手性硅原子在自然界中并不存在;此外由于... 手性含硅有机化合物在有机合成、药物化学以及材料科学中具有广泛应用,发展高效的合成手段制备手性含硅有机化合物,在近几十年内逐渐引起研究人员的广泛关注[1].与同属第四主族的手性碳原子不同,手性硅原子在自然界中并不存在;此外由于sp2杂化的硅原子不稳定,使得通过不对称加成反应获得手性碳原子的策略并不适用于手性硅原子的构建. 展开更多
关键词 手性碳原子 手性中心 不对称加成反应 合成手段 硅原子 有机合成 铑催化 药物化学
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协同活化策略实现双核铑催化的不对称烯炔环异构化反应 被引量：2
18
作者 刘向荣 徐新芳 胡文浩 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2020年第12期4370-4371,共2页
炔烃作为一类廉价易得的化学原料,在合成化学中是一种非常有用的有机合成砌块.因此,炔烃叁键的催化官能团化反应作为一类非常实用的有机化学反应备受关注[1].在近几十年中,系列新颖的炔烃催化官能团化反应被发现,并在许多生物活性分子... 炔烃作为一类廉价易得的化学原料,在合成化学中是一种非常有用的有机合成砌块.因此,炔烃叁键的催化官能团化反应作为一类非常实用的有机化学反应备受关注[1].在近几十年中,系列新颖的炔烃催化官能团化反应被发现,并在许多生物活性分子的合成中得到应用.其中以炔烃作为卡宾前体,随后发生卡宾转移反应是实现炔烃催化官能团化的重要手段. 展开更多
关键词 有机化学反应 转移反应 合成化学 炔烃 卡宾 生物活性分子 烯炔 铑催化
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基于水相中铑催化碳氢键活化反应合成炔基取代香豆素 被引量：1
19
作者 潘健 冉冬梅 +3 位作者 刘伊琳 武梓涵 杨震 冯若昆 《当代化工研究》 2022年第18期27-29,共3页
香豆素是一种具有良好光电活性的重要结构单元,常被应用于染料、荧光探针以及OLED结构中。研究表明,炔基取代的香豆素具有良好的药物和荧光活性,因此该类化合物的研究得到广泛关注。然而,传统的合成方法往往需要有机溶剂和卤代的香豆素... 香豆素是一种具有良好光电活性的重要结构单元,常被应用于染料、荧光探针以及OLED结构中。研究表明,炔基取代的香豆素具有良好的药物和荧光活性,因此该类化合物的研究得到广泛关注。然而,传统的合成方法往往需要有机溶剂和卤代的香豆素,这势必会造成环境污染以及成本升高。因此,本文拟以1,3-二炔和取代苯酚为原料,利用铑催化的C-H键活化环化反应,在水相中实现此类化合物的合成。此方法原料易得,不需要预官能化,而且水作溶剂,反应的后处理较简便,为此类化合物的合成提供一种高效、快捷的有机合成方法。 展开更多
关键词 铑催化 碳氢键活化 水相反应 1 3-二炔 炔烃取代的香豆素
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Rh(Ⅲ)催化的2-羟基苯乙烯与炔烃的[5+2]/[3+2]环加成反应的理论计算 被引量：2
20
作者 陶媛 党延峰 汪志祥 《中国科学院大学学报（中英文）》 CSCD 北大核心 2016年第1期57-64,共8页
Seoane及其合作者近年来报道了两例新的Rh(III)催化的环加成反应:1)2-羟基苯乙烯与炔烃进行[5+2]环加成生成七元含氧杂环和2)2-异烯丙基苯酚和炔烃进行[3+2]环加成生成五元螺环.这两例反应使用的催化剂和反应条件相同,底物相似,但产物... Seoane及其合作者近年来报道了两例新的Rh(III)催化的环加成反应:1)2-羟基苯乙烯与炔烃进行[5+2]环加成生成七元含氧杂环和2)2-异烯丙基苯酚和炔烃进行[3+2]环加成生成五元螺环.这两例反应使用的催化剂和反应条件相同,底物相似,但产物完全不同.本文采用密度泛函方法对这两例反应的催化机理进行深入的对比研究,以探究造成不同选择性的原因.研究结果表明,两反应均由O—H键断裂、C—H键活化、炔烃迁移插入及还原消除4步组成.在还原消除中,当空间位阻影响大于去芳香性影响时生成五元螺环产物;反之,则生成七元含氧杂环.还发现反应中C—H键活化的选择性是由C—H键活化及炔烃迁移插入过渡态中的环张力大小决定的. 展开更多
关键词 环加成反应 密度泛函计算 铑催化
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