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基于妊娠烯醇酮的新型甾体螺环吡咯烷羟基吲哚衍生物的设计合成及其抗肿瘤活性
1
作者 孙晓楠 《中国药物化学杂志》 CAS CSCD 北大核心 2018年第5期356-362,共7页
目的设计并合成基于甾体的螺环吡咯烷羟基吲哚衍生物。方法以妊娠烯醇酮为原料,与各种取代苯甲醛及杂芳醛经Clasien-Schmidt缩合反应,合成了一系列21-芳基亚甲基-20-孕甾酮中间体,该中间体与靛红、肌氨酸通过1,3-偶极环加成反应合成新... 目的设计并合成基于甾体的螺环吡咯烷羟基吲哚衍生物。方法以妊娠烯醇酮为原料,与各种取代苯甲醛及杂芳醛经Clasien-Schmidt缩合反应,合成了一系列21-芳基亚甲基-20-孕甾酮中间体,该中间体与靛红、肌氨酸通过1,3-偶极环加成反应合成新的螺环吡咯羟基吲哚衍生物。结果与结论合成了9个未见文献报道的甾体螺环吡咯烷羟基吲哚衍生物,目标化合物的结构经~1H-NM R、^(13)C-NM R和HRM S谱确证。采用噻唑蓝(MTT)法测试目标化合物对人膀胱癌细胞T24、人肝癌细胞SMMC-7721、人乳腺癌细胞MCF-7、人胃癌细胞MGC-803的体外抗肿瘤活性,部分化合物表现出较好的抗肿瘤活性,其中,化合物6a对T24、MCF-7、M GC-803细胞的抗肿瘤活性均优于阳性对照5-氟尿嘧啶,IC_(50)值分别为4.64、8.82、7.74μmol·L^(-1);化合物6d对T24细胞的抗肿瘤活性明显优于另外3种测试肿瘤细胞,具有进一步研究的价值。 展开更多
关键词 甾体杂环 21-芳基亚甲基甾体 螺环吡咯羟基吲哚 甾体螺环吡咯羟基吲哚 抗肿瘤活性
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某些B-降胆甾噻唑化合物的合成及抗肿瘤活性研究 被引量：5
2
作者 黄燕敏 戚斌斌 +5 位作者 崔建国 甘春芳 杨春晖 刘畅 陈爽 石海信 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2016年第7期1602-1610,共9页
从胆甾醇出发，合成了系列B-降胆甾烷噻唑化合物，通过IR、NMR及HRMS等现代分析方法对合成物进行了结构表征．同时，分别采用人肺癌细胞（A549）、宫颈癌细胞（HeLa）、肝癌细胞（HEPG2）和人正常肾上皮细胞（HEK293T）对合成产物进行... 从胆甾醇出发，合成了系列B-降胆甾烷噻唑化合物，通过IR、NMR及HRMS等现代分析方法对合成物进行了结构表征．同时，分别采用人肺癌细胞（A549）、宫颈癌细胞（HeLa）、肝癌细胞（HEPG2）和人正常肾上皮细胞（HEK293T）对合成产物进行体外抑制肿瘤细胞增殖活性研究，结果表明具有N-甲基噻唑结构的化合物14和17对A549和HEPG2细胞的生长增殖表现出较好的抑制活性；具有N-苯基噻唑结构的化合物20-24对HeLa细胞表现出选择性的增殖抑制作用，但对人正常肾上皮细胞却几乎没有作用． 展开更多
关键词 胆甾醇 甾体杂环化合物 B-降甾体噻唑化合物 抗肿瘤活性
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某些A-homo甾体内酰胺噻唑衍生物的合成及抗肿瘤活性评估 被引量：1
3
作者 黄燕敏 庞春玲 +5 位作者 杨春晖 展军颜 甘春芳 庞丽萍 刘晓兰 崔建国 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2018年第6期1484-1492,共9页
从睾酮出发,经过3-羰基肟化、Beckmann重排反应构建A-环甾体内酰胺甾核骨架,并以此为母体对17-羟基进行官能团改造与结构修饰,引入一些杂环基团,合成了一些结构新颖的A-Homo甾体内酰胺噻唑衍生物.通过IR、NMR及HRMS等现代分析方法对化... 从睾酮出发,经过3-羰基肟化、Beckmann重排反应构建A-环甾体内酰胺甾核骨架,并以此为母体对17-羟基进行官能团改造与结构修饰,引入一些杂环基团,合成了一些结构新颖的A-Homo甾体内酰胺噻唑衍生物.通过IR、NMR及HRMS等现代分析方法对化合物进行了结构表征,并对化合物进行体外抑制肿瘤细胞生长增殖活性测试,结果表明其中某些化合物对所测试肿瘤细胞具有明显的抑制活性,但对人正常肾上皮细胞没有明显的抑制作用. 展开更多
关键词 睾酮 甾体杂环化合物 A.Homo甾体内酰胺噻哗衍生物 抗肿瘤活性
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N-杂芳基鹅脱氧胆酰胺化合物的合成及抗肿瘤活性研究 被引量：4
4
作者 韦英亮 姚秋翠 +3 位作者 杨春晖 黄燕敏 甘春芳 崔建国 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2015年第2期139-144,共6页
甾体类药物由于其特有的生理活性而被广泛应用于各种疾病的治疗。本文采用鹅脱氧胆酸为原料,通过Jones试剂氧化其3,7-位的羟基,然后进一步与不同的芳杂环氨反应,进一步还原羰基,合成了6个新的具有不同结构特征的甾体芳杂环酰胺衍生物,... 甾体类药物由于其特有的生理活性而被广泛应用于各种疾病的治疗。本文采用鹅脱氧胆酸为原料,通过Jones试剂氧化其3,7-位的羟基,然后进一步与不同的芳杂环氨反应,进一步还原羰基,合成了6个新的具有不同结构特征的甾体芳杂环酰胺衍生物,合成物经IR、NMR及HRMS进行结构表征。同时采用人胃癌细胞(SGC-7901)和肝癌细胞(Bel-7404)对合成物进行了体外抑制肿瘤细胞生长增殖活性测试,结果表明其中的3,7-二羟基鹅脱氧胆酸芳杂环酰胺衍生物对所测试肿瘤细胞株具有明显的抑制活性。 展开更多
关键词 鹅脱氧胆酸 鹅脱氧胆酸芳杂环酰胺 甾体芳杂环化合物 抗肿瘤活性.
