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广西甜茶化学成分的研究 被引量:19
1
作者 王剑霞 吕华冲 《中药材》 CAS CSCD 北大核心 2007年第7期800-802,共3页
目的:研究广西甜茶(Rubus suavissimus S.Lee)叶中的活性成分。方法:利用反复硅胶柱层析的方法对广西甜茶进行分离和纯化,通过IR、MS、NMR等光谱技术和化学方法鉴定化合物的结构。结果:从广西甜茶叶中分离得到2个对映-贝壳杉烯型二萜类... 目的:研究广西甜茶(Rubus suavissimus S.Lee)叶中的活性成分。方法:利用反复硅胶柱层析的方法对广西甜茶进行分离和纯化,通过IR、MS、NMR等光谱技术和化学方法鉴定化合物的结构。结果:从广西甜茶叶中分离得到2个对映-贝壳杉烯型二萜类化合物,经鉴定化合物Ⅰ为对映-13-羟基-贝壳杉-16-烯-19-羧酸(ent-13-hydrox-y-kauran-16-en-19-oic acid),化合物Ⅱ为对映-贝壳杉-16-烯-19-酸-13-O-β-D-葡萄糖苷(ent-kauran-16-en-19-oic-13-O-β-D-glucoside)。结论:化合物Ⅱ为首次从该植物中分得。 展开更多
关键词 广西甜茶 对映-贝壳 二萜 二萜苷
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腺花香茶菜二萜成分研究 被引量:4
2
作者 王艳红 陈耀祖 +1 位作者 孙汉董 林中文 《中山大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 北大核心 1998年第1期122-124,共3页
由腺花香茶菜全草的丙酮提取物中分离得到2个对映-贝壳杉烯型二萜,利用红外、紫外、质谱和核磁共振等光谱方法,对这2个化合物的结构进行了鉴定.
关键词 腺花香茶菜 唇形科 二萜 对映-贝壳
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尾叶香茶菜中对映-贝壳杉烯型二萜 被引量:1
3
作者 王艳红 陈耀祖 +1 位作者 孙汉董 金东史 《中山大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 北大核心 1997年第3期122-123,共2页
尾叶香茶菜中对映-贝壳杉烯型二萜王艳红1)陈耀祖2)孙汉董3)金东史4)(1)中山大学化学与化学工程学院,广州510275;2)浙江大学化学系;3)中国科学院昆明植物研究所植化室;4)朝鲜国家科学院植物研究所)关键... 尾叶香茶菜中对映-贝壳杉烯型二萜王艳红1)陈耀祖2)孙汉董3)金东史4)(1)中山大学化学与化学工程学院,广州510275;2)浙江大学化学系;3)中国科学院昆明植物研究所植化室;4)朝鲜国家科学院植物研究所)关键词唇形科,香茶菜属,尾叶香茶菜,对... 展开更多
关键词 唇形科 尾叶香茶菜 对映-贝壳 二萜
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对映-贝壳杉烯二萜分子内氢键对6,7位羟基化学反应性影响研究 被引量:1
4
作者 沈晓羽 吴厚铭 孙汉董 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 1996年第3期223-226,共4页
对映-贝壳杉烯二萜分子在激烈条件下进行乙酰化反应,反应发生在半缩醛羟基,而非仲羟基上;该反常现象的产生可能是由于6位仲羟基与15位羰基之间形成了分子内氢键,本文根据~1H NMR变温实验观察分子在不同温度时6位和7位羟基质子的化学位... 对映-贝壳杉烯二萜分子在激烈条件下进行乙酰化反应,反应发生在半缩醛羟基,而非仲羟基上;该反常现象的产生可能是由于6位仲羟基与15位羰基之间形成了分子内氢键,本文根据~1H NMR变温实验观察分子在不同温度时6位和7位羟基质子的化学位移变化值△δ/T(H_z·K^(-1)),证明了上述假定。 展开更多
