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超声波作用下的烯醇硅醚环丙化反应的研究 被引量：7
1
作者 孙海洲 李基森 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 1998年第6期550-555,共6页
研究了超声波作用下烯醇硅醚的环丙化反应(Simmons-Smith反应),发现在超声波和CuCl共同作用下,锌粉能有效地被活化。三甲基硅氧基环丙烷类化合物的产率可达56％～78％。同时,还研究了超声波功率、反应温度、溶剂、反应时间等对环丙化反... 研究了超声波作用下烯醇硅醚的环丙化反应(Simmons-Smith反应),发现在超声波和CuCl共同作用下,锌粉能有效地被活化。三甲基硅氧基环丙烷类化合物的产率可达56％～78％。同时,还研究了超声波功率、反应温度、溶剂、反应时间等对环丙化反应的影响。 展开更多
关键词 超声波 烯醇硅醚 环丙化 三甲基硅氧基 环丙烷
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屈螺酮分子中6β,7β-亚甲基结构的简便构建及屈螺酮的合成 被引量：2
2
作者 贺诗华 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2011年第2期296-299,共4页
设计了简便构建屈螺酮分子中6β,7β-亚甲基结构的合成路线,并合成了屈螺酮.以15β,16β-亚甲基-3-氧代-17α-孕甾-4,6-二烯-21,17-羰内酯为起始原料,依次经硼氢化钠还原、间氯过氧苯甲酸环氧化、氢化铝锂还原性开环、Simmons-Smith加... 设计了简便构建屈螺酮分子中6β,7β-亚甲基结构的合成路线,并合成了屈螺酮.以15β,16β-亚甲基-3-氧代-17α-孕甾-4,6-二烯-21,17-羰内酯为起始原料,依次经硼氢化钠还原、间氯过氧苯甲酸环氧化、氢化铝锂还原性开环、Simmons-Smith加成以及铬酐氧化等5步反应得到目标化合物屈螺酮.中间体4β,5β-环氧-15β,16β-亚甲基-17α-孕甾-6-烯-3β-醇-21,17-羰内酯经C4—O还原开环得到顺式产物15β,16β-亚甲基-17α-孕甾-6-烯-3β,5β-二醇-21,17-羰内酯,产率91.4%,未检测到C5—O裂解产物,高效地得到了高立体选择性定位导向Simmons-Smith加成所需的5β-羟基-6-甾烯结构.中间体和目标化合物经红外光谱、核磁共振氢谱、质谱及元素分析确证了其化学结构. 展开更多
关键词 屈螺酮 环丙化 环氧开环 Simmons-Smith加成 氢化铝锂还原
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沙格列汀的合成路线改进 被引量：1
3
作者 张毅 陈瑞 +2 位作者 郑萍 王颖 汤磊 《中国医药工业杂志》 CAS CSCD 北大核心 2018年第4期450-454,共5页
本研究对沙格列汀的合成路线进行了改进。以价廉易得的L-焦谷氨酸(2)为原料,经酯化、氨基保护得N-叔丁氧羰基-L-焦谷氨酸乙酯(4);以硼氢化钠代替价昂的三乙基硼氢化锂在甲醇/水中还原羰基得N-叔丁氧羰基-5-羟基-L-脯氨酸乙酯(5),反应温... 本研究对沙格列汀的合成路线进行了改进。以价廉易得的L-焦谷氨酸(2)为原料,经酯化、氨基保护得N-叔丁氧羰基-L-焦谷氨酸乙酯(4);以硼氢化钠代替价昂的三乙基硼氢化锂在甲醇/水中还原羰基得N-叔丁氧羰基-5-羟基-L-脯氨酸乙酯(5),反应温度由-70℃升高至室温,收率从78%提高至96.9%。5经脱水和氨解反应得N-叔丁氧羰基-4,5-脱氢-L-脯氨酰胺(7);7与锌粉/溴乙烷/碘乙烷在线生成的二乙基锌及二碘甲烷发生Simmons-Smith反应,"一锅法"制备(1S,3S,5S)-3-(氨基甲酰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯(8),避免了直接使用价昂且危险的二乙基锌。8再经脱水、酸胺缩合和脱保护反应得目标化合物,总收率49.3%(以2计)。 展开更多
关键词 沙格列汀 2型糖尿病 环丙化 合成优化
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(1S,3S,5S)-2-氮杂二环[3.1.0]己烷-3-甲酰胺甲烷磺酸盐的合成 被引量：1
4
作者 朱高峰 张毅 徐黔江 《广州化工》 CAS 2013年第15期62-63,120,共3页
