异长叶烷基噻唑类化合物的合成及其生物活性 被引量：5

1

作者 芮坚 蔡涛 +3 位作者 杨金来 杨益琴 徐徐 王石发 《南京林业大学学报（自然科学版）》 CAS CSCD 北大核心 2017年第1期149-155,共7页

【目的】将噻唑环构建至异长叶烷酮分子中,得到具有新型生物活性化合物,拓展松节油的应用领域,提高松节油的利用价值。【方法】异长叶烷酮与氨基硫脲缩合,生成异长叶烷酮缩氨基硫脲;异长叶烷酮缩氨基硫脲再与α-溴代苯乙酮衍生物发生环... 【目的】将噻唑环构建至异长叶烷酮分子中,得到具有新型生物活性化合物,拓展松节油的应用领域,提高松节油的利用价值。【方法】异长叶烷酮与氨基硫脲缩合,生成异长叶烷酮缩氨基硫脲;异长叶烷酮缩氨基硫脲再与α-溴代苯乙酮衍生物发生环化反应,得到11种异长叶烷基噻唑类化合物2a—2k。采用FT-IR、1H NMR、13C NMR、HPLC-MS等手段,对合成产物的结构进行了表征。采用最低抑制浓度(MIC)法和MTT法分别研究了异长叶烷基噻唑类化合物的抑菌活性和抗肿瘤活性。【结果】化合物4-(4-氯苯基)-2-(2-(1,1,5,5)-四甲基四氢-1H-2,4α-桥亚甲基萘-8(2H,5H,8αH)-亚基)肼基)噻唑(2b)和4-(2-萘基)-2-(2-(1,1,5,5)-四甲基四氢-1H-2,4α-桥亚甲基萘-8(2H,5H,8αH)-亚基)肼基)噻唑(2j)对枯草芽孢杆菌与荧光假单胞菌抑制效果较好,其最低抑制浓度(MIC)为7.5μg/mL,化合物2b对真菌(白色念球菌与热带假丝酵母菌)的抑制效果优于其他化合物,其MIC值均为15.6μg/mL;异长叶烷酮缩氨基硫脲对人体肝癌细胞HepG2的半抑制浓度(IC50)为(34.5±0.8)μg/mL,表明其对HepG2具有较好的抗癌活性。【结论】异长叶烷酮缩氨基硫脲可作为潜在的抗肿瘤药物。 展开更多

关键词 异长叶烷酮 异长叶烷基缩氨基硫脲 异长叶烷基噻唑类化合物 抑菌活性 抗肿瘤活性

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异长叶烷基吡唑类衍生物的合成及其抗肿瘤、抗炎活性研究 被引量：5

2

作者 芮坚 杨金来 +4 位作者 黄建峰 王佳瑜 徐徐 徐海军 王石发 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2016年第9期2183-2190,共8页

以异长叶烷酮为原料,采用叔丁醇钾为催化剂,与芳香醛进行羟醛缩合反应合成中间体2a^2j,再与水合肼进行缩合、环化和脱氢芳构化反应,得到异长叶烷基吡唑类衍生物3a^3j,终产物的得率为69.5%~76.5%.采用1H NMR,13C NMR,IR,MS和元素分析表... 以异长叶烷酮为原料,采用叔丁醇钾为催化剂,与芳香醛进行羟醛缩合反应合成中间体2a^2j,再与水合肼进行缩合、环化和脱氢芳构化反应,得到异长叶烷基吡唑类衍生物3a^3j,终产物的得率为69.5%~76.5%.采用1H NMR,13C NMR,IR,MS和元素分析表征了化合物的结构,通过X射线衍射分析测定了化合物3i的晶体结构.对合成所得化合物进行了抗炎活性、抗肿瘤活性测定.结果表明,化合物3h与3i对人脐静脉内皮细胞(HUVECs)表现出显著的抗炎活性,其IC50值分别为(15.42±0.6)和(4.74±0.3)μmol/L,化合物3a,3c,3e,3j对人体肝癌细胞(HepG2)具有体外抗肿瘤活性,其IC50分别为(5.27±0.5),(6.71±0.4),(4.68±0.2)和(4.57±0.5)μmol/L. 展开更多

关键词 异长叶烷酮 7-芳亚甲基异长叶烷酮 吡唑衍生物 抗炎活性 抗肿瘤活性

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具有聚集诱导发光现象效应的异长叶烷酮基锌离子荧光探针及其在植物细胞成像中的应用（英文） 被引量：6

