α-三唑基查尔酮与苯肼的加成-关环反应研究 被引量：10

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作者 刘天麟 谢建华 杨卓鸿 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2000年第6期900-904,共5页

（Ｚ）或（Ｅ）－１，３－二芳基－２－（１Ｈ－１，２，４－三唑－１－基）－丙烯－１－酮与苯肼在醋酸中反应均生成顺式和反式吡唑啉异构体混合物，但在在三乙胺催化下却只生成反式的异构体。制备了三对顺、反式的１－苯基－３，５－... （Ｚ）或（Ｅ）－１，３－二芳基－２－（１Ｈ－１，２，４－三唑－１－基）－丙烯－１－酮与苯肼在醋酸中反应均生成顺式和反式吡唑啉异构体混合物，但在在三乙胺催化下却只生成反式的异构体。制备了三对顺、反式的１－苯基－３，５－二芳基－４－（１Ｈ－１，２，４－三唑－１－基）－２－吡唑啉衍生物，其结构为＾１Ｈ ＮＭＲ和元素分析证实，初步论证了经α－氮原子的加成－环化反应机理。 展开更多

关键词 吡唑啉 α-三唑基查尔酮 苯肼 加成-环化反应

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硫代丁内酯拼接吡唑啉酮双螺环化合物的合成

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作者 姜维艳 游原 +3 位作者 刘仁明 张敏 刘雄利 彭礼军 《合成化学》 CAS 2022年第8期649-653,共5页

以3-异硫氰酸酯取代的硫代丁内酯1为合成子,在有机催化剂DABCO作用下,与各种取代的吡唑啉酮烯烃2发生Michael加成与环化反应,获得了9个未见文献报道的新型硫代丁内酯拼接吡唑啉酮双螺环化合物3a~3i,产率70%~77%,dr 2/1~9/1,其结构经^(1)... 以3-异硫氰酸酯取代的硫代丁内酯1为合成子,在有机催化剂DABCO作用下,与各种取代的吡唑啉酮烯烃2发生Michael加成与环化反应,获得了9个未见文献报道的新型硫代丁内酯拼接吡唑啉酮双螺环化合物3a~3i,产率70%~77%,dr 2/1~9/1,其结构经^(1)H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征,通过单晶进一步确定了化合物3c的构型。该类化合物含有螺环丁内酯和螺环吡唑啉酮生物活性骨架,对医药行业具有重要的潜在价值。 展开更多

关键词 3-异硫氰酸酯取代的硫代丁内酯 吡唑啉酮烯烃 Michael加成与环化反应 硫代丁内酯拼接吡唑啉酮双螺环化合物 合成

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α-卤代酰胺参与的氮杂环构建方法研究进展

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作者 汪钢强 王航 +2 位作者 孙绍发 吴滨 刘吉开 《中南民族大学学报（自然科学版）》 CAS 北大核心 2021年第4期340-348,共9页

杂环化合物在医药、农药、材料和精细化工品等许多领域发挥着重要作用,因此,开发新颖、有效的合成策略构建杂环化合物一直是人们关注的重点.重点介绍了2011~2020年间α-卤代酰胺原位产生氮氧烯丙基阳离子通过[3+m]-环加成/环化反应构建... 杂环化合物在医药、农药、材料和精细化工品等许多领域发挥着重要作用,因此,开发新颖、有效的合成策略构建杂环化合物一直是人们关注的重点.重点介绍了2011~2020年间α-卤代酰胺原位产生氮氧烯丙基阳离子通过[3+m]-环加成/环化反应构建含氮杂环化合物的最新进展. 展开更多

关键词 α-卤代酰胺 氮氧烯丙基阳离子 氮杂环化合物 [3+m]-环加成/环化反应

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高选择性半胱氨酸荧光探针的合成及其在活细胞中的应用

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作者 孙志斌 郜梦娇 +2 位作者 孟雅莉 尚亚靖 亢延飞 《河北北方学院学报（自然科学版）》 2020年第1期18-26,共9页

