含喹唑啉二酮片段的新型三酮类化合物的合成及生物活性 被引量：8

1

作者 王大伟 林红艳 +6 位作者 曹润洁 杨盛刚 陈涛 何波 陈琼 杨文超 杨光富 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2015年第1期29-35,共7页

对羟苯基丙酮酸双氧化酶(EC 1.13.11.27,HPPD)是一个重要的除草剂作用靶标.为了寻找具有高效除草活性的新型HPPD抑制剂,在前期研究的基础上设计合成了24个含有喹唑啉二酮结构的三酮类化合物9a^9x.所合成的化合物均经过1H NMR,13C NMR和H... 对羟苯基丙酮酸双氧化酶(EC 1.13.11.27,HPPD)是一个重要的除草剂作用靶标.为了寻找具有高效除草活性的新型HPPD抑制剂,在前期研究的基础上设计合成了24个含有喹唑啉二酮结构的三酮类化合物9a^9x.所合成的化合物均经过1H NMR,13C NMR和HRMS的表征.以来源于拟南芥的HPPD(At HPPD)为测试对象进行酶抑制活性筛选,结果表明所合成的大部分化合物对At HPPD均表现出了较好的抑制效果,其中化合物9i的Ki值为0.005μmol/L,显著优于商品化对照药剂硝磺草酮(Ki=0.013μmol/L).进一步温室盆栽筛选结果表明,多数化合物在150 g ai/ha的剂量下对六种供试杂草中的至少一种表现出80%以上的防效,特别是化合物9g在37.5 g ai/ha的低剂量下对所测试的六种杂草中的四种仍表现出了大于85%的抑制效果,同时9g在150 g ai/ha的剂量下对水稻和小麦均表现出了很好的作物安全性,可以作为先导化合物供进一步深入研究. 展开更多

关键词 对羟苯基丙酮酸双氧化酶 抑制剂 喹唑啉二酮 除草剂 先导化合物

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新型吡唑-喹唑啉二酮类对羟基苯丙酮酸双加氧酶抑制剂的设计、合成及生物活性 被引量：3

2

作者 严耀超 王亚楠 +4 位作者 何波 曲仁渝 南甲戌 林红艳 杨光富 《农药学学报》 CAS CSCD 北大核心 2022年第5期1139-1151,共13页

对羟基苯丙酮酸双加氧酶(HPPD)抑制剂近年来因其高活性和低抗性风险成为了除草剂领域的研究热点。喹唑啉二酮被证明是一类具有潜力的骨架结构,为了继续发挥该骨架的优势,在前期工作的基础上,结合已有的构效关系研究结果,设计并合成了30... 对羟基苯丙酮酸双加氧酶(HPPD)抑制剂近年来因其高活性和低抗性风险成为了除草剂领域的研究热点。喹唑啉二酮被证明是一类具有潜力的骨架结构,为了继续发挥该骨架的优势,在前期工作的基础上,结合已有的构效关系研究结果,设计并合成了30个新型含喹唑啉二酮结构的吡唑类HPPD抑制剂,其结构均经过了高分辨质谱(HRMS)、核磁共振氢谱(^(1)H NMR)和碳谱(^(13)C NMR)的表征。酶水平和活体活性测试结果表明,大部分目标化合物展现出了与对照药剂喹草酮相当甚至更优异的酶抑制活性。温室除草活性测试结果表明,目标化合物对6种供试杂草均有一定的生长抑制作用,特别是化合物9-28,在有效成分150 g/hm^(2)剂量下,对6种杂草的防治效果均在80%以上,其中对稗草和马唐的防治效果达100%。最后,培养了代表性化合物9-28与拟南芥HPPD的复合物晶体结构,从分子层面说明了该类抑制剂与靶标的结合模式,也为后续该类抑制剂的开发提供了一定的分子基础和设计思路。 展开更多

关键词 对羟基苯丙酮酸双加氧酶 喹唑啉二酮 吡唑类 除草活性 晶体结构

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N-1 位含取代苄基的喹唑啉-2, 4 (1H, 3H)-二酮类 PARP-1 抑制剂的设计、合成及活性评价 被引量：4