3

作者 王忠龙 杨金来 +6 位作者 杨益琴 徐徐 李明新 张燕 方华 徐海军 王石发 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2018年第6期1401-1413,共13页

以可再生的异长叶烷酮为原料,设计合成了五种六氢喹唑啉-2-胺基衍生物.化合物在固体状态时呈现出增强的荧光强度以及从暗绿色到亮黄色的荧光颜色的转变.除了良好的热稳定性之外,化合物的固态荧光不容易受到多种常见因素的干扰,比如长时... 以可再生的异长叶烷酮为原料,设计合成了五种六氢喹唑啉-2-胺基衍生物.化合物在固体状态时呈现出增强的荧光强度以及从暗绿色到亮黄色的荧光颜色的转变.除了良好的热稳定性之外,化合物的固态荧光不容易受到多种常见因素的干扰,比如长时间的紫外照射、增强的制片压力以及升高的加热温度.与遭受严重不利的聚集荧光猝灭效应(ACQ)的化合物相反,二甲氨基取代基构建的1-(((6,6,10,10-四甲基-4-(4'-(二甲基氨基)苯基)-5,7,8,9,10,10a-六氢-6H-6a,9-桥亚甲基苯并[h]-2-喹啉基)亚胺基)甲基)萘-2-酚(3e)呈现出明显的聚集诱导发光现象(AIE).而且,荧光化合物在水溶液中还可以用于对锌离子的专一和灵敏的检测.而后,采用密度泛函理论计算对化合物的光物理性质进行研究.荧光探针还被成功的应用于蜀葵的花粉粒内的锌离子成像. 展开更多

关键词 异长叶烷酮 聚集诱导发光 聚集荧光猝灭 锌离子 荧光成像

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一种基于异长叶烷酮的新型pH荧光探针及其生物荧光成像应用 被引量：4

4

作者 张燕 王忠龙 +3 位作者 陶钰 徐徐 方华 王石发 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2018年第10期2693-2699,共7页

设计合成了一种基于异长叶烷酮的新型pH荧光探针7-(4'-二甲氨基苯亚甲基)异长叶烷酮(DB),并用氢谱、碳谱、质谱等方法对其结构进行表征.采用紫外吸收光谱(UV)和荧光发射光谱(FL)光谱研究了该探针对H^+的识别性能.结果表明, DB是对H^... 设计合成了一种基于异长叶烷酮的新型pH荧光探针7-(4'-二甲氨基苯亚甲基)异长叶烷酮(DB),并用氢谱、碳谱、质谱等方法对其结构进行表征.采用紫外吸收光谱(UV)和荧光发射光谱(FL)光谱研究了该探针对H^+的识别性能.结果表明, DB是对H^+具有高度选择性和可逆性的荧光探针,其荧光强度可以在一个相对较低的酸性pH范围内线性地降低.此外, DB对H^+的专一识别能力不会受到金属离子的干扰. DB的荧光强度在酸性pH值1.0～3.5的区间内呈现出良好的线性关系,其线性回归方程为:I=174.134pH-47.836,R^2=0.9936.DB在固体状态时依旧可以快速地探知环境中的三氟乙酸(TFA)气体.而且,该pH探针还成功地用于HeLa活细胞内的荧光显微成像. 展开更多

关键词 异长叶烷酮 极端pH荧光探针 荧光成像

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7-芳亚甲基异长叶烷酮类化合物的合成及其紫外吸收特征

5

作者 芮坚 徐徐 +2 位作者 杨益琴 黄建峰 王石发 《南京林业大学学报（自然科学版）》 CAS CSCD 北大核心 2016年第2期88-94,共7页

以异长叶烷酮为原料,采用叔丁醇钾为催化剂,分别与对溴苯甲醛、对氟苯甲醛、间硝基苯甲醛、2,4-二氯苯甲醛等进行缩合反应,合成了系列7-芳亚甲基异长叶烷酮类化合物a—j。采用~1H NMR、^(13)C NMR、GC-MS和FT-IR等分析手段对合成所得7-... 以异长叶烷酮为原料,采用叔丁醇钾为催化剂,分别与对溴苯甲醛、对氟苯甲醛、间硝基苯甲醛、2,4-二氯苯甲醛等进行缩合反应,合成了系列7-芳亚甲基异长叶烷酮类化合物a—j。采用~1H NMR、^(13)C NMR、GC-MS和FT-IR等分析手段对合成所得7-芳亚甲基异长叶烷酮类化合物的结构进行了鉴定,并探索了化合物a—j的紫外吸收特性与光稳定性。结果表明:化合物a、b、c、d、j对中波紫外线(UVB)具有良好的吸收性能;而化合物e、f、g、h和i对长波紫外线(UVA)和UVB均具有较好的吸收性能。化合物a—j的光稳定顺序为h>g>e>c>a>d>b>f>i>j,其紫外线吸收强度顺序为d>i>e>h>g>f>b>c>j>a。 展开更多

