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油酸甲酯烯烃交叉复分解制备烯烃化学品中底物影响机制探究 被引量：2
1
作者 舒恒毅 郑志锋 +2 位作者 刘守庆 何宏舟 黄元波 《林产化学与工业》 CAS CSCD 北大核心 2021年第3期11-18,共8页
利用油酸甲酯(MO)与液态短链烯烃底物通过烯烃交叉复分解反应制备长链终端烯烃化学品1-癸烯(CM1)和9-癸烯酸甲酯(CM2)。首先,通过油酸甲酯的自复分解反应评估4种典型催化剂,确定最佳催化剂为第二代Hoveyda-Grubbs催化剂。然后,选取4种... 利用油酸甲酯(MO)与液态短链烯烃底物通过烯烃交叉复分解反应制备长链终端烯烃化学品1-癸烯(CM1)和9-癸烯酸甲酯(CM2)。首先,通过油酸甲酯的自复分解反应评估4种典型催化剂,确定最佳催化剂为第二代Hoveyda-Grubbs催化剂。然后,选取4种不同结构的底物探讨其对目标产物选择性的影响机理,并利用另外6种底物验证上述机理的合理性,实验表明,具有大位阻富电子基团的苯乙烯、丁香酚及烯丙基三甲基硅烷有利于目标产物生成,特别是具有π键的苯环与催化剂活性体进行螯合组成环式关键中间体将引导反应向目标产物方向进行,提高目标产物选择性。 展开更多
关键词 油酸甲酯 烯烃交叉复分解 钌络合催化剂 Α-烯烃 9-癸烯酸甲酯
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油酸甲酯烯烃复分解制备长链终端烯烃化学品探究 被引量：1
2
作者 舒恒毅 郑志锋 +2 位作者 刘守庆 何宏舟 黄元波 《林业工程学报》 CSCD 北大核心 2021年第4期80-86,共7页
以油酸甲酯为原料,通过烯烃交叉复分解反应制备长链终端烯烃化合物1-癸烯和9-癸烯酸甲酯,在4种典型的Grubbs催化剂中确定第二代Hoveyda-Grubbs催化剂能高效稳定地催化反应,考察了10种带有不同基团的短链液体烯烃底物,结合底物结构及实... 以油酸甲酯为原料,通过烯烃交叉复分解反应制备长链终端烯烃化合物1-癸烯和9-癸烯酸甲酯,在4种典型的Grubbs催化剂中确定第二代Hoveyda-Grubbs催化剂能高效稳定地催化反应,考察了10种带有不同基团的短链液体烯烃底物,结合底物结构及实验结果,对底物影响反应机制进行分析,结论是可将底物分为4种类型,其中以丁香酚和苯乙烯为代表的带有大位阻和富电子基团的底物类型通过与催化剂络合形成关键螯合中间体,引导反应向目标产物方向进行,实现高选择性制备长链终端烯烃化合物。再以油酸甲酯转化率,1-癸烯和9-癸烯酸甲酯产率为评价指标,探究了反应温度、反应时间、催化剂用量和底物摩尔比对烯烃复分解反应制备1-癸烯的影响,最后通过正交实验设计优化得到最佳工艺条件。结果表明,对实验结果影响大小的因素是:催化剂用量>底物摩尔比>反应时间>反应温度,最佳工艺条件为反应温度40℃,反应时间40 min,催化剂用量0.5%(摩尔分数),底物摩尔比1∶10,在此条件下油酸甲酯转化率、1-癸烯和9-癸烯酸甲酯产率分别为97%,94%和91%。 展开更多
关键词 油酸甲酯 烯烃交叉复分解 钌络合催化剂 Α-烯烃 长链终端烯烃化合物
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油酸甲酯烯烃复分解合成1-癸烯的工艺优化 被引量：1
3
作者 舒恒毅 郑志锋 +3 位作者 李水荣 刘守庆 何宏舟 黄元波 《生物质化学工程》 CAS 2021年第5期8-14,共7页
以油酸甲酯(MO)为植物油脂模型物,通过烯烃复分解反应制备1-癸烯,以油酸甲酯转化率和1-癸烯得率为评价指标,探究了反应底物、催化剂类型、反应温度、反应时间、催化剂用量和MO与反应底物物质的量之比对烯烃复分解反应制备1-癸烯的影响,... 以油酸甲酯(MO)为植物油脂模型物,通过烯烃复分解反应制备1-癸烯,以油酸甲酯转化率和1-癸烯得率为评价指标,探究了反应底物、催化剂类型、反应温度、反应时间、催化剂用量和MO与反应底物物质的量之比对烯烃复分解反应制备1-癸烯的影响,最后通过正交试验设计优化得到最佳工艺条件。结果表明:反应底物丁香酚和Grubbs第二代催化剂C2有利于本反应体系,最佳工艺条件为反应温度0℃,反应时间40 min,催化剂C2用量1%,n(MO)∶n(丁香酚)1∶10,在此条件下MO转化率和1-癸烯得率分别为96%和78%。 展开更多
关键词 油酸甲酯 烯烃交叉复分解 钌络合催化剂 Α-烯烃