目的同型半胱氨酸(Hcy)、半胱氨酸(Cys)和谷胱甘肽(GSH)在生理过程中起着关键作用。由于Cys、Hcy和GSH的结构和化学性质的相似性,对它们的识别一直是一个巨大的挑战。旨在合成一种荧光分子用于单一识别Cys。方法基于Cys与丙烯酸酯的共... 目的同型半胱氨酸(Hcy)、半胱氨酸(Cys)和谷胱甘肽(GSH)在生理过程中起着关键作用。由于Cys、Hcy和GSH的结构和化学性质的相似性,对它们的识别一直是一个巨大的挑战。旨在合成一种荧光分子用于单一识别Cys。方法基于Cys与丙烯酸酯的共轭加成环化反应,合成用于检测Cys的近红外荧光探针CN-NIR。在磷酸盐缓冲液(PBS pH=7.4,含20%DMF)体系中,以紫外吸收光谱和荧光光谱为研究手段,测试探针CN-NIR对Cys的选择性识别。结果实验结果表明,探针CN-NIR能够高选择性识别Cys,而其他19种氨基酸和6种干扰性金属离子的存在几乎不会干扰其识别过程。当加入Cys后,探针溶液颜色由粉色变为紫色,探针荧光强度显著增强,并且荧光强度与Cys浓度(0~140μM)呈现良好线性关系(R2=0.991),对Cys的检测限为1.03μM,该值低于细胞中Cys的正常含量(30~200μM)。同时,探针可以在生理pH条件下有效识别Cys。推测探针对Cys的识别过程可能是共轭环加成机制。此外,细胞实验表明,探针在HeLa细胞中具有较低的细胞毒性,并且能够有效地识别HeLa细胞内的Cys。结论在生理条件下,探针CN-NIR能够高选择性、高灵敏地识别Cys,具有较好的生物利用价值。 展开更多

关键词 荧光探针 近红外光谱 半胱氨酸 共轭加成环化反应

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新型异噁唑山酮素骨架螺环氧化吲哚类化合物的合成

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作者 景德红 韦启迪 刘雄利 《合成化学》 CAS 北大核心 2020年第9期820-824,共5页

以色酮-氧化吲哚合成子(1)与硝基异噁唑苯乙烯(2),催化剂DBU作用下,经分子间Michael加成,分子内Michael加成环化反应,获得7个新型异噁唑山酮素骨架螺环氧化吲哚类化合物3a^3g,产率87%~93%,dr=8/1~15/1,其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS(ES... 以色酮-氧化吲哚合成子(1)与硝基异噁唑苯乙烯(2),催化剂DBU作用下,经分子间Michael加成,分子内Michael加成环化反应,获得7个新型异噁唑山酮素骨架螺环氧化吲哚类化合物3a^3g,产率87%~93%,dr=8/1~15/1,其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。 展开更多

关键词 色酮-氧化吲哚合成子 硝基异噁唑苯乙烯 Michael加成环化反应 异噁唑山酮素骨架螺环氧化吲哚类化合物 合成

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异噁唑色满酮拼接螺环氧化吲哚类化合物的合成及其抗白血病细胞增殖活性

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作者 卢玉 黎峥 +2 位作者 田民义 刘雄利 张敏 《合成化学》 CAS 2021年第5期406-411,共6页

以色酮-氧化吲哚C_(3)合成子(1)与硝基异噁唑苯乙烯(2)为原料,在相转移催化剂碱性作用下,依次发生γ-位区域选择性Michael加成,分子内Michael加成环化反应,合成了8个新颖的异噁唑色满酮拼接螺环氧化吲哚类化合物3a~3h,产率42%~58%,dr值&... 以色酮-氧化吲哚C_(3)合成子(1)与硝基异噁唑苯乙烯(2)为原料,在相转移催化剂碱性作用下,依次发生γ-位区域选择性Michael加成,分子内Michael加成环化反应,合成了8个新颖的异噁唑色满酮拼接螺环氧化吲哚类化合物3a~3h,产率42%~58%,dr值>20/1,其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。采用MTT法研究了3a~3h对人白血病细胞(K562)的体外抗增殖活性。结果表明:化合物3b,3d,3f和3g对K562增殖具有一定的抑制活性。 展开更多

关键词 色酮-氧化吲哚C3合成子 硝基异噁唑苯乙烯 Michael加成环化反应 异噁唑色满酮拼接螺环氧化吲哚类化合物 合成

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连续双季碳螺环氧化吲哚拼接异噁唑类化合物的合成

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作者 周豪杰 周韦 +2 位作者 田民义 刘雄利 邓国栋 《合成化学》 CAS 2021年第5期418-423,共6页