关键词 氢键 对映-贝壳 化学反应性 二萜
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迈克尔加成反应预测冬凌草活性成分及其乙酰化产物抗肿瘤活性(英文) 被引量:1
5
作者 刘建群 高俊博 《林产化学与工业》 EI CAS CSCD 北大核心 2016年第1期27-34,共8页
为了快速、简便地评价冬凌草(Isodon rubescens(Hemsley)H.Hara)活性成分的抗肿瘤活性,以冬凌草活性成分冬凌草甲素和冬凌草乙素及其乙酰化产物与对硝基苯甲酰乙酸乙酯(ENBA)进行迈克尔加成反应,以反应动力学得出迈克尔加成反应的反应活... 为了快速、简便地评价冬凌草(Isodon rubescens(Hemsley)H.Hara)活性成分的抗肿瘤活性,以冬凌草活性成分冬凌草甲素和冬凌草乙素及其乙酰化产物与对硝基苯甲酰乙酸乙酯(ENBA)进行迈克尔加成反应,以反应动力学得出迈克尔加成反应的反应活性,首次以反应活性预测了对冬凌草甲素(1)、冬凌草乙素(2)、1,14-二乙酰基冬凌草甲素(1a)和1,6-二乙酰基冬凌草乙素(2a)4个对映-贝壳杉烯的抗肿瘤活性。结果表明:4种活性成分的迈克尔加成反应均符合二级动力学方程,反应活性1>1a>2>2a,根据阿伦尼乌斯公式,测得冬凌草甲素活化能(Ea)为(38.7±5.8)kJ/mol,冬凌草乙素Ea为(46.8±7.1)kJ/mol。采用~1H NMR和^(13) C NMR等波谱技术鉴定冬凌草甲素与ENBA经迈克尔加成反应得到的新化合物为1α,6β,7β,14β-四羟基-7α,20-环氧-17-(2-(3-(4-硝基苯基))-3-氧-丙酸乙酯)-对映贝壳杉烷-15-酮,命名为nitrobenoridonin(1b)。4个对映-贝壳杉烯具有较强的体外抗肿瘤活性,经测定它们的抗肿瘤活性大小依次为1>1a>2>2a,与其迈克尔加成反应活性排序一致,表明迈克尔加成反应活性与抗肿瘤活性之间存在较好的相关性,可以通过测定迈克尔加成反应活性预测对映-贝壳杉烯的抗肿瘤活性。 展开更多
关键词 迈克尔加成反应 反应动力学 抗肿瘤活性 对映-贝壳 冬凌草甲素 冬凌草乙素
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腺花香茶菜的二萜成分研究
6
作者 王艳红 陈耀祖 +1 位作者 孙汉董 林中文 《保山学院学报》 1996年第3期1-5,共5页
从腺花香茶菜(Isodon adenantha)的全草中分离得到四个二萜成分,分别命名为Adenanthanin A(1),Adenanthin(2),Weisiensin A(3)和Calcicolin A(4)。经IR、NMR和2D-NMR等波谱方法鉴定,其中Adenanthanin A是一个新化合物。
关键词 香茶菜属 腺花香茶菜 二萜 对映-贝壳 Adenanthanin A
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藏药小叶毛球莸中对映-贝壳杉烯型二萜类成分研究 被引量:7
7
作者 确生 赵玉英 +1 位作者 周勇 张庆英 《中国中药杂志》 CAS CSCD 北大核心 2009年第12期1523-1526,共4页
目的:研究藏药小叶毛球莸的化学成分。方法:采用溶剂法和色谱法提取分离化学成分,并用波谱方法鉴定化学成分结构。结果:从藏药小叶毛球莸中分离得到2个对映-贝壳杉烯型二萜类化合物:冬凌草甲素(1)和nodosin(2),并首次报道了该两个化合... 目的:研究藏药小叶毛球莸的化学成分。方法:采用溶剂法和色谱法提取分离化学成分,并用波谱方法鉴定化学成分结构。结果:从藏药小叶毛球莸中分离得到2个对映-贝壳杉烯型二萜类化合物:冬凌草甲素(1)和nodosin(2),并首次报道了该两个化合物在甲醇(CD3OD)中的1H和13C-NMR数据。结论:对映-贝壳杉烯型二萜类化合物为首次从莸属植物中分离得到。 展开更多
