天然产物Cyanolide A和Cocosolide的合成研究进展 被引量：1

1

作者 张榴 张梦帆 +1 位作者 齐陈泽 杨震 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2019年第11期3105-3113,共9页

Cyanolide A和cocosolide是两个结构高度相似的具有对称结构的十六元内酯天然产物. Cyanolide A是从巴布亚新几内亚的Lyngbya bouillonii提取物中分离得到,具有良好的灭螺效果,可以有效阻断血吸虫病的传播,而cocosolide则是从关岛附近... Cyanolide A和cocosolide是两个结构高度相似的具有对称结构的十六元内酯天然产物. Cyanolide A是从巴布亚新几内亚的Lyngbya bouillonii提取物中分离得到,具有良好的灭螺效果,可以有效阻断血吸虫病的传播,而cocosolide则是从关岛附近的金黄色的蓝藻提取物中分离.它们新颖的结构和良好的生理活性引起众多化学家的关注.根据氧杂迈克尔加成反应、氧鎓离子环化反应和过渡金属催化环化反应等四氢吡喃环构筑方法,综述了cyanolide A和cocosolide的合成工作. 展开更多

关键词 Cyanolide A Cocosolide 全合成 氧杂迈克尔加成 氧鎓离子环化反应 过渡金属催化的环化反应

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微管蛋白聚合抑制剂OXi8006的合成新方法

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作者 刘春廷 毕凯健 +3 位作者 畅婉琳 叶霁 张卫东 孙青龑 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2015年第2期484-489,共6页

2-(3'-羟基-4'-甲氧基苯基)-3-(3",4",5"-三甲氧基苯甲酰基)-6-甲氧基吲哚(OXi8006)能够有效抑制微管蛋白聚合,而表现出良好抗癌活性.目前报道的OXi8006全合成路线较长、总收率低,且反应条件苛刻.为了更高效地... 2-(3'-羟基-4'-甲氧基苯基)-3-(3",4",5"-三甲氧基苯甲酰基)-6-甲氧基吲哚(OXi8006)能够有效抑制微管蛋白聚合,而表现出良好抗癌活性.目前报道的OXi8006全合成路线较长、总收率低,且反应条件苛刻.为了更高效地合成该化合物,从而为进一步的活性和构效关系研究提供原料.以廉价易得的异香兰素为起始原料,先合成芳基乙炔,再与3,4,5-三甲氧基苯甲醛通过亲核加成、氧化反应获得二芳基炔酮、二芳基炔酮再与邻碘代苯胺通过杂迈克尔加成和分子内Heck反应构建出OXi8006的主体结构——2-芳基-3-芳酰基取代吲哚,从而缩短了合成路线,并使总收率提高到20%. 展开更多

关键词 微管蛋白聚合抑制剂 OXi8006 杂迈克尔加成 HECK反应

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无溶剂条件下代硫醇试剂与α,β-不饱和酮的迈克尔加成反应 被引量：7

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作者 欧阳艳 于海丰 +1 位作者 董德文 刘群 《东北师大学报（自然科学版）》 CAS CSCD 北大核心 2006年第1期67-71,共5页

用4,4-二烷硫基-3-烯-2-丁酮(1)作为无气味硫醇替代试剂在硫杂迈克尔加成反应中进行了研究.用浓盐酸做催化剂,将一系列α,β-不饱和酮(2)与1在无溶剂条件下混合发生反应,得到了相应的产率较高硫杂迈克尔加成产物(3),并对其反应机理进行... 用4,4-二烷硫基-3-烯-2-丁酮(1)作为无气味硫醇替代试剂在硫杂迈克尔加成反应中进行了研究.用浓盐酸做催化剂,将一系列α,β-不饱和酮(2)与1在无溶剂条件下混合发生反应,得到了相应的产率较高硫杂迈克尔加成产物(3),并对其反应机理进行了探讨. 展开更多

关键词 二硫缩烯酮 代硫醇试剂 硫杂迈克尔加成 Α Β-不饱和酮 无溶剂

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手性磷酸催化芳香胺与硝基烯烃的不对称加成反应(英文) 被引量：2

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作者 杨磊 夏春谷 黄汉民 《催化学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2011年第10期1573-1576,共4页

以轴手性联萘酚为原料,合成了一系列手性磷酸催化剂,并首次将其应用于催化芳香胺和硝基烯烃的不对称氮杂迈克尔加成反应中,产物β-硝基胺的产率和对映选择性分别达65%～95%和16%～70%.

