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间位基团激发态取代基常数的扩展及应用 被引量：4
1
作者 朱倩 曹朝暾 曹晨忠 《物理化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2017年第4期729-735,共7页
合成了七个系列含间位取代基X的二苯乙烯m-XArCH=CHArY-p(简称m-XSBY-p),其中X为NO_2、I、CHCH_2、Ph、Et、NMe_2和CCH。在无水乙醇中测定它们的紫外(UV)吸收光谱,得到紫外吸收最大波长λ_(max)(nm)。对λ_(max)的波数ν_(max)(cm^(-1)... 合成了七个系列含间位取代基X的二苯乙烯m-XArCH=CHArY-p(简称m-XSBY-p),其中X为NO_2、I、CHCH_2、Ph、Et、NMe_2和CCH。在无水乙醇中测定它们的紫外(UV)吸收光谱,得到紫外吸收最大波长λ_(max)(nm)。对λ_(max)的波数ν_(max)(cm^(-1))进行定量相关,采用曲线拟合方法,得到上述7个间位基团的激发态取代基常数σ_(CC(m))^(ex)。将对位基团和间位基团的σ_(CC)^(ex)与Hammett常数σ进行对比,表明σx_(CC)^(ex)与σ分别表达取代基不同的电子效应。另外,合成了含上述间位基团的二芳基希夫碱(10个)和二苯乙烯(14个),用所得σ_(CC(m))^(ex)预测它们的λ_(max),并用实验测定它们的λ_(max),结果表明预测值与实验值相吻合,验证了所得σ_(CC(m))^(ex)常数的可靠性。收集了225个化合物(涉及二取代苯及二苯乙烯)的ν_(max),建立了一个统一的定量方程来表达这些化合物ν_(max)的变化规律。 展开更多
关键词 激发态常数 间位基团 紫外吸收光谱 二苯乙烯 二芳基希夫碱
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取代基效应对二芳基硝酮CH=N(O)桥基1HNMR化学位移的影响 被引量：2
2
作者 曹朝暾 罗青青 曹晨忠 《波谱学杂志》 CAS CSCD 北大核心 2017年第1期69-77,共9页
合成一系列取代二芳基硝酮XArCH=N(O)ArY化合物测定其核磁共振氢谱(~1H NMR)指认出桥基CH=N(O)上质子的化学位移δ_(H[CH=N(O)]),定量研究取代基效应对δ_(H[CH=N(O)])的影响.得到一个4参数定量方程,标准偏差(S)为0.020,较好地表达了δ_... 合成一系列取代二芳基硝酮XArCH=N(O)ArY化合物测定其核磁共振氢谱(~1H NMR)指认出桥基CH=N(O)上质子的化学位移δ_(H[CH=N(O)]),定量研究取代基效应对δ_(H[CH=N(O)])的影响.得到一个4参数定量方程,标准偏差(S)为0.020,较好地表达了δ_(H[CH=N(O)])的变化规律.结果表明,该类化合物的δ_(H[CH=N(O)])主要受4个因素影响:X基团的场/诱导效应[σ_F(X)];Y基团的共轭效应[σ_R(Y)];基团X和Y之间的特殊交叉作用(△σ~2);以及基团X和O^-之间的特殊交叉作用[△σ~2_(X-O)].其中,△σ~2_(X-O)对δ_(H[CH=N(O)]变化的贡献超过70%.通过δH[CH=N(O)]与二芳基希夫碱XArCH=NArY桥基CH=N上质子化学位移的δ_(H(CH=N))比较发现,这两类化合物桥基上质子的化学位移之间没有良好的线性关系.因而,在应用NMR谱图解析有机化合物分子结构时,不能简单地用δ_(H(CH=N))的变化去类比δ_(H[CH=N(O)]的变化. 展开更多
关键词 核磁共振(NMR) 1HNMR化学位移 取代基效应 二芳基硝酮 二芳基希夫碱 基团特殊交叉作用
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过渡金属-二芳基希夫碱配位稳定常数的QSPR研究 被引量：2
3
作者 肖琰 曹晨忠 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2020年第5期782-788,共7页
金属离子与有机配体形成配合物的稳定性与金属离子的特性和有机配体的分子结构密切关系。为了探讨席夫碱与金属离子配位的稳定性规律,本文以二芳基希夫碱为模型配体化合物,选用部分过渡金属离子(Ni^2+、Mn^2+、Fe^3+、Cu^2+、Cr^3+)为... 金属离子与有机配体形成配合物的稳定性与金属离子的特性和有机配体的分子结构密切关系。为了探讨席夫碱与金属离子配位的稳定性规律,本文以二芳基希夫碱为模型配体化合物,选用部分过渡金属离子(Ni^2+、Mn^2+、Fe^3+、Cu^2+、Cr^3+)为配位对象,将金属离子的特性参数和配体中取代基X的电子效应参数Hammett常数作为变量,对模型化合物与金属离子形成的配合物的稳定常数logβ2进行定量构效关系研究,得到具有良好相关性的定量方程并通过实验验证了方程的可靠性。结果表明,金属离子的能量密度(XP/PM+)是影响配合物稳定性的主要因素;对同一金属离子,取代基的吸电子效应增强配合物的稳定性;而金属离子电荷Q和离子半径R需在一个合适的范围内,才利于配合物的稳定。 展开更多