关键词 藏药 莸属 小叶毛球莸 对映-贝壳型二萜 冬凌草甲素 NODOSIN
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济源冬凌草甲素衍生物作为潜在抗肿瘤药物的合成及药理学活性研究 被引量:1
8
作者 王妮 郑姿君 +7 位作者 贾小苹 赵梦圆 王亚蕾 周臣 王志佳 肖泽霖 刘宏民 可钰 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2023年第2期646-659,共14页
济源冬凌草甲素(JOA)是从河南省济源市收集的冬凌草中纯化得到的二萜类成分,表现出多种抗肿瘤活性.为了进一步研究JOA的药用效果,设计合成了一系列其14-OH苯甲酸衍生物,随后评估了它们的体外抗增殖活性.结果证明,该系列衍生物的抗肿瘤... 济源冬凌草甲素(JOA)是从河南省济源市收集的冬凌草中纯化得到的二萜类成分,表现出多种抗肿瘤活性.为了进一步研究JOA的药用效果,设计合成了一系列其14-OH苯甲酸衍生物,随后评估了它们的体外抗增殖活性.结果证明,该系列衍生物的抗肿瘤活性优于先导化合物JOA及冬凌草甲素.其中,7α,20-内酯-对映-贝壳杉-16-烯-11,15二酮-14β-(2-硝基-5-氯苯甲酸)酯(OJW8-9)的活性最好[对SW1990细胞的IC_(50)=(0.478±0.109)μmol/L].进一步的作用机制研究表明,化合物OJW8-9通过阻断处于G2/M期的SW-1990来抑制细胞增殖,且具有浓度依赖性,其可能通过活性氧(ROS)途径诱导细胞凋亡. 展开更多
关键词 对映-贝壳二萜 济源冬凌草甲素 抗增殖活性 活性氧
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旱生香茶菜二萜化合物细胞毒活性的三维构效研究 被引量:3
9
作者 易平 邱明华 孙汉董 《云南植物研究》 CSCD 北大核心 2006年第1期95-99,共5页
应用比较分子力场法(COMFA)研究了一系列旱生香茶菜二萜化合物对人红细胞白血病(K562)、人早幼粒白血病(HL60)、人胃腺癌(MKN28)和人结肠癌(HCT)细胞体外抗肿瘤活性进行了三维定量构效关系的初步研究,其结果将为香茶菜二萜的结构修饰和... 应用比较分子力场法(COMFA)研究了一系列旱生香茶菜二萜化合物对人红细胞白血病(K562)、人早幼粒白血病(HL60)、人胃腺癌(MKN28)和人结肠癌(HCT)细胞体外抗肿瘤活性进行了三维定量构效关系的初步研究,其结果将为香茶菜二萜的结构修饰和简化,先导化合物的发现提供理论依据。 展开更多
关键词 旱生香茶菜 对映-贝壳型二萜 细胞毒活性 三维定量构效关系 比较分子力场法
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对映-贝壳杉烯型二萜类化合物J32对胰腺癌细胞的作用及机制
10
作者 刘胜 赵梦圆 +2 位作者 金巍 段长恩 可钰 《新乡医学院学报》 CAS 2023年第9期810-817,共8页