关键词 手性磷酸 芳香胺 硝基烯烃 氮杂迈克尔加成

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磷酸西格列汀制剂中有关物质的合成 被引量：2

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作者 陈仕云 高永好 +2 位作者 何勇 吴宗好 杨士伟 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2020年第5期1071-1074,1080,共5页

西格列汀与富马酸二甲酯(或马来酸酐)经氮杂迈克尔加成反应(或胺化反应)制备了相应的西格列汀有关物质(Ⅰ、Ⅱ)。在N2保护,25℃下,西格列汀与富马酸二甲酯在1,8-二氮杂环[5,4,0]十一烯-7(DBU)催化剂作用下搅拌10 h,经氢氧化锂碱化处理,... 西格列汀与富马酸二甲酯(或马来酸酐)经氮杂迈克尔加成反应(或胺化反应)制备了相应的西格列汀有关物质(Ⅰ、Ⅱ)。在N2保护,25℃下,西格列汀与富马酸二甲酯在1,8-二氮杂环[5,4,0]十一烯-7(DBU)催化剂作用下搅拌10 h,经氢氧化锂碱化处理,用乙酸乙酯-盐酸溶液调节pH后,水相析晶体系分离提纯,得到西格列汀的加合产物有关物质Ⅰ,HPLC纯度大于99%,收率76%。西格列汀与马来酸酐在K2CO3催化作用下,40℃搅拌3h,经一步法胺解开环反应制备西格列汀有关物质Ⅱ,HPLC纯度大于99%,收率97%。该法路线短、能耗低、生产成本低、操作简单,两种西格列汀有关物质收率好、纯度高,适合工业化生产。 展开更多

关键词 西格列汀 西格列汀有关物质 氮杂迈克尔加成反应 富马酸二甲酯 马来酸酐 精细化工中间体

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三氟甲烷磺酸钪催化醇对邻亚甲基苯醌的氧杂迈克尔加成反应 被引量：1

6

作者 张硕 彭丹 +4 位作者 赵宁 于一涛 王峰 刘海龙 伊港 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2019年第2期555-560,共6页

邻亚甲基苯醌化合物是一类非常活泼和重要的中间体,被广泛应用于天然产物和药物化学中.报道了以2-[羟基(苯基)甲基]苯酚类化合物和简单的醇为原料,二氯甲烷为溶剂,在三氟甲烷磺酸钪促进下原位生成邻亚甲基苯醌并发生氧杂迈克尔加成反应... 邻亚甲基苯醌化合物是一类非常活泼和重要的中间体,被广泛应用于天然产物和药物化学中.报道了以2-[羟基(苯基)甲基]苯酚类化合物和简单的醇为原料,二氯甲烷为溶剂,在三氟甲烷磺酸钪促进下原位生成邻亚甲基苯醌并发生氧杂迈克尔加成反应的方法.反应在40℃条件下搅拌2 h即可完成,以76%~97%的产率得到目标产物.该反应可放大至克级规模反应. 展开更多

关键词 邻亚甲基苯醌 三氟甲烷磺酸钪 氧杂迈克尔加成反应 绿色化学

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Sc(Ⅲ)催化胺对邻亚甲基苯醌氮杂迈克尔加成反应合成贝蒂碱衍生物 被引量：1

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作者 张硕 赵宁 +8 位作者 李庆刚 张嘉祺 侯梓桐 刘一帆 于一涛 彭丹 王峰 李冰 李金辉 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2019年第3期709-719,共11页

邻亚甲基苯醌化合物是一类非常活泼和重要的中间体,被广泛应用于天然产物和药物化学中.以2-[羟基(苯基)甲基]苯酚类化合物和胺为原料,1,2-二氯乙烷为溶剂,在Sc(Ⅲ)促进下原位生成邻亚甲基苯醌,并发生氮杂迈克尔加成反应合成贝蒂碱衍生物... 邻亚甲基苯醌化合物是一类非常活泼和重要的中间体,被广泛应用于天然产物和药物化学中.以2-[羟基(苯基)甲基]苯酚类化合物和胺为原料,1,2-二氯乙烷为溶剂,在Sc(Ⅲ)促进下原位生成邻亚甲基苯醌,并发生氮杂迈克尔加成反应合成贝蒂碱衍生物.反应在封管条件下90℃搅拌4h完成,以76%~96%的产率得到目标产物. 展开更多

关键词 邻亚甲基苯醌 贝蒂碱 氮杂迈克尔加成反应 绿色化学

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Bi(OTf)3催化乙烯基硫醚对邻亚甲基苯醌的硫杂迈克尔加成反应合成邻羟基苄硫醚衍生物

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作者 石新华 彭丹 +7 位作者 王峰 牟秋红 李金辉 于一涛 赵宁 李冰 张硕 刘琳 《山东科学》 CAS 2020年第6期55-63,共9页