关键词 取代基效应 二芳基希夫碱 过渡金属离子 稳定常数 QSPR
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取代基效应对3,4′-二取代二苯乙烯还原电位的影响
4
作者 晏露 曹晨忠 朱倩 《湖南科技大学学报（自然科学版）》 CAS 北大核心 2021年第2期101-106,共6页
为了探索取代基效应对取代二苯乙烯化合物还原电位的影响,合成了38个3,4′-二取代二苯乙烯模型化合物3-XSBY-4′.以无水乙腈为溶剂,在CS300电化学工作站上测定了化合物的还原电位E_(Red).分别探讨了取代基X,Y对3-XSBY-4′还原电位E_(Red... 为了探索取代基效应对取代二苯乙烯化合物还原电位的影响,合成了38个3,4′-二取代二苯乙烯模型化合物3-XSBY-4′.以无水乙腈为溶剂,在CS300电化学工作站上测定了化合物的还原电位E_(Red).分别探讨了取代基X,Y对3-XSBY-4′还原电位E_(Red)的影响,以及X和Y共同对E_(Red)的影响.得到了表达E_(Red)变化规律的定量相关方程.结果表明:(1)取代基X,Y的Hammett参数σ和激发态参数σ_(CC)^(ex)均对E_(Red)有重要影响.参数σ(X)和σ(Y)均与E_(Red)正相关,表明取代基X和Y的吸电子效应使化合物的E_(Red)升高.而取代基X,Y的激发态参数σ_(CC)^(ex)(X)、σ_(CC)^(ex)(Y)对化合物E_(Red)的影响,则通过交叉相互作用形式表现.(2)处于间位的取代基(3-X)比处于对位的取代基(Y-4′)对于E_(Red)的影响更明显,同一个吸电子基团,处于3-位比处于4′-位时,使E_(Red)升高更多.(3)取代二苯乙烯XArCH=CHArY(XSBY)与取代二芳基希夫碱XArCH=NArY(XBAY)的母体分子是等电子化合物,但由于前者含有无极性桥键CH=CH,后者含有极性桥键CH=N,因而前者母体分子的最低未占分子轨道LUMO能量更低,还原电位更小,化合物更难被还原. 展开更多
关键词 取代二苯乙烯 还原电位 取代基效应 激发态取代基参数 二芳基希夫碱
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羟基二芳基希夫碱及其在银纳米颗粒作用下的荧光性能 被引量：5
5
作者 曹丽波 曹朝暾 张景远 《湖南科技大学学报（自然科学版）》 CAS 北大核心 2019年第3期90-95,共6页
为了探索羟基二芳基希夫碱及其在银纳米作用下的荧光性能,本文合成了60个羟基二芳基希夫碱化合物,并制备了银纳米溶液.这些化合物包含羟基处于芳环的4-,3-,2-,2′-和4′-不同位置的异构体.将化合物配制成无水乙醇溶液,测定了纯化合物溶... 为了探索羟基二芳基希夫碱及其在银纳米作用下的荧光性能,本文合成了60个羟基二芳基希夫碱化合物,并制备了银纳米溶液.这些化合物包含羟基处于芳环的4-,3-,2-,2′-和4′-不同位置的异构体.将化合物配制成无水乙醇溶液,测定了纯化合物溶液的荧光光谱以及化合物-银纳米溶液的荧光光谱.结果表明:(1)化合物溶液的荧光发射波长与羟基所处的位置密切相关,处于醛芳基2-位羟基的化合物荧光发射波长最长;(2)化合物在银纳米作用下,荧光发射波长均有移动,其移动的大小与取代基电子效应没有明显的定量相关性;(3)荧光发光强度相对于纯化合物,普遍发生了降低,仅有极少数化合物有增强.该结果对希夫碱荧光材料的设计合成有理论意义,同时对银纳米用于有机化合物和生物检测有参考价值. 展开更多
关键词 羟基二芳基希夫碱 银纳米 荧光发射 荧光强度 取代基效应
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2/2′-羟基对二芳基希夫碱荧光发射的影响
6
作者 尹贺祥 曹朝暾 +1 位作者 张景远 王琳艳 《湖南科技大学学报（自然科学版）》 CAS 北大核心 2021年第4期77-81,共5页
芳基希夫碱分子中取代基的位置及分子内氢键对其荧光性能有一定的影响,为了探索含不同位置羟基的二芳基希夫碱的荧光性能,合成了24个邻羟基二芳基希夫碱化合物(XArCH=NArY),这些化合物包含13个2-OHArCH=NArY(2-OHBAY)和11个XArCH=NArOH-... 芳基希夫碱分子中取代基的位置及分子内氢键对其荧光性能有一定的影响,为了探索含不同位置羟基的二芳基希夫碱的荧光性能,合成了24个邻羟基二芳基希夫碱化合物(XArCH=NArY),这些化合物包含13个2-OHArCH=NArY(2-OHBAY)和11个XArCH=NArOH-2′(XBAOH-2′),并测定了它们在无水乙醇中的荧光光谱,研究了基团X、Y以及分子内氢键对化合物荧光性能的影响.结果表明:与XBAOH-2′相比,2-OHBAY的取代基对化合物荧光发射波长的影响更显著;相同基团X和Y的情况下,2-OHBAY比XBAOH-2′的荧光发射波长更长,可能是由于分子内的质子转移引起.研究结果对羟基希夫碱荧光化合物的设计、合成与应用有重要的参考意义. 展开更多
关键词 邻羟基二芳基希夫碱 荧光发射 取代基效应 分子内质子转移
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