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具有吡唑啉结构甾体芳杂环化合物的合成及抗肿瘤活性 被引量：4
5
作者 何冬梅 刘亮 +4 位作者 郑嘉桦 杨春晖 黄燕敏 甘春芳 崔建国 《中国药物化学杂志》 CAS CSCD 2016年第1期61-64,共4页
以孕烯醇酮为原料,通过17-位甲基酮与不同的芳香醛反应生成α,β-不饱和酮,再与水合肼反应得到具有吡唑啉结构的甾体芳杂环化合物;采用MTT法测试目标物对3种肿瘤细胞株的体外抗肿瘤活性。结果表明,4个目标物对人体结肠癌细胞HT-29、宫... 以孕烯醇酮为原料,通过17-位甲基酮与不同的芳香醛反应生成α,β-不饱和酮,再与水合肼反应得到具有吡唑啉结构的甾体芳杂环化合物;采用MTT法测试目标物对3种肿瘤细胞株的体外抗肿瘤活性。结果表明,4个目标物对人体结肠癌细胞HT-29、宫颈癌细胞He La和胃癌细胞SGC-7901均表现出很好的生长抑制活性,而且对宫颈癌细胞He La的抑制活性优于阳性对照药顺铂。 展开更多
关键词 孕烯醇酮 吡唑啉 甾体芳杂环化合物 抗肿瘤活性
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某些3-腙与22-腙胆甾烷芳杂环化合物的合成 被引量：2
6
作者 戚斌斌 刘亮 +4 位作者 赵丹丹 杨雷 甘春芳 黄燕敏 崔建国 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2015年第5期665-670,共6页
甾体类药物由于其特有的生理活性而被广泛应用于各种疾病的治疗。本文采用一锅法及分步合成法,通过胆甾-4-烯-3,6-二酮及22-降-3β-羟基胆甾-5-烯-22醛与水合肼反应,然后进一步与不同的芳香醛反应,合成了5个新的具有不同结构特征的甾体... 甾体类药物由于其特有的生理活性而被广泛应用于各种疾病的治疗。本文采用一锅法及分步合成法,通过胆甾-4-烯-3,6-二酮及22-降-3β-羟基胆甾-5-烯-22醛与水合肼反应,然后进一步与不同的芳香醛反应,合成了5个新的具有不同结构特征的甾体芳杂环腙化合物,合成物经IR、NMR及HRMS进行结构表征。同时对合成物进行了体外抑制肿瘤细胞生长增殖活性测试。 展开更多
关键词 甾酮 甾体腙化合物 甾体芳杂环化合物 抗肿瘤活性
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雌酮芳杂环腙化合物的合成及抗肿瘤活性评估 被引量：1
7
作者 赵丹丹 戚斌斌 +3 位作者 杨雷 黄燕敏 甘春芳 崔建国 《中国药物化学杂志》 CAS CSCD 2014年第6期470-474,共5页
目的设计合成某些雌酮芳杂环腙类化合物,并进行体外抗肿瘤活性测试。方法以雌酮为原料,通过雌酮与水合肼反应,生成雌酮-17-肼,然后该化合物与不同的芳香醛反应,得到雌酮芳杂环腙类化合物,并采用MTT法对目标化合物进行体外抑制肿瘤细胞... 目的设计合成某些雌酮芳杂环腙类化合物,并进行体外抗肿瘤活性测试。方法以雌酮为原料,通过雌酮与水合肼反应,生成雌酮-17-肼,然后该化合物与不同的芳香醛反应,得到雌酮芳杂环腙类化合物,并采用MTT法对目标化合物进行体外抑制肿瘤细胞增殖活性实验。结果与结论设计合成了5个雌酮芳杂环腙类化合物,活性研究表明,化合物7对宫颈癌细胞He La选择性地表现出较好的抑制增殖活性,IC50值为12.1μmol·L-1(顺铂的IC50值为10.1μmol·L-1)。 展开更多
关键词 雌酮 雌酮芳杂环腙 抗肿瘤活性 甾体芳杂环化合物
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