关键词 异长叶烷酮 7-芳亚甲基异长叶烷酮 紫外吸收 光稳定性

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LiAlH_4还原异长叶烷酮的反应 被引量：1

6

作者 李明 蒋凤池 李希成 《林产化学与工业》 EI CAS CSCD 北大核心 1990年第3期187-194,共8页

本文探讨了在四氢味哺(THF),二乙二醇二甲醚(DG),乙醚(Et_2O)和石油醚(PE)中,氢化铝锂LiAlH_4还原异长叶烷酮的立体化学。研究结果表明,异长叶烷酮的还原反应是立体专一性的;在同一溶剂中,酮(Ⅰ)被LiAlH_4还原的速率大于酮(Ⅱ);酮(Ⅰ)... 本文探讨了在四氢味哺(THF),二乙二醇二甲醚(DG),乙醚(Et_2O)和石油醚(PE)中,氢化铝锂LiAlH_4还原异长叶烷酮的立体化学。研究结果表明,异长叶烷酮的还原反应是立体专一性的;在同一溶剂中,酮(Ⅰ)被LiAlH_4还原的速率大于酮(Ⅱ);酮(Ⅰ)在上述溶剂中被LiAlH_4还原的速率顺序为:THF<DG<Et_2O<PE。我们从空间位阻和溶剂效应讨论了这些结果。 展开更多

关键词 异长叶烷酮 还原反应 香料

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异长叶烷酮的制备工艺研究 被引量：1

7

作者 蒋凤池 《香料香精化妆品》 CAS 1991年第2期1-5,共5页

本文介绍了一种从长叶烯制备异长叶烷酮的新工艺。以浓硫酸为催化剂,以冰乙酸为溶剂,先将长叶烯异构化成异长叶烯,再在同一介质中直接加入30％的过氧化氢,在指定的温度下反应6～8小时,主要产物是异长叶烷酮的两种差向异构体(α-和β-异... 本文介绍了一种从长叶烯制备异长叶烷酮的新工艺。以浓硫酸为催化剂,以冰乙酸为溶剂,先将长叶烯异构化成异长叶烯,再在同一介质中直接加入30％的过氧化氢,在指定的温度下反应6～8小时,主要产物是异长叶烷酮的两种差向异构体(α-和β-异构体)。它们的总含量达65％左右。经差向异构化反应后,β-异构体可转化为α-异构体,蒸馏后的产物中异长叶烷酮的含量提高到70～80％,产物中不含不饱和的异长叶烷酮。该工艺的特点是不需要将异长叶烯从长叶烯异构化混合物中分离出来,可直接氧化。与重铬酸盐法比较,本氧化反应无需使用大量的浓硫酸,氧化过程反应中不产生废渣,废气,更能适合于工业化生产。 展开更多

关键词 异长叶烷酮 合成香料 工艺

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异长叶烷酮合成新型喹唑啉衍生物的研究 被引量：1

8

作者 芮坚 徐徐 +3 位作者 杨益琴 黄建峰 徐海军 王石发 《林产化学与工业》 EI CAS CSCD 北大核心 2016年第4期121-127,共7页

以异长叶烷酮为原料,叔丁醇作溶剂,通过缩合得到7-(4'-氟苯亚甲基)异长叶烷酮(FBI),再与盐酸胍环化合成了喹唑啉衍生物4-(4'-氟苯基)-6,6,10,10-四甲基-6a,9-桥亚甲基-5,6,6a,7,8,9,10,10a-八氢苯并[h]喹唑啉-2-胺(FBQ),考察了... 以异长叶烷酮为原料,叔丁醇作溶剂,通过缩合得到7-(4'-氟苯亚甲基)异长叶烷酮(FBI),再与盐酸胍环化合成了喹唑啉衍生物4-(4'-氟苯基)-6,6,10,10-四甲基-6a,9-桥亚甲基-5,6,6a,7,8,9,10,10a-八氢苯并[h]喹唑啉-2-胺(FBQ),考察了催化剂种类及用量、反应温度、反应时间以及FBI与盐酸胍的物质的量比对环化反应的影响,并通过正交试验法确定了环化反应的适宜工艺条件。最优工艺条件为:以叔丁醇钾为催化剂,n(t-Bu OK)∶n(FBI)为2.9∶1,反应温度75℃,反应时间14 h,FBI与盐酸胍的物质的量比为1∶4,产物得率达到79.51%。采用FT-IR、MS、1H NMR、13C NMR及X射线单晶衍射等分析手段,确定了产物的结构及空间构型。通过X射线单晶衍射法测定表明,化合物属于三斜晶系,P-1空间群,晶包参数a=0.660 85(9)nm,b=1.175 27(16)nm,c=1.340 65(17)nm,α=86.229(3)°,β=83.094(4)°,γ=77.558(4)°,V=1.008 6(2)nm3,Z=2,DC=1.203 g/cm3,F(000)=392,Mr=365.48,μ=0.078 mm-1,R=0.099 3,wR=0.156 5。 展开更多