以L-焦谷氨酸为原料经六步反应得到了沙格列汀关键中间体(1S,3S,5S)-2-氮杂二环[3.1.0]己烷-3-甲酰胺甲烷磺酸盐,中间体再与(S)-N-Boc-2-(3-羟基-金刚烷)甘氨酸经缩合,脱水,脱Boc保护得到了目标化合物沙格列汀。本研究着重解决了制约沙... 以L-焦谷氨酸为原料经六步反应得到了沙格列汀关键中间体(1S,3S,5S)-2-氮杂二环[3.1.0]己烷-3-甲酰胺甲烷磺酸盐,中间体再与(S)-N-Boc-2-(3-羟基-金刚烷)甘氨酸经缩合,脱水,脱Boc保护得到了目标化合物沙格列汀。本研究着重解决了制约沙格列汀生产成本的合成步骤,即N-Boc-4,5脱氢脯氨酰胺的环丙化反应,形成了一条收率稳定,操作简单,适合工业化生产的反应路线。 展开更多
关键词 合成 环丙化 (1S 3S 5S)-2-氮杂二环[3 1 0]己烷-3-甲酰胺甲烷磺酸盐 沙格列汀
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基于乙烯基环氧构建雄甾6β,7β-亚甲基的方法
5
作者 贺诗华 王春婷 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2011年第3期379-382,共4页
设计了简便构建甾体分子中6β,7β-亚甲基结构的合成路线.以4,6-雄二烯-3,17-二酮为起始原料,依次经硼氢化钠还原、间氯过氧苯甲酸环氧化、氢化铝锂还原性开环、Simmons-Smith加成等4步反应得到目标结构化合物6β,7β-亚甲基雄甾-3β,5... 设计了简便构建甾体分子中6β,7β-亚甲基结构的合成路线.以4,6-雄二烯-3,17-二酮为起始原料,依次经硼氢化钠还原、间氯过氧苯甲酸环氧化、氢化铝锂还原性开环、Simmons-Smith加成等4步反应得到目标结构化合物6β,7β-亚甲基雄甾-3β,5β,17-三醇.中间体4β,5β-环氧-6-雄烯-3β,17-二醇经C-4-O还原开环得到顺式产物6-雄烯-3β,5β,17-三醇,产率93.0%,没有检测到C-5-O裂解产物,从而高效地得到了高立体选择性定位导向Simmons-Smith加成所需的5β-羟基-6-甾烯结构.中间体和目标物经红外光谱、核磁共振氢谱、质谱及元素分析确证了其化学结构. 展开更多
关键词 环丙化 6β 7β-亚甲基甾体 环氧开环 Simmons-Smith加成 氢化铝锂还原
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氯化钯催化下的烯键环丙烷化反应研究
6
作者 王国成 王小兵 《湖州师范学院学报》 2005年第1期47-50,共4页
研究了非共轭的烯丙基苯在氯化钯催化剂下重排为环丙烷衍生物的方法,讨论了溶剂、催化剂和不同反应物对反应的重排模式、产物种类和产物收率的影响.
关键词 环丙化 钯催化 重排
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新型香料环丙香豆素的合成及加香应用研究 被引量：3
7
作者 邬帅帆 徐晓炯 崔秀明 《香料香精化妆品》 CAS 2017年第2期20-22,共3页
以香豆素为原料通过Corey-Chaykovsky反应一步合成了环丙香豆素。通过~1H NMR、^(13)C NMR、HRMS对产物进行了表征,确认了化合物的结构,并对反应条件进行了优化。进一步对产物的香气进行了评价,在卷烟中添加环丙香豆素能明显改善烟气及... 以香豆素为原料通过Corey-Chaykovsky反应一步合成了环丙香豆素。通过~1H NMR、^(13)C NMR、HRMS对产物进行了表征,确认了化合物的结构,并对反应条件进行了优化。进一步对产物的香气进行了评价,在卷烟中添加环丙香豆素能明显改善烟气及香气品质。 展开更多
关键词 Corey-Chaykovsky反应 香豆素环丙化 合成
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喹诺酮化合物环丙化反应的研究
8
作者 汪敦佳 董镜华 邹光中 《湖北师范学院学报（自然科学版）》 1999年第1期83-85,共3页
首次以溴代环丙烷为烷化剂，以季铵盐为相转移催化剂，无机碱为缚酸剂，在非质子极性溶剂介质中对喹诺酮化合物的环丙化反应进行了研究，并取得了较好的效果，环丙化收率可达73．1％。
关键词 环丙化反应 相转移催化剂 喹诺酮化合物
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环丙化酶—2抑制物具有抗病毒活性
9
《传染病网络动态》 2002年第4期4-4,共1页
关键词 环丙化酶-2抑制物 抗病毒活性 CMV感染 治疗
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