目的探讨对映-贝壳杉烯型二萜类化合物J32对胰腺癌细胞SW1990的作用及机制。方法将SW1990细胞随机分为对照组、0.5μmol·L^(-1) J32组、1.0μmol·L^(-1) J32组、2.0μmol·L^(-1) J32组、4.0μmol·L^(-1) J32组,分... 目的探讨对映-贝壳杉烯型二萜类化合物J32对胰腺癌细胞SW1990的作用及机制。方法将SW1990细胞随机分为对照组、0.5μmol·L^(-1) J32组、1.0μmol·L^(-1) J32组、2.0μmol·L^(-1) J32组、4.0μmol·L^(-1) J32组,分别用含终浓度0.0、0.5、1.0、2.0、4.0μmol·L^(-1) J32的培养基培养。采用细胞划痕试验检测细胞迁移能力,单克隆形成试验检测细胞增殖能力,流式细胞术检测细胞凋亡情况、细胞中活性氧水平及细胞周期,磷酸化H2组蛋白家族成员X(γ-H2AX)免疫荧光法检测细胞DNA损伤程度,Western blot法检测共济失调毛细血管扩张和Rad3相关蛋白(ATR)-细胞周期检查点激酶1(Chk1)-p53-细胞周期素D1(Cyclin D1)通路相关蛋白以及凋亡相关蛋白B细胞淋巴瘤-2相关X蛋白(Bax)、caspase-3、B淋巴细胞瘤-2(Bcl-2)表达。结果培养24、48 h时,1.0μmol·L^(-1) J32组、2.0μmol·L^(-1) J32组、4.0μmol·L^(-1) J32组细胞的迁移能力显著低于对照组(P<0.05),2.0μmol·L^(-1) J32组、4.0μmol·L^(-1) J32组细胞的迁移能力均显著低于1.0μmol·L^(-1) J32组(P<0.05),4.0μmol·L^(-1) J32组细胞的迁移能力显著低于2.0μmol·L^(-1) J32组(P<0.05)。0.5μmol·L^(-1) J32组、1.0μmol·L^(-1) J32组细胞的增殖能力显著低于对照组(P<0.05),1.0μmol·L^(-1) J32组细胞的增殖能力显著低于0.5μmol·L^(-1) J32组(P<0.05)。1.0μmol·L^(-1) J32组、2.0μmol·L^(-1) J32组、4.0μmol·L^(-1) J32组细胞的凋亡率显著高于对照组(P<0.05),2.0μmol·L^(-1) J32组、4.0μmol·L^(-1) J32组细胞的凋亡率显著高于1.0μmol·L^(-1) J32组(P<0.05),4.0μmol·L^(-1) J32组细胞的凋亡率显著高于2.0μmol·L^(-1) J32组(P<0.05)。1.0μmol·L^(-1) J32组、2.0μmol·L^(-1) J32组、4.0μmol·L^(-1) J32组细胞的活性氧水平显著高于对照组(P<0.05),2.0μmol·L^(-1) J32组、4.0μmol·L^(-1) J32组细胞的活性氧水平显著高于1.0μmol·L^(-1) J32组(P<0.05),4.0μmol·L^(-1) J32组细胞的活性氧水平显著高于2.0μmol� 展开更多
关键词 对映-贝壳型二萜 DNA损伤 增殖 迁移 凋亡 活性氧 共济失调毛细血管扩张和Rad3相关蛋白-细胞周期检查点激酶1-p53-Cyclin D1通路
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川藏香茶菜中双聚对映贝壳杉烯的结构鉴定 被引量:1
11
作者 王智民 程培元 《药学学报》 CAS CSCD 北大核心 1994年第7期532-538,共7页
从川藏香茶菜的干叶和嫩枝中,分离得到了一个对映贝壳杉烯的双聚体,命名为川藏香茶菜戊素,经光谱解析和化学证明确定了其结构为川藏香茶菜甲素的Diels-Alder双聚体。
关键词 川藏香茶菜 对映贝壳
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冬凌草甲素和冬凌草乙素与谷胱苷肽的迈克尔加成反应 被引量:1
12
作者 刘建群 高俊博 +1 位作者 舒积成 张锐 《化学研究》 CAS 2014年第6期566-569,共4页