3

作者 姚海平 朱枝祥 +2 位作者 季鸣 陈晓光 徐柏玲 《药学学报》 CAS CSCD 北大核心 2014年第4期497-503,共7页

聚腺苷二磷酸核糖聚合酶-1[poly(ADP-ribose)polymerase-1,PARP-1]是一种蛋白修饰酶,通过使底物蛋白发生聚ADP核糖化,参与损伤DNA的修复过程,是研制新型抗肿瘤药物的潜在靶点。本文设计合成了一系列新结构的N-1位苄基取代的喹唑啉-2,4(1... 聚腺苷二磷酸核糖聚合酶-1[poly(ADP-ribose)polymerase-1,PARP-1]是一种蛋白修饰酶,通过使底物蛋白发生聚ADP核糖化,参与损伤DNA的修复过程,是研制新型抗肿瘤药物的潜在靶点。本文设计合成了一系列新结构的N-1位苄基取代的喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮类衍生物,评价了化合物7a^7e、8a^8f、9a^9c和10a^10c对PARP-1酶的抑制活性,发现了9个化合物对PARP-1酶抑制活性IC50值在4.6~39.2μmol·L-1水平。为了阐述构效关系,并为进一步结构改造提供依据,采用分子对接方法探索了上述化合物与PARP-1的结合方式。 展开更多

关键词 PARP-1 抑制剂 喹唑啉二酮

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CO_2参与构筑C–N,C–C键合成化学品 被引量：3

4

作者 于博 刘志敏 《科学通报》 EI CAS CSCD 北大核心 2015年第16期1452-1464,共13页

CO2作为一种储量丰富、廉价易得、环境友好的可再生C1资源,将其转化为高附加值的化学品和能源产品已成为一个具有吸引力的研究领域.本文综述了近年来以CO2为C1组分参与构筑C–N,C–C键,合成高附加值化学品方面的研究进展,重点介绍了CO2... CO2作为一种储量丰富、廉价易得、环境友好的可再生C1资源,将其转化为高附加值的化学品和能源产品已成为一个具有吸引力的研究领域.本文综述了近年来以CO2为C1组分参与构筑C–N,C–C键,合成高附加值化学品方面的研究进展,重点介绍了CO2参与合成噁唑啉酮、喹唑啉二酮、脲、异氰酸酯、咪唑啉酮、苯并咪唑、芳香酸和芳香醛等化合物的相关反应以及催化反应机理研究,并对该领域的研究前景进行了展望. 展开更多

关键词 二氧化碳 喹唑啉二酮 苯并咪唑 咪唑啉酮 芳香酸 芳香醛

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二氧化碳化学:二氧化碳的催化转化反应 被引量：2

5

作者 刘安华 何良年 +4 位作者 高健 杨珍珍 李雨浓 李斌 於兵 《合成化学》 CAS CSCD 北大核心 2010年第B09期80-91,共12页

二氧化碳既是温室气体的主要成分又是储量丰富且可再生的碳资源,研究二氧化碳的化学转化和利用有着重要意义。基于二氧化碳与催化剂的弱相互作用以及催化活化原理,通过采用环境友好的反应介质(如高密度二氧化碳、聚乙二醇等)及催化剂的... 二氧化碳既是温室气体的主要成分又是储量丰富且可再生的碳资源,研究二氧化碳的化学转化和利用有着重要意义。基于二氧化碳与催化剂的弱相互作用以及催化活化原理,通过采用环境友好的反应介质(如高密度二氧化碳、聚乙二醇等)及催化剂的设计、分离和循环利用等策略,设计并合成了单组分和双组分的功能化高效催化剂用于合成有机碳酸酯、脲、噁唑啉酮和喹唑啉二酮类化合物,并相应建立了具有重要工业应用价值的合成新方法以及环境友好的新工艺。以二氧化碳为合成子的精细化工中间体合成不但丰富了有机化学的合成方法学,也为解决日渐严重的环境问题提供潜在的新方法。在此,对本课题组近二年来在二氧化碳化学尤其是二氧化碳催化转化方法方面的研究成果做一小结。 展开更多

关键词 绿色化学 二氧化碳 环境友好介质 离子液体 精细化工中间体 碳酸酯 脲 噁唑啉酮 喹唑啉二酮

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CO2催化转化合成喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮及其衍生物研究进展 被引量：2

6

作者 刘猛帅 平冉 孙建敏 《科学通报》 EI CAS CSCD 北大核心 2020年第31期3349-3359,共11页

喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮及其衍生物具有广泛的生物学和药理学活性,是重要的医药中间体.相比于使用有毒或特殊试剂的传统合成方法,以CO2和邻氨基苯腈为原料,经羧环化反应合成喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮及其衍生物更符合"绿色化学"... 喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮及其衍生物具有广泛的生物学和药理学活性,是重要的医药中间体.相比于使用有毒或特殊试剂的传统合成方法,以CO2和邻氨基苯腈为原料,经羧环化反应合成喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮及其衍生物更符合"绿色化学"和"原子经济"的概念,同时还可以实现CO2的资源化利用.本文围绕CO2与邻氨基苯腈的羧环化反应,系统综述了均相与多相催化剂的最新研究进展,对比阐述了不同结构催化剂的活性、对模型反应物的活化及催化转化行为,指出了目前所发展的催化剂存在的关键科学问题,为CO2清洁高效转化合成喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮及其衍生物新型催化材料的设计与发展指明了方向. 展开更多