关键词 异长叶烷酮 羟醛缩合 环化 喹唑啉衍生物

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异长叶烷基-喹唑啉-2-胺衍生物的合成与生物活性评价

9

作者 杨金来 芮坚 +5 位作者 吴陈亮 杨丽娟 杨益琴 徐徐 谷文 王石发 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2019年第2期277-282,共6页

以异长叶烷酮为原料,经缩合、环化等反应合成出6个喹唑啉-2-胺衍生物(Ⅲa～Ⅲf)。采用1HNMR、13CNMR、IR、HRMS等对其结构进行了表征。采用MTT法考察了化合物Ⅲa～Ⅲf对人肝癌细胞(Hep G2)和人脐静脉内皮细胞(HUVECs)的抑制活性。结果表... 以异长叶烷酮为原料,经缩合、环化等反应合成出6个喹唑啉-2-胺衍生物(Ⅲa～Ⅲf)。采用1HNMR、13CNMR、IR、HRMS等对其结构进行了表征。采用MTT法考察了化合物Ⅲa～Ⅲf对人肝癌细胞(Hep G2)和人脐静脉内皮细胞(HUVECs)的抑制活性。结果表明:化合物Ⅲa、Ⅲb、Ⅲd、Ⅲf[半抑制浓度(IC50)分别为8.58±0.5、44.52±0.9、57.18±0.8、32.83±0.6μmol/L]对Hep G2有一定的抗肿瘤活性。其中,4-(4?-氯苯基)-6,6,10,10-四甲基-5,6,6a,7,8,9,10,10a-八氢-6a,9-甲基苯并[h]喹唑啉-2-胺(Ⅲa)抗HepG2的活性最强;只有4-[4?–(二甲基氨基)苯基]-6,6,10,10-四甲基-5,6,6a,7,8,9,10,10a-八氢-6a,9-甲基苯并[h]喹唑啉-2-胺(Ⅲf)对HUVECs有抑制活性。同时,采用叶浸渍法考察了化合物Ⅲa～Ⅲf对桃蚜的杀虫活性,结果表明,化合物Ⅲa、Ⅲd[致死中浓度(LC50)=41.0073,37.4589 mg/L]对桃蚜具有较好的杀虫活性。 展开更多

关键词 异长叶烷酮 喹唑啉-2-胺衍生物 抗肿瘤活性 杀虫活性 医药原料

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异长叶烷酮与水合肼的合成反应

10

作者 王朋娜 徐徐 +2 位作者 蔡涛 黄建峰 王石发 《林产化学与工业》 EI CAS CSCD 北大核心 2016年第2期129-133,共5页

以异长叶烷酮为原料,与水合肼合成异长叶烷基席夫碱,采用单因试验和正交试验考察了不同条件对反应的影响。结果表明,以异长叶烷基席夫碱的得率为考察指标,其合成的最佳工艺条件为:以无水乙醇为反应溶剂,催化剂浓硫酸的用量0.6%(以总物... 以异长叶烷酮为原料,与水合肼合成异长叶烷基席夫碱,采用单因试验和正交试验考察了不同条件对反应的影响。结果表明,以异长叶烷基席夫碱的得率为考察指标,其合成的最佳工艺条件为:以无水乙醇为反应溶剂,催化剂浓硫酸的用量0.6%(以总物料的体积为基准),反应温度78℃,反应时间24 h,n(异长叶烷酮)∶n(水合肼)为1∶5,此条件下的得率为87.84%。采用GC-MS、FT-IR和1H NMR等手段对所得产物进行了分析与表征,证明合成了异长叶烷基席夫碱。 展开更多

