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新型Rh2(esp)2配体手性类似物的合成
1
作者 黄泽傲 卢崇道 《合成化学》 CAS CSCD 2016年第3期223-226,246,共5页
以(R)-叔丁基亚磺酰胺为手性助剂,与1,3-苯二甲醛经缩合反应制得关键中间体——(Rs,Rs)-双叔丁基亚磺酰亚胺(7);锂化的羧酸酯与7经不对称加成反应合成了两个新型的Rh_2(esp)_2配体类似物——(Rs,Rs',R,R')-β-胺基羧酸酯和(Rs,R... 以(R)-叔丁基亚磺酰胺为手性助剂,与1,3-苯二甲醛经缩合反应制得关键中间体——(Rs,Rs)-双叔丁基亚磺酰亚胺(7);锂化的羧酸酯与7经不对称加成反应合成了两个新型的Rh_2(esp)_2配体类似物——(Rs,Rs',R,R')-β-胺基羧酸酯和(Rs,Rs',R,R',R,R')-α,β-氮杂环丙烷羧酸酯,产率分别为96%和65%,非对映选择性均大于20∶1。化合物的结构经1H NMR和13C NMR表征。 展开更多
关键词 Rh2(esp)2 双核铑(Ⅱ)催化剂 叔丁基亚磺酰双亚胺 (Rs Rs' R R')-β-胺基羧酸酯 (Rs Rs' R R' R R')-α β-氮杂环丙烷羧酸酯 手性修饰 合成 非对映立体选择性
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三氟甲基取代叔丁基亚磺酰亚胺的不对称aza-Morita-Baylis-Hillman反应 被引量：1
2
作者 王怀宇 俞伟 黄焰根 《合成化学》 CAS 2022年第3期209-215,共7页
三氟甲基取代的N-叔丁基亚磺酰亚胺和α,β-不饱和羰基化合物在三乙烯二胺(DABCO)和Ti(O^(i)Pr)_(4)共催化下反应,实现了底物诱导的不对称aza-Morita-Baylis-Hillman反应,以高产率(49%~97%),高非对映选择性(dr>99/1)合成了一系列N-... 三氟甲基取代的N-叔丁基亚磺酰亚胺和α,β-不饱和羰基化合物在三乙烯二胺(DABCO)和Ti(O^(i)Pr)_(4)共催化下反应,实现了底物诱导的不对称aza-Morita-Baylis-Hillman反应,以高产率(49%~97%),高非对映选择性(dr>99/1)合成了一系列N-叔丁基亚磺酰基-α-甲亚基-β-三氟甲基-β-氨基酸酯产物。该产物经脱保护、关环可进一步转化为光学纯的α-甲亚基-β-三氟甲基-β-内酰胺类化合物,产物结构经^(1)H NMR、^(13)C NMR和HR-MS确证。 展开更多
关键词 aza-Morita-Baylis-Hillman反应 叔丁基亚磺酰亚胺 手性辅基 三氟甲基 合成 羰基
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纳米铁酸铜催化α-氨基硼酸酯的合成
3
作者 黄雷 曾祥华 +2 位作者 邱诗琴 赵伟哲 解景岩 《广州化工》 CAS 2021年第9期41-42,76,共3页
空气条件下、乙醇为溶剂、叔丁醇钾为碱,在60℃下纳米铁酸铜可高效催化叔丁基亚磺酰胺亚胺与频哪醇硼酸酯发生硼氢化加成制备α-氨基硼酸酯。产物产率大于90%,且产物用核磁进行了表征,包括氢谱和碳谱。该体系适应于脂肪基的磺酰胺亚胺... 空气条件下、乙醇为溶剂、叔丁醇钾为碱,在60℃下纳米铁酸铜可高效催化叔丁基亚磺酰胺亚胺与频哪醇硼酸酯发生硼氢化加成制备α-氨基硼酸酯。产物产率大于90%,且产物用核磁进行了表征,包括氢谱和碳谱。该体系适应于脂肪基的磺酰胺亚胺底物、可放大至克级规模反应、并且催化剂可以回收利用。因此,与传统的方法相比有较大的优势。 展开更多
关键词 铁酸铜 α-氨基硼酸酯 叔丁基亚磺酰胺亚胺
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以Peterson烯基化反应合成α,β-不饱和手性亚胺酯
4
作者 刘剑剑 曾永明 卢崇道 《化学试剂》 CAS 北大核心 2018年第8期729-737,770,共10页
发展了一种以Peterson烯基化反应合成一系列α,β-不饱和N-叔丁基亚磺酰基手性亚胺酯的方法。以α-三甲基硅基-N-叔丁基亚磺酰亚胺酯为底物,KHMDS为碱,再对醛进行亲核加成,诱发硅基C→O的1,3迁移,经过顺式消除,以71%-96%的分离产率得到... 发展了一种以Peterson烯基化反应合成一系列α,β-不饱和N-叔丁基亚磺酰基手性亚胺酯的方法。以α-三甲基硅基-N-叔丁基亚磺酰亚胺酯为底物,KHMDS为碱,再对醛进行亲核加成,诱发硅基C→O的1,3迁移,经过顺式消除,以71%-96%的分离产率得到一系列立体专一的E式α,β-不饱和N-叔丁基亚磺酰亚胺酯化合物。该方法无论对芳香醛、杂环芳香醛、α,β-不饱和醛还是易烯醇化的脂肪醛都有很好的反应性,对芳环上的给电子基和吸电子基都具有很好的兼容性。大部分反应都可以放大到克级水平,且通过将双键氢化,可得到一系列烷基化的带手性助剂的亚胺酯类化合物。 展开更多
关键词 α-三甲基硅基-N-叔丁基亚磺酰亚胺酯 亲核加成 顺式消除 立体专一性合成 烷基化
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