以硝基异噁唑-3-烯氧化吲哚(1)作为基于给体和受体的3C合成子,与叔丁基酯-3-烯氧化吲哚(2),在碱性催化剂DABCO催化下发生Michael加成环化反应,获得10个新颖的连续双季碳螺环氧化吲哚拼接异噁唑类化合物3a~3j,产率为57%~70%,dr值为4/1~9... 以硝基异噁唑-3-烯氧化吲哚(1)作为基于给体和受体的3C合成子,与叔丁基酯-3-烯氧化吲哚(2),在碱性催化剂DABCO催化下发生Michael加成环化反应,获得10个新颖的连续双季碳螺环氧化吲哚拼接异噁唑类化合物3a~3j,产率为57%~70%,dr值为4/1~9/1,其结构经^(1)H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征,并且经过单晶3f进一步确定了其结构。 展开更多

关键词 硝基异噁唑-3-烯氧化吲哚 基于给体和受体的3C合成子 Michael加成环化反应 螺环氧化吲哚拼接异噁唑类化合物 合成

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有机催化4-羟基香豆素与靛红、丙二腈的不对称Michael加成/环化串联反应

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作者 孙玉虹 顾盈盈 +1 位作者 王黎明 金瑛 《化学研究与应用》 CAS 北大核心 2024年第9期2073-2079,共7页

含有杂环的光学活性螺环羟吲哚衍生物因其多种多样的生物活性而备受关注。靛红衍生物的不对称Michael/环化串联反应是构建手性螺环羟吲哚化合物的重要方法。本文将11种有机催化剂用于靛红、4-羟基香豆素与丙二腈的不对称Michael加成/环... 含有杂环的光学活性螺环羟吲哚衍生物因其多种多样的生物活性而备受关注。靛红衍生物的不对称Michael/环化串联反应是构建手性螺环羟吲哚化合物的重要方法。本文将11种有机催化剂用于靛红、4-羟基香豆素与丙二腈的不对称Michael加成/环化串联反应。筛选出最佳的催化剂体系为:10 mol%金鸡纳碱衍生物催化剂1f,二氯甲烷(1 m L)为溶剂,室温反应。将最佳条件用于不同取代靛红的反应,以80~88%的产率和最高达96%的对映选择性获得了螺[羟吲哚-3,4′-吡喃色烯]化合物。本研究拓宽了该反应的催化剂类型和底物范围。 展开更多

关键词 金鸡纳碱衍生物 有机催化 不对称Michael加成/环化串联反应 4-羟基香豆素 靛红

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咪唑促进一锅法高效合成多取代2-喹啉酮类化合物

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作者 刘怡阳 樊荣荣 +1 位作者 白育斌 黄亮珠 《延安大学学报（自然科学版）》 2023年第3期7-12,共6页

2-喹啉硐类化合物是主要的有机合成中间体。报道了咪唑促进的2-胺基二苯甲酮与丙二酸酯单酰氯在温和条件下的高效缩合、加成、环化反应,能以70%~99%的分离产率合成不同取代2-喹啉酮类含氮杂环化合物,具有很好的底物适用性。该反应无需... 2-喹啉硐类化合物是主要的有机合成中间体。报道了咪唑促进的2-胺基二苯甲酮与丙二酸酯单酰氯在温和条件下的高效缩合、加成、环化反应,能以70%~99%的分离产率合成不同取代2-喹啉酮类含氮杂环化合物,具有很好的底物适用性。该反应无需惰性气体保护,可在空气中反应,操作简单,易于放大生产。反应机理研究表明,使用的咪唑既可以作为酰胺化的缚酸剂,过量的咪唑同时可以催化分子内的羟醛缩合反应,从而实现一锅法高效合成多取代2-喹啉酮含氮杂环化合物,为含有2-喹啉酮骨架的天然产物或药物的合成提供了有效的合成方法。 展开更多

关键词 碱催化 咪唑 分子内加成环化反应 2-喹啉酮类化合物

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4-羟基香豆素与β-硝基烯烃的不对称Michael加成/环化串联反应 被引量：1

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作者 王黎明 杨文鑫 +1 位作者 张俊伟 金瑛 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2022年第4期834-841,共8页

将金鸡纳碱衍生催化剂用于有机催化4-羟基香豆素和β-硝基芳基乙烯的不对称Michael加成/环化串联反应。在0.1 mmol底物用量条件下,筛选出最佳的催化剂体系为:10 mol%催化剂1g,200 mg 3A分子筛,三氯甲烷(1 mL)为溶剂,室温反应,以60~75%... 将金鸡纳碱衍生催化剂用于有机催化4-羟基香豆素和β-硝基芳基乙烯的不对称Michael加成/环化串联反应。在0.1 mmol底物用量条件下,筛选出最佳的催化剂体系为:10 mol%催化剂1g,200 mg 3A分子筛,三氯甲烷(1 mL)为溶剂,室温反应,以60~75%的产率和最高达92%的对映选择性获得了手性二氢呋喃酮化合物。 展开更多