关键词 异长叶烷酮 水合肼 席夫碱 松节油

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基于C-H胺化策略构建arcutine类二萜生物碱的二氢吡咯环系的合成

11

作者 付敏 刘佳侦 +1 位作者 聂伟 刘小宇 《华西药学杂志》 CAS CSCD 2021年第2期118-121,共4页

目的设计并完成一种基于C-H胺化策略构建arcutine类二萜生物碱二氢吡咯环系的合成路线。方法由异长叶烷酮为原料,经羟胺缩合、还原、上Ts基团、Hofmann-Löffler-Freytag(HLF)反应、还原脱Ts、氧化等步骤得到目标二氢吡咯环化合物... 目的设计并完成一种基于C-H胺化策略构建arcutine类二萜生物碱二氢吡咯环系的合成路线。方法由异长叶烷酮为原料,经羟胺缩合、还原、上Ts基团、Hofmann-Löffler-Freytag(HLF)反应、还原脱Ts、氧化等步骤得到目标二氢吡咯环化合物。结果与结论该路线以6步、32%的总收率成功构建了二氢吡咯环,合成中的关键步骤为利用高效的光促进HLF反应,实现C(sp3)-H键的胺化。 展开更多

关键词 二萜生物碱 二氢吡咯环 Hofmann-Löffler-Freytag反应 C-H胺化 异长叶烷酮

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新型异长叶烷基二氢嘧啶硫酮类衍生物的合成及其抗肿瘤活性研究（英文）

12

作者 马崇慧 吴陈亮 +6 位作者 王芸芸 黄真真 张强健 董阜豪 谷文 单宇 王石发 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2019年第3期821-829,共9页

以异长叶烷酮为起始物,经羟醛缩合、环化等手段,合成了12种异长叶烷基二氢嘧啶硫酮类衍生物,通过^1HNMR、^13CNMR及高分辨质谱(HRMS)对其结构进行了表征,通过X射线衍射分析测定了化合物3e的晶体结构.探索了这些衍生物对人乳腺癌细胞(MDA... 以异长叶烷酮为起始物,经羟醛缩合、环化等手段,合成了12种异长叶烷基二氢嘧啶硫酮类衍生物,通过^1HNMR、^13CNMR及高分辨质谱(HRMS)对其结构进行了表征,通过X射线衍射分析测定了化合物3e的晶体结构.探索了这些衍生物对人乳腺癌细胞(MDA-MB-231)、人宫颈癌细胞(HeLa)、人肝癌细胞(HepG-2)等三种癌细胞和一种正常细胞即小鼠巨噬细胞(RAW-264.7)的体外抗增殖活性.结果表明,这12种化合物显示出较好的抗肿瘤活性,其IC50值在3.12~44.28μmol/L范围内.其中,化合物3j对MDA-MB-231细胞表现出最强的抗肿瘤活性(IC50=3.12μmol/L),化合物3g对HeLa细胞表现出最强的抗肿瘤活性(IC50=4.04μmol/L),化合物3k对HepG-2细胞表现出最强的抗肿瘤活性(IC50=5.43μmol/L).此外,化合物3j将MDA-MB-231细胞阻滞在G0/G1期,并以剂量依赖的方式诱导MDA-MB-231细胞的早期凋亡. 展开更多

关键词 异长叶烷酮 二氢嘧啶硫酮类衍生物 抗肿瘤活性

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长叶烯制备异长叶烷酮的研究 被引量：4

13

作者 白杨 刘六军 +2 位作者 周调调 芙蓉 宋先亮 《精细与专用化学品》 CAS 2011年第2期47-51,共5页

以脱石竹烯重质松节油为原料,经酸性异构、环氧化、差向异构合成了饱和异长叶烷酮,并探讨了反应机理。异长叶烯环氧化投料为n(异长叶烯):n(冰醋酸):n(过氧化氢)=1:3:3,加料温度为30～35℃,加料时间为4h,回流温度为30～40～50℃,回流时间... 以脱石竹烯重质松节油为原料,经酸性异构、环氧化、差向异构合成了饱和异长叶烷酮,并探讨了反应机理。异长叶烯环氧化投料为n(异长叶烯):n(冰醋酸):n(过氧化氢)=1:3:3,加料温度为30～35℃,加料时间为4h,回流温度为30～40～50℃,回流时间为14h,环氧异长叶烷收率达21.4%,环氧异长叶烷进一步差向异构得到饱和异长叶烷酮。 展开更多

关键词 长叶烯 异长叶烯 环氧异长叶烷 饱和异长叶烷酮

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