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不对称氨羟化反应合成抗癌药物紫杉醇 被引量：1
1
作者 南鹏娟 姜茹 +2 位作者 刘雪英 姚志军 孙晓莉 《中国药物化学杂志》 CAS CSCD 2006年第2期70-73,共4页
目的通过半合成法高收率制得紫杉醇。方法在可回收手性配体的催化作用下,通过不对称氨羟化反应一步合成紫杉醇C13侧链,对侧链的羟基和氨基进行保护后生成(4S,5R)-N-苯甲酰基-2-(4′-甲氧基)苯基-4-苯基-1,3-氧氮杂戊环-5-甲酸,进而和7-... 目的通过半合成法高收率制得紫杉醇。方法在可回收手性配体的催化作用下,通过不对称氨羟化反应一步合成紫杉醇C13侧链,对侧链的羟基和氨基进行保护后生成(4S,5R)-N-苯甲酰基-2-(4′-甲氧基)苯基-4-苯基-1,3-氧氮杂戊环-5-甲酸,进而和7-三乙基硅烷巴卡亭-Ⅲ缩合、去保护得到紫杉醇。结果获得了高光学纯度的紫杉醇C13侧链(化学收率41%,光学纯度99%)和紫杉醇(化学收率39%,光学纯度99%)。结论此方法反应步骤少、操作简单,为紫杉醇的半合成开辟了一条新路线。 展开更多
关键词 药物化学 药物制备 化学合成 不对称氨羟化反应 可回收手性配体 紫杉醇c13侧链 紫杉醇
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经不对称双羟化反应合成紫杉醇的新途径
2
作者 南鹏娟 何炜 +2 位作者 王巧峰 景临林 孙晓莉 《中国药学杂志》 CAS CSCD 北大核心 2007年第9期709-712,共4页
目的寻求一种高效、低廉的半合成紫杉醇的途径。方法在可回收非支载型手性配体的催化作用下,通过不对称双羟化反应合成紫杉醇C13侧链,对侧链的羟基和氨基进行保护后生成(4S,5R)-N-苯甲酰基-2-(4′-甲氧基)苯基-4-苯基-1,3-氧氮杂戊环-5... 目的寻求一种高效、低廉的半合成紫杉醇的途径。方法在可回收非支载型手性配体的催化作用下,通过不对称双羟化反应合成紫杉醇C13侧链,对侧链的羟基和氨基进行保护后生成(4S,5R)-N-苯甲酰基-2-(4′-甲氧基)苯基-4-苯基-1,3-氧氮杂戊环-5-甲酸,进而和7-三乙基硅烷巴卡亭-Ⅲ缩合、去保护获得紫杉醇。结果获得了高光学纯度的紫杉醇C13侧链(化学产率52%,光学纯度99%),紫杉醇的总产率为30%,光学纯度为99%。结论此方法反应步骤少、操作简单、成本低廉,为紫杉醇的半合成开辟了一条新路线。 展开更多
关键词 不对称双羟化反应 紫杉醇 可回收手性配体 紫杉醇c13侧链
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用两种不对称催化反应合成紫杉醇C_(13)侧链
3
作者 南鹏娟 孙晓莉 +2 位作者 王平安 王巧峰 姜茹 《中国现代应用药学》 CAS CSCD 北大核心 2006年第2期114-116,共3页
目的合成紫杉醇C13侧链(2R,3S)-3-苯甲酰胺基-2-羟基-3-苯基丙酸乙酯;方法合成一种新的可回收的小分子手性配体,分别催化不对称氨羟化和二羟化反应合成紫杉醇C13侧链;结果均获得高光学纯度的目标产物,化学产率39%和49%,光学纯度97%和99%... 目的合成紫杉醇C13侧链(2R,3S)-3-苯甲酰胺基-2-羟基-3-苯基丙酸乙酯;方法合成一种新的可回收的小分子手性配体,分别催化不对称氨羟化和二羟化反应合成紫杉醇C13侧链;结果均获得高光学纯度的目标产物,化学产率39%和49%,光学纯度97%和99%;结论两种方法中各步反应产物纯化方法简单,配体均可回收和重复使用。 展开更多
