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题名铜催化亚甲基环丙烷的1,3-二硼化反应
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作者
刘朋瑞
纪苗苗
杨蕤林
刘屹
马爱军
彭金宝
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机构
五邑大学药学与食品工程学院
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出处
《合成化学》
CAS
2024年第12期1028-1034,共7页
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基金
五邑大学高层次人才科研启动项目(2018TP018)。
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文摘
有机合成中二硼化合物被广泛应用于药物合成及材料化学,因此,合成该类化合物的方法一直倍受关注。本文研究了铜催化下亚甲基环丙烷(ACPs)与亚甲基环丙烷(ACPs)反应合成1,3-二硼化合物的反应。在廉价过渡金属铜的催化下,以联硼酸频那醇酯(B_(2)pin_(2))为硼源,甲醇锂为碱,1,1′-联萘-2,2′-双二苯膦(BINAP)为配体,90℃反应20 h,首次合成一系列近端开环的1,3-二硼化合物(3a~3i)。该反应体系可兼容不同类型的取代基(甲氧基、甲硫基、三氟甲基和苄氧基)以及苯并氧杂环类底物,能以63%~71%的收率得到目标产物。产物结构经^(1)H NMR、^(13)C NMR和HR-MS(ESI)表征。
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关键词
铜催化
亚甲基环丙烷类化合物
加成反应
开环反应
二硼类化合物
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Keywords
copper-catalyzed
alkylidenecyclopropane
addition reaction
ring opening reaction
diboron compound
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分类号
O62
[理学—有机化学]
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