以2-[羟基(苯基)甲基]苯酚类化合物和乙烯基硫醚为原料,1,2-二氯乙烷为溶剂,在Bi(OTf)3催化下原位生成邻亚甲基苯醌,而后与乙烯基硫醚发生选择性硫杂迈克尔加成反应构建邻羟基苄硫醚。该反应在30℃下搅拌3 h即可完成,目标产物收率78%~88... 以2-[羟基(苯基)甲基]苯酚类化合物和乙烯基硫醚为原料,1,2-二氯乙烷为溶剂,在Bi(OTf)3催化下原位生成邻亚甲基苯醌,而后与乙烯基硫醚发生选择性硫杂迈克尔加成反应构建邻羟基苄硫醚。该反应在30℃下搅拌3 h即可完成,目标产物收率78%~88%。该反应化学选择性好,底物适用范围广,底物中2-[羟基(苯基)甲基]苯酚类化合物苯环上具有不同吸电子和给电子取代基,对于苯基乙烯基硫醚和乙基乙烯基硫醚,该反应均可以顺利得到相应产物,并且可放大至克级规模反应。 展开更多

关键词 邻亚甲基苯醌 硫杂迈克尔加成反应 Bi(OTf)3 乙烯基硫醚 邻羟基苄硫醇

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膦亚胺参与的氮杂迈克尔加成反应合成3,4-二氢吖啶-1(2H)-酮类衍生物

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作者 陈秀花 钟莹 赵志刚 《西南民族大学学报（自然科学版）》 CAS 2017年第3期247-255,共9页

利用贝里斯-希尔曼反应构建含叠氮基的分子骨架,经施陶丁格反应合成膦亚胺叶立德,再以膦亚胺叶立德为迈克尔给体,经由分子内氮杂迈克尔加成反应合成了具有生物学功能的3,4-二氢吖啶-1(2H)-酮类衍生物.该方法丰富了膦亚胺作为亲核试剂进... 利用贝里斯-希尔曼反应构建含叠氮基的分子骨架,经施陶丁格反应合成膦亚胺叶立德,再以膦亚胺叶立德为迈克尔给体,经由分子内氮杂迈克尔加成反应合成了具有生物学功能的3,4-二氢吖啶-1(2H)-酮类衍生物.该方法丰富了膦亚胺作为亲核试剂进行氮杂迈克尔加成的方法学研究,所有化合物均经过核磁共振氢谱、碳谱、高分辨质谱和红外光谱进行结构确认. 展开更多

关键词 贝里斯-希尔曼反应 膦亚胺叶立德 氮杂迈克尔加成反应

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脯氨醇硅醚催化合成手性苯并吡喃的影响因素研究

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作者 沈浩 杨科芳 +1 位作者 来国桥 徐利文 《杭州师范大学学报（自然科学版）》 CAS 2012年第1期22-27,共6页

利用水杨醛与肉桂醛的氧杂迈克尔加成/羟醛缩合反应合成手性苯并吡喃,并对影响反应的因素进行考察,比较了溶剂、有机小分子酸、有机小分子碱、有机小分子酸碱混合使用、硅基Lewis酸和水杨醛与肉桂醛的物质的量之比对反应的影响.结果表明... 利用水杨醛与肉桂醛的氧杂迈克尔加成/羟醛缩合反应合成手性苯并吡喃,并对影响反应的因素进行考察,比较了溶剂、有机小分子酸、有机小分子碱、有机小分子酸碱混合使用、硅基Lewis酸和水杨醛与肉桂醛的物质的量之比对反应的影响.结果表明,当以脯氨醇硅醚为催化剂,二氯甲烷为溶剂,4-氯苯甲酸为添加剂,n(水杨醛)∶n(肉桂醛)=2∶1时,反应可以达到93%的产率和83%的ee值. 展开更多

关键词 多米诺氧杂迈克尔加成反应 苯并吡喃 脯氨醇硅醚 手性

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(硫)脲催化剂催化杂原子Michael加成反应的研究进展

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作者 王慧 卢楠 《山东化工》 CAS 2010年第12期21-28,32,共9页

(硫)脲催化剂已被证实是一种高效的有机催化剂,被广泛应用于各种Michael加成反应中。关于C-C键生成的Michael加成反应的综述较多,但关于杂原子的Michael加成反应的文章较少。本论文简述了(硫)脲催化剂在杂原子Michael加成反应中的研究... (硫)脲催化剂已被证实是一种高效的有机催化剂,被广泛应用于各种Michael加成反应中。关于C-C键生成的Michael加成反应的综述较多,但关于杂原子的Michael加成反应的文章较少。本论文简述了(硫)脲催化剂在杂原子Michael加成反应中的研究新进展。 展开更多

关键词 (硫)脲催化剂 杂原子迈克尔加成 有机催化 不对称合成

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