关键词 可回收配体 紫杉醇c13侧链 不对称氨羟化反应 不对称二羟化反应
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抗癌药物多烯紫杉醇的合成 被引量：14
4
作者 景临林 金瑛 +1 位作者 张生勇 孙晓莉 《中国药物化学杂志》 CAS CSCD 2006年第5期292-295,共4页
目的建立一种简便、经济的合成多烯紫杉醇的方法。方法以反式-肉桂酸乙酯为原料,经不对称双羟化、环氧化、重氮化及氢化4步反应得到多烯紫杉醇手性C13侧链,再与保护的10-去乙酰巴卡亭Ⅲ对接、去保护得到多烯紫杉醇。结果多烯紫杉醇手性... 目的建立一种简便、经济的合成多烯紫杉醇的方法。方法以反式-肉桂酸乙酯为原料,经不对称双羟化、环氧化、重氮化及氢化4步反应得到多烯紫杉醇手性C13侧链,再与保护的10-去乙酰巴卡亭Ⅲ对接、去保护得到多烯紫杉醇。结果多烯紫杉醇手性C13侧链的4步反应总收率为76%,光学产率为99%,对接及去保护3步反应总收率为64%。结论在多烯紫杉醇手性C13侧链的合成过程中,对价格昂贵的金鸡纳生物碱衍生物配体进行了回收和再利用,大大降低了反应成本。同时还优化了反应过程,避免了柱色谱分离,有利于多烯紫杉醇的工业化生产。 展开更多
关键词 药物化学 药物制备 化学合成 可回收配体 多烯紫杉醇c13侧链 多烯紫杉醇
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用不对称双羟化反应合成紫杉醇手性中间体(2R,3S)-2-3-二羟基-3-苯基丙酸乙酯 被引量：2
5
作者 陈惠 金瑛 +1 位作者 王巧峰 孙晓莉 《中国现代应用药学》 CAS CSCD 北大核心 2006年第4期299-301,共3页
目的设计、合成一种便宜的手性配体[(QN)2PYDZ],考察其在不对称双羟化反应(AD)中的催化活性和立体选择性,以期获得低成本、高化学产率和高光学产率的(2R,3S)-2,3-二羟基-3-苯基丙酸乙酯。方法以便宜的3,6-二氯哒嗪为原料合成手性配体,... 目的设计、合成一种便宜的手性配体[(QN)2PYDZ],考察其在不对称双羟化反应(AD)中的催化活性和立体选择性,以期获得低成本、高化学产率和高光学产率的(2R,3S)-2,3-二羟基-3-苯基丙酸乙酯。方法以便宜的3,6-二氯哒嗪为原料合成手性配体,并应用于六种不同底物的AD反应中。结果用简便的方法成功地合成了便宜的(QN)2PYDZ,并发现在催化AD反应中表现出了良好的催化性能。结论用手性配体(QN)2PYDZ催化AD反应可获得高化学产率(90%)和高光学产率(99%)的紫杉醇C13片段的前体(2R,3S)-2,3-二羟基-3-苯基丙酸乙酯,且成本很低,适用性强。 展开更多
关键词 手性配体 不对称双羟化反应(AD) 紫杉醇c13片段
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可回收手性配体[QN(OH)_2]_2PHAL催化合成紫杉醇13-C侧链 被引量：1
6
作者 南鹏娟 赵海康 +1 位作者 陈晶 崔新爱 《合成化学》 CAS CSCD 北大核心 2012年第3期356-358,383,共4页
在可回收手性配体[QN(OH)2]2PHAL的催化下,通过不对称氨羟化或双羟化反应合成紫杉醇13-C侧链,两种方法的产率分别为39%,97%ee和52%,99%ee,其结构经1H NMR,IR和元素分析确证。
关键词 不对称双羟化反应 不对称氨羟化反应 可回收手性配体 紫杉醇13-c侧链 合成
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