关键词 二氧化碳利用 邻氨基苯腈 喹唑啉二酮 均相催化剂 多相催化剂

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钯催化[4+1+1]环加成反应直接合成N-取代喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮 被引量：1

7

作者 丁永正 黄汉民 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2021年第4期1757-1758,共2页

喹唑啉二酮类化合物是一类重要的杂环化合物,其中N^(3)-取代和N^(1),N^(3)-二取代的喹唑啉-2,4-(1H,3H)-二酮衍生物具有广泛的药理和生物活性,如抗癌、抗病毒、抗菌、除草等作用,在医药和农药领域具有重要的应用价值[1].

关键词 喹唑啉二酮 环加成反应 杂环化合物 钯催化 生物活性 农药领域 抗病毒

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新型喹唑啉二酮乙酰腙类化合物的合成与抗菌活性研究（英文） 被引量：1

8

作者 杨丹 王平 +1 位作者 吴汉福 李济澜 《化学通报》 CSCD 北大核心 2017年第6期544-551,共8页

以邻氨基苯甲酸甲酯为原料,经过甲基化、取代、关环、肼解反应制得含有喹唑啉二酮的中间体乙酰肼,进一步与多种取代醛和酮反应得到目标化合物9a^9t,所有化合物结构均经~1H NMR、^(13)C NMR和MS确证,并进行了体外抗菌活性测试。初步测试... 以邻氨基苯甲酸甲酯为原料,经过甲基化、取代、关环、肼解反应制得含有喹唑啉二酮的中间体乙酰肼,进一步与多种取代醛和酮反应得到目标化合物9a^9t,所有化合物结构均经~1H NMR、^(13)C NMR和MS确证,并进行了体外抗菌活性测试。初步测试结果表明,所有化合物均对测试菌株有一定的抗菌活性,且部分化合物对测试菌株的抑制活性接近甚至优于现有药物硫酸链霉素和多抗霉素B。 展开更多

关键词 喹唑啉二酮 乙酰腙 合成 抗真菌 抗细菌

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3—苄基—6—硝基—喹唑啉—2,4—二酮的合成研究

9

作者 揭元萍 陈勇军 《试剂与精细化学品》 1997年第10期37-40,共4页

本文报道了一种新的喹唑啉二酮类化合物的合成，并对其合成路线进行了研究。

关键词 喹唑啉二酮 合成 硝化 环化 酰氨 硝基 苄基

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新型2-硫代喹唑啉二酮类PARP-1抑制剂的合成及其生物活性

10

作者 鲍刚 匡元杰 +3 位作者 李福卫 薛鑫 于海涛 王小龙 《合成化学》 CAS 北大核心 2019年第3期161-167,178,共8页

分别以苯胺(衍生物)与苯甲醛(衍生物)为起始原料,合成关键中间体5-(6-氟-4-氧代-2-硫-3,4-二氢-2H-喹唑啉基-1-甲基)苯甲酸(6a)、 2-氟-5-(6-氟-4-氧代-2-硫-3,4-二氢-2H-喹唑啉-1-基甲基)苯甲酸(6b)和2-氟-5-{[4-氧代-2-硫代-3,4-二氢... 分别以苯胺(衍生物)与苯甲醛(衍生物)为起始原料,合成关键中间体5-(6-氟-4-氧代-2-硫-3,4-二氢-2H-喹唑啉基-1-甲基)苯甲酸(6a)、 2-氟-5-(6-氟-4-氧代-2-硫-3,4-二氢-2H-喹唑啉-1-基甲基)苯甲酸(6b)和2-氟-5-{[4-氧代-2-硫代-3,4-二氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-1(2H)-基]甲基]}苯甲酸(6c);再经多步反应合成了14个含喹唑啉二酮骨架的PARP-1抑制剂(8a～8n),其结构经~1H NMR和MS(ESI)表征。体外活性测试结果显示:化合物1-{3-[4-(环戊烷羰基)-3-甲基哌嗪-1-羰基]-4-氟苄基}-6-氟-2-硫代-2,3-二氢-1H-喹唑啉-4-酮(8g)和1-{3-[4-(环己烷羰基)-3-甲基哌嗪-1-羰基]-4-氟苄基}-6-氟-2-硫代-2,3-二氢-1H-喹唑啉-4-酮(8h)对人乳腺癌细胞MDA-MB-436的抑制活性最强,IC_(50)分别为64.3 nmol·L^(-1)和86.4 nmol·L^(-1),与阳性对照药奥拉帕尼的抑制活性处于同一数量级(IC_(50)=48.3 nmol·L^(-1))。 展开更多

