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一种含有手性联萘“铰链”单元的环芳分子的设计、合成及表征 被引量:2
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作者 安德烈 陈燕桂 +6 位作者 张英俊 陈强 张志扬 严宏 孟桂英 赵文应 于正英 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2006年第14期1465-1473,共9页
基于联萘衍生物手性构型高度稳定以及联萘结构中2个萘平面的两面角可以在一定范围内张合的特点,分别以光学活性的(R)和(S)-2,2'-二乙炔基-1,1'-联萘为模板,设计了一种含有8个“铰链”结构单元的新的环芳分子——(R,R,R,R,R,R,R,... 基于联萘衍生物手性构型高度稳定以及联萘结构中2个萘平面的两面角可以在一定范围内张合的特点,分别以光学活性的(R)和(S)-2,2'-二乙炔基-1,1'-联萘为模板,设计了一种含有8个“铰链”结构单元的新的环芳分子——(R,R,R,R,R,R,R,R)-3和(S,S,S,S,S,S,S,S)-3.其合成路线涉及间苯基连接桥的链接,保护基的脱去和控制导入以及分子间偶合等步骤.用MS,IR,UV-Vis,1H和13CNMR以及元素分析等技术对中间体和目标化合物进行了结构表征.测定并比较了2个目标化合物的比旋光度[α]D和圆二色(CD)性质.在CH2Cl2溶液中,两个异构体(R,R,R,R,R,R,R,R)-3和(S,S,S,S,S,S,S,S)-3的[α]2D5值分别为-911.8和+908.6,并且它们的CD谱表现出对称的镜像特征.这些实验结果清楚地反映了它们之间的对映异构关系. 展开更多
关键词 光学活性 联萘模板 化合物:对映异构 合成
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