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2种脂肪酸甲酯烯烃交叉复分解制备长链终端烯烃化学品的对比研究
4
作者 黄元波 舒恒毅 +3 位作者 郑志锋 刘守庆 马海龙 李豪 《生物质化学工程》 CAS 2022年第2期1-8,共8页
为实现烯烃交叉复分解直接应用于植物油甲酯中获取长链终端烯烃化合物,本研究分别以油酸甲酯(MO)和亚油酸甲酯(ML)为原料,通过烯烃交叉复分解反应制备长链终端烯烃化合物1-癸烯(CM1)、1-庚烯(CM2)和9-癸烯酸甲酯(CM3)。对4种典型的Grubb... 为实现烯烃交叉复分解直接应用于植物油甲酯中获取长链终端烯烃化合物,本研究分别以油酸甲酯(MO)和亚油酸甲酯(ML)为原料,通过烯烃交叉复分解反应制备长链终端烯烃化合物1-癸烯(CM1)、1-庚烯(CM2)和9-癸烯酸甲酯(CM3)。对4种典型的Grubbs催化剂,10种短链液体烯烃底物以及不同的反应条件(反应温度、时间、催化剂用量和脂肪酸甲酯与烯烃底物物质的量之比)的影响规律进行对比分析,结果表明:4种催化剂中第二代Hoveyda-Grubbs催化剂(C3)适合于MO,第二代Grubbs催化剂(C2)适合ML,10种短链液体烯烃底物中丁香酚较有利于目标产物的生成。在反应温度0℃、反应时间20~60 min、催化剂用量0.5%~1%以及n(脂肪酸甲酯)∶n(丁香酚)为1∶10~1∶20范围内,两种原料均可获得较佳的结果,MO与ML的转化率最高均可达99%,CM1、CM2和CM3产率最高分别为80%、92%和73%。 展开更多
关键词 油酸甲酯 亚油酸甲酯 烯烃交叉复分解 Α-烯烃 长链终端烯烃化合物
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吡咯分子内的Friedel-Crafts烷基化关环反应:“一锅法”对映选择性地构建吡咯稠杂环类化合物
5
作者 朱晓宇 赵亚楠 +1 位作者 兰丽艳 李文泽 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2017年第12期3163-3169,共7页
以1-[(2-烯丙氧基)苯基]吡咯和1-[(2-烯丙胺基)苯基]吡咯为合成砌块,探索了其在"一锅法"烯烃交叉复分解/分子内Friedel-Crafts烷基化串联反应中的应用,这一策略可以简便地以较高的产率和良好的对映选择性构建结构新颖的吡咯... 以1-[(2-烯丙氧基)苯基]吡咯和1-[(2-烯丙胺基)苯基]吡咯为合成砌块,探索了其在"一锅法"烯烃交叉复分解/分子内Friedel-Crafts烷基化串联反应中的应用,这一策略可以简便地以较高的产率和良好的对映选择性构建结构新颖的吡咯稠七元杂环类化合物. 展开更多
关键词 吡咯稠杂环 烯烃交叉复分解 Friedel-Crafts烷基化 不对称合成 一锅法
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亚油酸甲酯烯烃复分解制备长链终端烯烃化合物 被引量：1
6
作者 舒恒毅 郑志锋 +3 位作者 刘守庆 马海龙 李豪 黄元波 《中国油脂》 CAS CSCD 北大核心 2021年第10期51-57,共7页
对亚油酸甲酯通过烯烃交叉复分解反应制备长链终端烯烃化合物1-庚烯和9-癸烯酸甲酯进行反应路线探究和工艺优化。通过对比10种底物分别与油酸甲酯和亚油酸甲酯的反应,以及以亚油酸甲酯为原料4种典型的商业烯烃复分解反应催化剂催化效果... 对亚油酸甲酯通过烯烃交叉复分解反应制备长链终端烯烃化合物1-庚烯和9-癸烯酸甲酯进行反应路线探究和工艺优化。通过对比10种底物分别与油酸甲酯和亚油酸甲酯的反应,以及以亚油酸甲酯为原料4种典型的商业烯烃复分解反应催化剂催化效果的对比,确定了反应底物和催化剂。采用单因素实验探究了反应温度、反应时间、催化剂用量和底物比对亚油酸甲酯烯烃复分解反应的影响,并通过正交实验对工艺条件进行了优化。结果表明:丁香酚是最佳的反应底物,原料转化率均达到95%以上;在4种典型的商业烯烃复分解反应催化剂中,第二代Grubbs催化剂能高效稳定地催化反应;亚油酸甲酯烯烃复分解制备长链终端烯烃化合物的最佳工艺条件为反应温度0℃、反应时间60 min、催化剂用量3%(以原料物质的量计)、底物比1∶20(原料与底物物质的量比),在此条件下亚油酸甲酯转化率、1-庚烯产率和9-癸烯酸甲酯产率分别为99%、74%和43%。 展开更多
关键词 亚油酸甲酯 烯烃交叉复分解反应 长链终端烯烃化合物
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