关键词 苯胺 苯甲醛 喹唑啉二酮 PARP-1抑制剂 合成 活性测试 人乳腺癌

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微波一锅法合成2-硫代喹唑啉二酮衍生物 被引量：2

11

作者 刘玮炜 张强 +2 位作者 霍云峰 李曲祥 曹志凌 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2014年第4期367-369,共3页

以靛红酸酐、伯胺、二硫化碳三组分微波一锅法合成了标题化合物，产物结构经IR，^1HNMR，ESI-MS确认。该方法以低毒易得原料高效高产率合成了标题化合物，相比传统方法提高了产率，缩短了反应时间，总收率均在90％以上．总反应时间20-30... 以靛红酸酐、伯胺、二硫化碳三组分微波一锅法合成了标题化合物，产物结构经IR，^1HNMR，ESI-MS确认。该方法以低毒易得原料高效高产率合成了标题化合物，相比传统方法提高了产率，缩短了反应时间，总收率均在90％以上．总反应时间20-30min。 展开更多

关键词 靛红酸酐 2-硫代喹唑啉二酮 微波合成 一锅法

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均相-非均相溶液聚合法制取高分子量聚脲酸及聚喹唑啉二酮

12

作者 金祖铨 周嘉芳 +3 位作者 蔡盛全 周维忠 杨俊英 黄新梅 《高分子材料科学与工程》 EI CAS CSCD 北大核心 1999年第5期48-51,共4页

研究了 ４，４′二氨基联苯３，３′二羧酸和二异氰酸酯的均相非均相溶液聚合，建立了新的均相非均相溶液聚合体系。解决了用一般溶液聚合法难于制取高分子量聚脲酸的困难。采用新的均相非均相溶液聚合体系，制得了高分子量... 研究了 ４，４′二氨基联苯３，３′二羧酸和二异氰酸酯的均相非均相溶液聚合，建立了新的均相非均相溶液聚合体系。解决了用一般溶液聚合法难于制取高分子量聚脲酸的困难。采用新的均相非均相溶液聚合体系，制得了高分子量聚脲酸，并经环化和重排，制得性能优良的高分子量聚喹唑啉二酮。 展开更多

关键词 聚喹唑啉二酮 聚脲酸 溶液聚合

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6-取代-2,4-喹唑啉二酮衍生物的合成

13

作者 李明月 翟文姬 +1 位作者 洪建权 郑昌戈 《广东化工》 CAS 2016年第8期16-17,共2页

以邻氨基苯甲酸衍生物氰酸钾为原料,合成得到相应的脲衍生物,然后,用氢氧化钠环化,得到亚苯甲酰基脲的钠盐。最后,用盐酸调节p H,得到目标产物6-取代-2,4-喹唑啉二酮衍生物。这是一种环保高效的方法,因为所有的反应均在水中进行,并且简... 以邻氨基苯甲酸衍生物氰酸钾为原料,合成得到相应的脲衍生物,然后,用氢氧化钠环化,得到亚苯甲酰基脲的钠盐。最后,用盐酸调节p H,得到目标产物6-取代-2,4-喹唑啉二酮衍生物。这是一种环保高效的方法,因为所有的反应均在水中进行,并且简单地通过过滤获得所需的产物。通过核磁共振(NMR)对产物进行了表征。 展开更多

关键词 2-氨基苯甲酸 氰酸钾 6-取代-2 4-喹唑啉二酮

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一锅法合成含氨基葡萄糖分子片段的2-硫代喹唑啉二酮衍生物

14

作者 刘玮炜 张强 +2 位作者 程峰昌 李曲祥 霍云峰 《合成化学》 CAS CSCD 2015年第4期350-353,357,共5页

以1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-氨基葡萄糖盐酸盐(1),2-硫代喹唑啉二酮(2a^2g)和固体光气为原料,采用一锅法合成了7个含氨基葡萄糖分子片段的2-硫代喹唑啉二酮衍生物(3a^3g),其结构经1H NMR,FT-IR和HR-ESI-MS确证。在最佳反应条件[1,2-二氯... 以1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-氨基葡萄糖盐酸盐(1),2-硫代喹唑啉二酮(2a^2g)和固体光气为原料,采用一锅法合成了7个含氨基葡萄糖分子片段的2-硫代喹唑啉二酮衍生物(3a^3g),其结构经1H NMR,FT-IR和HR-ESI-MS确证。在最佳反应条件[1,2-二氯乙烷为溶剂,三乙胺为碱,1 3mmol,n(1)∶n(2b)=1.0∶1.1,回流反应8 h]下,3b收率82%。 展开更多

关键词 1 3 4 6-四-O-苄基-β-D-氨基葡萄糖盐酸盐 2-硫代喹唑啉二酮 固体光气 合成 一锅法

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