采用紫外光谱动力学方法测定了抗肿瘤对映贝壳杉烯二萜冬凌草甲素和冬凌草乙素与谷胱苷肽迈克尔加成反应的级数、速率常数和平衡常数.结果表明,冬凌草甲素和冬凌草乙素与与谷胱苷肽迈克尔加成反应符合二级动力学方程,25℃下的速率常数... 采用紫外光谱动力学方法测定了抗肿瘤对映贝壳杉烯二萜冬凌草甲素和冬凌草乙素与谷胱苷肽迈克尔加成反应的级数、速率常数和平衡常数.结果表明,冬凌草甲素和冬凌草乙素与与谷胱苷肽迈克尔加成反应符合二级动力学方程,25℃下的速率常数分别为16.196 0L·(mol·s)-1和7.480 5L·(mol·s)-1,平衡常数分别为177.98L/mol和85.60L/mol.冬凌草甲素与谷胱苷肽迈克尔加成反应速率和反应程度均比冬凌草乙素的大得多,反应活性更好.对映贝壳杉烯二萜通过与机体发生迈克尔加成反应而产生抗肿瘤作用;因此,冬凌草甲素可能比冬凌草乙素具有更好的抗肿瘤活性. 展开更多
关键词 冬凌草甲素 冬凌草乙素 谷胱苷肽 对映贝壳二萜 迈克尔加成反应
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冬凌草抗肿瘤对映贝壳杉烯迈克尔反应受体分子快速发现
13
作者 刘建群 高俊博 +1 位作者 舒积成 张锐 《海峡药学》 2014年第7期78-80,共3页
目的快速发现冬凌草中抗肿瘤对映贝壳杉烯迈克尔反应受体分子。方法以乙醇钠为催化剂,将冬凌草提取液与紫外分子探针对硝基苯甲酰乙酸乙酯进行柱前衍生迈克尔加成反应。反应完毕后,加入乙酸中和催化剂终止反应得反应液。将反应液与冬凌... 目的快速发现冬凌草中抗肿瘤对映贝壳杉烯迈克尔反应受体分子。方法以乙醇钠为催化剂,将冬凌草提取液与紫外分子探针对硝基苯甲酰乙酸乙酯进行柱前衍生迈克尔加成反应。反应完毕后,加入乙酸中和催化剂终止反应得反应液。将反应液与冬凌草原提取液在相同的条件下进行HPLC对比分析。发生加成反应的对映贝壳杉烯色谱峰面积将相应减小,并产生迈克尔加成产物新色谱峰。综合保留时间、色谱峰形和DAD紫外光谱图确定原提取液和反应液HPLC图谱中的对映贝壳杉烯迈克尔反应受体分子。结果从冬凌草提取液HPLC图谱上鉴定出对映贝壳杉烯迈克尔反应受体分子12个。结论首次采用对硝基苯甲酰乙酸乙酯分子探针HPLC-DAD法快速发现冬凌草中对映贝壳杉烯迈克尔反应受体分子。 展开更多
关键词 分子探针 HPLC 冬凌草 对映贝壳 迈克尔反应受体分子
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13-羟基-对映贝壳杉烯类二萜绝对构型的确定
14
作者 王智民 《中国中药杂志》 CAS CSCD 北大核心 1997年第12期739-740,共2页
通过系列13羟基对映贝壳杉烯二萜的园二色散光谱的数据分析,提出一种确定对映贝壳杉烯二萜绝对构型的方法。
关键词 对映贝壳 二萜 园二色散光谱
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高氧化态对映-贝壳杉烯二萜类天然产物的全合成
15
《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2017年第7期1884-1884,共1页
J.Am.Chem.Soc.2017,139,6098~6101唇形科香茶菜属植物是我国民间广泛使用的中草药,迄今为止已从中分离得到1000余个对映-贝壳杉烯二萜类化合物(ent-kaurenoids).这类天然产物大多具有较强的抗菌活性、抗疟活性、抗肿瘤活性和抗病毒... J.Am.Chem.Soc.2017,139,6098~6101唇形科香茶菜属植物是我国民间广泛使用的中草药,迄今为止已从中分离得到1000余个对映-贝壳杉烯二萜类化合物(ent-kaurenoids).这类天然产物大多具有较强的抗菌活性、抗疟活性、抗肿瘤活性和抗病毒活性等.同时, 展开更多
关键词 对映-贝壳 二萜类化合物 天然产物 全合成 氧化态 香茶菜属植物 抗菌活性 抗病毒活性
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