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氮杂环卡宾/二氯化钯催化1,3-二亚烷基-1,3-二氢异苯并呋喃的合成
1
作者 丁雅丽 张飞 《合成化学》 CAS 2024年第11期929-937,共9页
由于1,3-二氢异苯并呋喃类化合物在医药和合成方面有着越来越重要的作用,本文探讨了噻唑卡宾与二氯化钯接力催化邻炔基苯甲醛与N-酰基亚胺生成1,3-二亚烷基-1,3-二氢异苯并呋喃的新方法。反应经历了卡宾催化的氮杂苯偶姻反应和钯催化的5... 由于1,3-二氢异苯并呋喃类化合物在医药和合成方面有着越来越重要的作用,本文探讨了噻唑卡宾与二氯化钯接力催化邻炔基苯甲醛与N-酰基亚胺生成1,3-二亚烷基-1,3-二氢异苯并呋喃的新方法。反应经历了卡宾催化的氮杂苯偶姻反应和钯催化的5-exo-dig环化的历程。通过筛选得到了氮杂苯偶姻反应优化的条件为:30%(物质的量分数,下同)噻唑卡宾为催化剂、原料1与化合物2a的物质的量之比为1.5∶1.0、三乙胺为碱、乙腈为溶剂、反应温度为50℃、反应时间为12 h;环化的优化条件为:PdCl_(2)为催化剂、乙腈为溶剂、反应温度为25~30℃和反应时间为12 h。通过底物拓展,合成了中间产物α-酰胺基芳酮(4a和4b),产率为90%~96%;目标产物1,3-二亚烷基-1,3-二氢异苯并呋喃(5a和5b),产率为91%~94%,并对产物结构进行了^(1)H NMR确证。 展开更多
关键词 1 3-二亚烷基-1 3-二氢异苯并呋喃 PdCl_(2) 噻唑卡宾 催化 N-酰基亚胺 邻炔基苯甲醛
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Bronsted酸催化串联反应一锅制备3-氨基-1-茚酮
2
作者 翟伍超 刘家璇 +3 位作者 闫佳玉 杜美烨 吕新 康红兰 《有机化学研究》 2022年第2期39-49,共11页
本文主要研究了在有机Bronsted酸催化条件下,由邻乙炔基苯甲醛与环状脂肪仲胺经烯胺化/环化/水解串联反应一锅合成3-氨基-1-茚酮类化合物。该方法具有原料易得、底物适用范围广(各种取代的邻乙炔苯甲醛和环状仲胺均可顺利参与)、产率高(... 本文主要研究了在有机Bronsted酸催化条件下,由邻乙炔基苯甲醛与环状脂肪仲胺经烯胺化/环化/水解串联反应一锅合成3-氨基-1-茚酮类化合物。该方法具有原料易得、底物适用范围广(各种取代的邻乙炔苯甲醛和环状仲胺均可顺利参与)、产率高(81%~97%)、时间较短(5~9 h)、可放大量制备(20 mmol规模)、一锅合成方式操作便捷等优势。 展开更多
关键词 3-氨基-1-茚酮 酸催化 串联反应 邻炔基苯甲醛 一锅合成
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银催化邻炔基苯甲醛腙合成多取代异喹啉偶极子
3
作者 石赟 李孟生 魏晓琳 《应用化学》 CSCD 北大核心 2017年第7期795-800,共6页
将含有不同取代基团的邻炔基苯甲醛腙化合物在乙酸银催化下,以二氯甲烷作溶剂,室温下自身发生环化反应合成N,N-异喹啉偶极子化合物。通过质谱(MS)、核磁共振波谱仪(NMR)等技术手段表征化合物的结构。考察了不同催化剂及其用量、原料配... 将含有不同取代基团的邻炔基苯甲醛腙化合物在乙酸银催化下,以二氯甲烷作溶剂,室温下自身发生环化反应合成N,N-异喹啉偶极子化合物。通过质谱(MS)、核磁共振波谱仪(NMR)等技术手段表征化合物的结构。考察了不同催化剂及其用量、原料配比、溶剂、温度对反应的影响。在最优条件下,反应收率为60%,在底物适应性上最高可达到85%。该方法具有操作简单,反应条件简单温和,产物收率高以及底物适用性好等优点。本文通过对实验条件、底物适用性等方面的探索,解决了以往合成异喹啉偶极子方法学中存在的多步进行、反应温度过高、底物适应性较低等不足与缺点,为制备含此类骨架的化合物提供了新的实验方法。 展开更多
关键词 邻炔基苯甲醛腙 银催化 N N-异喹啉偶极子衍生物
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