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含有吡咯烷侧链的喹啉衍生物合成研究 被引量：2
1
作者 唐文强 高艳蓉 +2 位作者 徐小娜 仝红娟 刘斌 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2022年第12期2801-2806,共6页
本文报道了一类含有吡咯烷侧链的喹啉衍生物的合成方法。以5-甲氧基-2-硝基-4-[3-(吡咯烷-1-基)丙氧基]苯甲酸甲酯(2)为原料,依次经过硝基还原、酯水解、关环三步反应,合成得到目标化合物(1a~1c),并以2-氨基-5-甲氧基-4-[3-(吡咯烷-1-基... 本文报道了一类含有吡咯烷侧链的喹啉衍生物的合成方法。以5-甲氧基-2-硝基-4-[3-(吡咯烷-1-基)丙氧基]苯甲酸甲酯(2)为原料,依次经过硝基还原、酯水解、关环三步反应,合成得到目标化合物(1a~1c),并以2-氨基-5-甲氧基-4-[3-(吡咯烷-1-基)丙氧基]苯甲酸(4)与环戊酮(5a)为原料合成9-氯-7-甲氧基-6-[3-(吡咯烷-1-基)丙氧基]-2,3-二氢-1H-环戊[b]喹啉(1a)的关环反应为模型,考察影响产物1a收率的主要因素,确定该关环反应的最佳条件为:物料比n(5a)∶n(4)=1.6∶1;反应温度100℃;反应时间9 h。最后,以9-氯-7-甲氧基-6-[3-(吡咯烷-1-基)丙氧基]-1,2,3,4-四氢吖啶(1b)为例,初步探讨目标化合物在衍生化方面的应用,发现该结构母核可用于多种结构新颖的喹啉衍生物的合成。 展开更多
关键词 吡咯烷侧链 喹啉衍生物 还原反应 关环反应
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5-甲氧基-2-硝基-4-(3-(吡咯烷-1-基)丙氧基)苯甲酸甲酯的合成 被引量：1
2
作者 高艳蓉 唐文强 +2 位作者 问娟娟 仝红娟 刘斌 《化学与生物工程》 CAS 2020年第10期27-30,34,共5页
以4-(苄氧基)-5-甲氧基-2-硝基苯甲酸甲酯为原料,首先在三氟乙酸条件下脱苄基得到4-羟基-5-甲氧基-2-硝基苯甲酸甲酯(Ⅲ),然后在碱性条件下与1-(3-氯丙基)吡咯烷盐酸盐(Ⅳ)发生羟烷基化反应得到目标化合物5-甲氧基-2-硝基-4-(3-(吡咯烷... 以4-(苄氧基)-5-甲氧基-2-硝基苯甲酸甲酯为原料,首先在三氟乙酸条件下脱苄基得到4-羟基-5-甲氧基-2-硝基苯甲酸甲酯(Ⅲ),然后在碱性条件下与1-(3-氯丙基)吡咯烷盐酸盐(Ⅳ)发生羟烷基化反应得到目标化合物5-甲氧基-2-硝基-4-(3-(吡咯烷-1-基)丙氧基)苯甲酸甲酯;通过~1HNMR和ESI-MS对化合物Ⅲ及目标化合物的结构进行了表征,并对羟烷基化条件进行了优化。结果表明,脱苄基反应结束后经过简单洗涤即可得到化合物Ⅲ;羟烷基化反应最佳条件为:乙腈为反应溶剂、物料比n(Ⅳ)∶n(Ⅲ)为1.1∶1、碳酸铯用量12.0 mmol、碘化钾用量5.0 mmol、反应温度85℃、反应时间2 h,在该条件下,目标化合物收率达到83.3%。 展开更多
关键词 吡咯烷侧链 脱苄基 羟烷基化反应 合成
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2-溴-4-甲氧基-5-[3-(吡咯烷-1-基)丙氧基]苯胺的合成 被引量：1
3
作者 唐文强 高艳蓉 +2 位作者 徐小娜 仝红娟 刘斌 《化学世界》 CAS 2021年第7期405-409,共5页
以4-溴-2-甲氧基苯酚(2a)、1-氯-3-碘丙烷(3)和吡咯烷为原料,通过一锅法反应,合成得到1-[3-(4-溴-2-甲氧基苯氧基)丙基]吡咯烷(4a),再经过硝化、还原两步反应,得到目标化合物2-溴-4-甲氧基-5-[3-(吡咯烷-1-基)丙氧基]苯胺(1)。产物以及... 以4-溴-2-甲氧基苯酚(2a)、1-氯-3-碘丙烷(3)和吡咯烷为原料,通过一锅法反应,合成得到1-[3-(4-溴-2-甲氧基苯氧基)丙基]吡咯烷(4a),再经过硝化、还原两步反应,得到目标化合物2-溴-4-甲氧基-5-[3-(吡咯烷-1-基)丙氧基]苯胺(1)。产物以及中间体结构经1H NMR和ESI-MS表征。对于每一步反应过程进行了讨论,并以化合物4a的合成为模型反应,重点讨论影响产物收率的因素,确定其最佳反应条件为:反应溶剂为乙腈,n(2a)∶n(3)∶n(吡咯烷)=1.0∶1.2∶2.4,n(K2CO3)∶n(2a)=4∶1,n(KI)∶n(2a)=1.5∶1.0,反应温度85℃。该反应条件也被用于1-[3-(2-甲氧基-5-硝基苯氧基)丙基]吡咯烷(4b)的合成。 展开更多
关键词 吡咯烷侧链 苯胺衍生物 一锅法 合成
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2-氨基-5-甲氧基-4-[3-(吡咯烷-1-基)丙氧基]苯胺合成
4
作者 刘懿 吕莹莹 +4 位作者 李改园 程越 蒋伟 高艳蓉 唐文强 《精细与专用化学品》 CAS 2021年第6期44-47,共4页
以2-氨基-4-羟基-5-甲氧基苯甲酸甲酯(化合物2)和1-(3-羟丙基)四氢吡咯(化合物3)为原料,通过光延反应得到2-氨基-5-甲氧基-4-[3-(吡咯烷-1-基)丙氧基]苯胺(化合物1)。通过1H-NMR和ESI-MS对化合物1的结构进行了表征,并对反应条件进行了... 以2-氨基-4-羟基-5-甲氧基苯甲酸甲酯(化合物2)和1-(3-羟丙基)四氢吡咯(化合物3)为原料,通过光延反应得到2-氨基-5-甲氧基-4-[3-(吡咯烷-1-基)丙氧基]苯胺(化合物1)。通过1H-NMR和ESI-MS对化合物1的结构进行了表征,并对反应条件进行了优化。确定的最佳的反应条件为:反应溶剂为四氢呋喃,n(化合物2)∶n(偶氮二甲酸二叔丁酯)∶n(化合物3)=1∶1.2∶2.0,n(三苯基膦)∶n(化合物2)=1∶1,反应时间为3h。在此反应条件下,化合物1的收率可达到65.4%。 展开更多
关键词 苯胺衍生物 吡咯烷侧链 合成
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