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孕甾-3,6,20-三肟和孕甾-6,20-二酮-3-肟的合成 被引量:7
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作者 张晓佳 范磊 +1 位作者 李月骅 崔建国 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2009年第5期726-729,共4页
Pregna-3,6,20-trioxime and its analog,pregna-6,20-dione-3-oxime were synthesized from pregnenolone by the oxidation of PCC,reduction of NaBH4,oxidation of Jone’s agent and oximation in four-step reaction.Their struct... Pregna-3,6,20-trioxime and its analog,pregna-6,20-dione-3-oxime were synthesized from pregnenolone by the oxidation of PCC,reduction of NaBH4,oxidation of Jone’s agent and oximation in four-step reaction.Their structures were characterized by NMR and IR. 展开更多
关键词 烯醇酮 -3 6 20-三肟 合成
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孕甾三醇的区域选择性乙酰化/溴代反应的研究 被引量:7
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作者 林静容 王静 +5 位作者 陈丽君 王玉春 唐小枚 许启海 朱臻 田伟生 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2006年第12期1265-1268,共4页
为合理利用剑麻皂甙元资源,系统地考察了孕甾-3S,16S,20S-三醇和溴化氢/乙酸溶液的反应,并且发现了孕甾-3S,16S,20S-三醇的区域选择性乙酰化溴代反应,从而为转化孕甾-3S,16S,20S-三醇成为16R-溴代孕甾-3S,20S-二醇二乙酸酯提供了一个有... 为合理利用剑麻皂甙元资源,系统地考察了孕甾-3S,16S,20S-三醇和溴化氢/乙酸溶液的反应,并且发现了孕甾-3S,16S,20S-三醇的区域选择性乙酰化溴代反应,从而为转化孕甾-3S,16S,20S-三醇成为16R-溴代孕甾-3S,20S-二醇二乙酸酯提供了一个有效方法. 展开更多
关键词 剑麻皂甙元 -3S 16S 20S-三醇 乙酰化溴代反应
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由孕甾-3S,5R,6R,16S,20S-五醇合成黄体酮 被引量:2
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作者 季菲 周涛 +2 位作者 林静容 金荣华 田伟生 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2010年第22期2331-2337,共7页
首次利用薯蓣皂甙元降解产物,孕甾-3S,5R,6R,16S,20S-五醇(3)完成了黄体酮的合成.孕甾-3S,5R,6R,16S,20S-五醇可方便地通过薯蓣皂甙元经由30%双氧水原地产生的过酸氧化降解得到.它经过缩酮化反应、乙酰化反应和串联的脱缩酮-溴代乙酰化... 首次利用薯蓣皂甙元降解产物,孕甾-3S,5R,6R,16S,20S-五醇(3)完成了黄体酮的合成.孕甾-3S,5R,6R,16S,20S-五醇可方便地通过薯蓣皂甙元经由30%双氧水原地产生的过酸氧化降解得到.它经过缩酮化反应、乙酰化反应和串联的脱缩酮-溴代乙酰化反应被转化成关键合成中间体16R-溴孕甾-3S,5R,6R,20S-四醇-3,6,20-三乙酸酯(6).化合物6经锌粉还原、C-3乙酰氧基选择性水解氧化反应和C-5羟基消除反应生成6R,20S-二乙酰氧基孕甾-4-烯-3-酮(10).化合物10经C-6乙酰氧基还原和C-20乙酰氧基水解-氧化生成目标分子黄体酮.合成经10步反应,反应总收率达45.1%. 展开更多
