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(±)-19-去甲基-4(18),8,11,13-四烯-松香烷-7-酮的全合成
1
作者 别平彦 张成路 +3 位作者 彭宣嘉 陈博 杨毅 潘鑫复 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2003年第7期1219-1221,共3页
以间异丙基溴苯 1为起始原料 ,通过进攻环氧乙烷及溴代两步制得溴化物 3.溴化物 3与 Hagemann′s酯发生偶联反应 ,水解后生成偶联产物 5 .再以路易斯酸 BF3 ·Et2 O催化化合物 5进行分子内环化为关键步骤得到反式稠合中间体 6 ,最... 以间异丙基溴苯 1为起始原料 ,通过进攻环氧乙烷及溴代两步制得溴化物 3.溴化物 3与 Hagemann′s酯发生偶联反应 ,水解后生成偶联产物 5 .再以路易斯酸 BF3 ·Et2 O催化化合物 5进行分子内环化为关键步骤得到反式稠合中间体 6 ,最后通过与三苯基膦碘甲烷季盐发生 Wittig反应及氧化 ,合成了 (± ) -1 9-去甲基 -4 (1 8) ,8,1 1 ,1 3-四烯 -松香烷 -7-酮 [1 9-nor-abieta-4 (1 8) ,8,1 1 ,1 3-tetraen-7-one](8) . 展开更多
关键词 (±)-19-去甲基-4(18) 8 11 13-四烯-松香烷-7-酮 全合成 天然产物 芳香型三环二萜
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几种芳香型三环二萜化合物的半合成
2
作者 张成路 邹立伟 +2 位作者 刘林 韩福忠 牛明铭 《应用化学》 CAS CSCD 北大核心 2007年第4期448-451,共4页
以(±)-13-甲氧基罗汉松烷-8,11,13-三烯(1)为起始原料,合成了5种三环二萜化合物2～6。化合物2的乙基由化合物1在-78℃及正丁基锂存在下,经溴乙烷乙基取代反应引入;在吡啶中用CrO3将化合物2氧化到得化合物3。在-78℃及正丁基锂存在... 以(±)-13-甲氧基罗汉松烷-8,11,13-三烯(1)为起始原料,合成了5种三环二萜化合物2～6。化合物2的乙基由化合物1在-78℃及正丁基锂存在下,经溴乙烷乙基取代反应引入;在吡啶中用CrO3将化合物2氧化到得化合物3。在-78℃及正丁基锂存在下,化合物1用异丙基溴烷基化后,再经CrO3-HOAc溶液氧化得酮4;化合物4利用Jones试剂氧化得二酮5;化合物5在t-BuOK和t-BuOH中烯醇化为化合物6。化合物2～6均经1H NMR、13C NMR、IR、MS(EI)、HRMS、元素分析等表征所得数据与文献值相符。 展开更多
关键词 芳香型三环二萜 半合成 (±)-甲氧基罗汉松烷三烯
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