关键词 金鸡纳碱衍生物 不对称Michael加成/环化串联反应 4-羟基香豆素 β-硝基芳基乙烯

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新型色满酮并环己烷螺环氧化吲哚类化合物的合成 被引量：1

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作者 高月 姚一鸣 +2 位作者 常顺琴 刘雄利 田民义 《合成化学》 CAS 北大核心 2020年第2期148-152,共5页

以色酮-氧化吲哚合成子与硝基苯乙烯,在催化剂DBU作用下,在二氯甲烷中发生Michael/Michael加成环化反应,合成了9个未见文献报道的新型色满酮并环己烷螺环氧化吲哚类化合物3a^3i,产率72%~87%,dr值4/1~2/1,其结构经^1H NMR,^13C NMR和HR-M... 以色酮-氧化吲哚合成子与硝基苯乙烯,在催化剂DBU作用下,在二氯甲烷中发生Michael/Michael加成环化反应,合成了9个未见文献报道的新型色满酮并环己烷螺环氧化吲哚类化合物3a^3i,产率72%~87%,dr值4/1~2/1,其结构经^1H NMR,^13C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征确定。 展开更多

关键词 氧化吲哚-色酮合成子 硝基苯乙烯 Michael/Michael加成环化反应 螺环 合成

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新型六氢山酮素拼接异噁唑双螺环氧化吲哚类化合物的合成 被引量：1

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作者 汪军鑫 巩艺 +2 位作者 周英 刘雄利 邓国栋 《合成化学》 CAS 北大核心 2020年第2期118-122,共5页

以色酮-氧化吲哚合成子1与氧化吲哚3-烯烃硝基异噁唑2,在催化剂DABCO催化下,在氯仿中发生双Michael加成环化反应,合成了7个未见文献报道的六氢山酮素拼接异噁唑双螺环氧化吲哚类化合物3a^3g,产率78%~92%,dr值10/1~15/1,其结构经^1H NMR,... 以色酮-氧化吲哚合成子1与氧化吲哚3-烯烃硝基异噁唑2,在催化剂DABCO催化下,在氯仿中发生双Michael加成环化反应,合成了7个未见文献报道的六氢山酮素拼接异噁唑双螺环氧化吲哚类化合物3a^3g,产率78%~92%,dr值10/1~15/1,其结构经^1H NMR,^13C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。 展开更多

关键词 氧化吲哚-色酮合成子 异噁唑 双Michael加成环化反应 六氢山酮素 合成

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邻亚甲基醌和3-氯吲哚啉酮[4+1]环加成合成螺环吲哚啉酮

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作者 杜升华 周吉 江国防 《中南大学学报（自然科学版）》 EI CAS CSCD 北大核心 2018年第5期1062-1071,共10页

以3-氯吲哚啉酮与邻亚甲基醌中间体为原料,在碱性条件下通过Michael加成/环化串联反应,高收率、高非对映选择性地构建双杂环螺环化合物。其中,邻亚甲基醌中间体通过磺酰基取代苯酚在无机碱作用下原位生成获得,在温和、简易操作条件下与3... 以3-氯吲哚啉酮与邻亚甲基醌中间体为原料,在碱性条件下通过Michael加成/环化串联反应,高收率、高非对映选择性地构建双杂环螺环化合物。其中,邻亚甲基醌中间体通过磺酰基取代苯酚在无机碱作用下原位生成获得,在温和、简易操作条件下与3-氯吲哚啉酮作用一步制备含有苯并呋喃和吲哚啉酮这2种重要杂环骨架结构的螺环化合物。通过条件筛选,在最优条件下获得目标产物。为了验证此方法的实用性,进行克级规模试验。研究结果表明:在最优条件下,目标产物收率高达92%,非对映选择性dr大于20:1;扩大底物用量,收率和非对映选择性仍很高;此方法普适性广,对于多种类型的磺酰基取代苯酚以及吲哚啉酮底物同样适用。 展开更多

关键词 3-氯吲哚啉酮 邻亚甲基醌中间体 Michael加成/环化串联反应 螺环吲哚啉酮化合物

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