关键词 黄体酮 薯蓣皂甙元 -3S 5R 6R 16S 20S-五醇 资源化学
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16S,20S-环氧孕甾-3S-醇乙酸酯的合成及其区域选择性环氧开环取代反应 被引量:2
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作者 韩军 林静容 +1 位作者 金荣华 田伟生 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2011年第19期2272-2280,共9页
提供了一种将剑麻皂甙元降解产物孕甾三醇转化为16S,20S-环氧孕甾-3S-醇乙酸酯(4b)的合成方法,并系统地考察了其在不同条件下的环氧开环反应.研究发现16S,20S-环氧孕甾-3S-醇乙酸酯可选择性地被转化为20R-溴代孕甾-3S,16S-二醇二乙酸酯... 提供了一种将剑麻皂甙元降解产物孕甾三醇转化为16S,20S-环氧孕甾-3S-醇乙酸酯(4b)的合成方法,并系统地考察了其在不同条件下的环氧开环反应.研究发现16S,20S-环氧孕甾-3S-醇乙酸酯可选择性地被转化为20R-溴代孕甾-3S,16S-二醇二乙酸酯、20R-溴代孕甾-3S,16S-二醇-3-乙酸酯、20R-氯代孕甾-3S,16S-二醇二乙酸酯、20R-碘代孕甾-3S,16S-二醇-3-乙酸酯和孕甾-3S,16S,20R-三醇-3-乙酸酯等化合物.这些环氧开环反应的条件和结果为合成具有潜在药用价值的合成中间体提供了新思路,也为具有不对称环氧丁烷结构的甾体化合物提供环氧开环方法. 展开更多
关键词 剑麻皂甙元 三醇 16S 20S-环氧-3S-醇乙酸酯 环氧开环 合成
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用微生物转化法合成4-孕甾-3,20-二酮的羟基类衍生物
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作者 李合平 黄利华 +2 位作者 单丽红 刘宏民 葛文中 《郑州大学学报(医学版)》 CAS 北大核心 2006年第2期256-257,共2页
目的合成具有潜在活性的4-孕甾-3,20-二酮的羟基类衍生物。方法和结果利用本中心筛选的总枝状毛霉(Macorracemosus)进行微生物转化,得到的产物经熔点、红外、核磁和质谱分析,确定为预期产物14β-羟基-孕甾-3,20-二酮和7β,14β二羟基-孕... 目的合成具有潜在活性的4-孕甾-3,20-二酮的羟基类衍生物。方法和结果利用本中心筛选的总枝状毛霉(Macorracemosus)进行微生物转化,得到的产物经熔点、红外、核磁和质谱分析,确定为预期产物14β-羟基-孕甾-3,20-二酮和7β,14β二羟基-孕甾-3,20-二酮。结论用微生物转化法可以制备甾体的羟基类衍生物。 展开更多
关键词 4--3 20-二酮 总枝状毛霉 生物转化
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相转移催化合成5,7-孕甾二烯-3,20-二酮-二乙二醇缩酮
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作者 杜杰 王迪 崔励 《大连工业大学学报》 CAS 北大核心 2019年第4期274-277,共4页
以自制的7-对甲基苯磺酰腙黄体酮二乙二醇缩酮(THPDGK)为原料,氢氧化钾为强碱性试剂,在相转移催化剂PEG-600的催化下合成了5,7-孕甾二烯-3,20-二酮-二乙二醇缩酮。研究了溶剂、原料配比、反应温度等因素对5,7-孕甾二烯-3,20-二酮-二乙... 以自制的7-对甲基苯磺酰腙黄体酮二乙二醇缩酮(THPDGK)为原料,氢氧化钾为强碱性试剂,在相转移催化剂PEG-600的催化下合成了5,7-孕甾二烯-3,20-二酮-二乙二醇缩酮。研究了溶剂、原料配比、反应温度等因素对5,7-孕甾二烯-3,20-二酮-二乙二醇缩酮收率的影响,采用 HPLC、HPLC-MS法对产物进行分析。结果表明,以甲苯为溶剂,在7-对甲基苯磺酰腙黄体酮二乙二醇缩酮与氢氧化钾物质的量比1∶6、有机相与水相体积比1∶2、催化剂用量为缩酮原料质量的6%、反应温度85℃、反应4h条件下,5,7-孕甾二烯-3,20-二酮-二乙二醇缩酮的收率达到81.54%,纯度大于92%。 展开更多
关键词 聚乙二醇-600 相转移催化剂 5 7-二烯-3 20-二酮-二乙二醇缩酮 7-对甲基苯磺酰腙黄体酮二乙二醇缩酮
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