β-环糊精手性流动相HPLC法拆分α-环己基扁桃酸对映体 被引量：14

1

作者 胡珊珊 吴怡祖 史美仁 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2004年第10期731-732,740,共3页

以β 环糊精为手性流动相添加剂,于C18柱高效液相色谱上建立了α 环己基扁桃酸对映体的拆分方法。调整流动相配比,使其S型与R型对映体保留时间分别由文献值70min和85min缩短到7 83min和8 83min。最佳拆分条件为:β 环糊精浓度为9 5mmol... 以β 环糊精为手性流动相添加剂,于C18柱高效液相色谱上建立了α 环己基扁桃酸对映体的拆分方法。调整流动相配比,使其S型与R型对映体保留时间分别由文献值70min和85min缩短到7 83min和8 83min。最佳拆分条件为:β 环糊精浓度为9 5mmol/L;流动相组成及其比例为V〔c(KH2PO4)=0 075mol/L水溶液〕∶V(乙醇)∶V(乙腈)=65∶20∶15;流量为1mL/min;温度为室温。 展开更多

关键词 Β-环糊精 α-环己基扁桃酸 高效液相色谱 流动相添加剂 对映体

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酒石酸酯/β-环糊精分离体系分离α-环己基扁桃酸对映体 被引量：8

2

作者 刘佳佳 周丹 唐课文 《药学学报》 CAS CSCD 北大核心 2006年第4期376-379,共4页

目的建立α-环己基扁桃酸对映体的萃取拆分方法并考察各个影响因素对拆分效果的影响。方法以D-酒石酸酯和β-环糊精为手性选择体来萃取拆分α-环己基扁桃酸对映体。结果考察了酒石酸酯/β-环糊精分离体系中萃取拆分α-环己基扁桃酸对映... 目的建立α-环己基扁桃酸对映体的萃取拆分方法并考察各个影响因素对拆分效果的影响。方法以D-酒石酸酯和β-环糊精为手性选择体来萃取拆分α-环己基扁桃酸对映体。结果考察了酒石酸酯/β-环糊精分离体系中萃取拆分α-环己基扁桃酸对映体的分配行为,着重研究了酒石酸酯烷基链长度、pH值、D-酒石酸酯浓度和β-环糊精浓度对萃取拆分效果的影响。结论D-酒石酸异丁酯与R对映体形成的复合物稳定性比与S对映体形成的好;随着pH值增大,分配比和分离因子都降低;D-酒石酸酯和β-环糊精浓度对萃取拆分的影响较大。 展开更多

关键词 萃取 拆分 酒石酸酯 Β-环糊精 α-环己基扁桃酸 对映体

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紫外光谱研究β-环糊精衍生物与α-环己基扁桃酸的包结作用 被引量：4

3

作者 张国丽 唐课文 +1 位作者 黄可龙 易健民 《光谱实验室》 CAS CSCD 2007年第2期81-85,共5页

用紫外光谱分别研究了在水溶液和50%乙醇水溶液两种不同介质中,羟丙基β-环糊精(HP-β-CD1)、羟乙基β-环糊精(HE-β-CD2)和甲基β-环糊精(Me-β-CD3)与α-环己基扁桃酸(CHMA)形成的包结物的稳定性。研究结果表明主客体的包结比为1∶1,... 用紫外光谱分别研究了在水溶液和50%乙醇水溶液两种不同介质中,羟丙基β-环糊精(HP-β-CD1)、羟乙基β-环糊精(HE-β-CD2)和甲基β-环糊精(Me-β-CD3)与α-环己基扁桃酸(CHMA)形成的包结物的稳定性。研究结果表明主客体的包结比为1∶1,在水溶液中,三种主体的包结能力均较弱,其包结能力的强弱顺序为:3>2>1。而在50%乙醇水溶液中,主客体包结物的稳定性大大提高,并且三种主体的包结能力强弱顺序发生改变,依次为:1>2>3。 展开更多

关键词 α-环己基扁桃酸 Β-环糊精衍生物 包结作用 紫外光谱

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离子液体/盐双水相双相识别体系在α-环己基扁桃酸对映体拆分中的应用研究 被引量：1

4

作者 陈蕾蕾 李芬芳 崔巍 《广东化工》 CAS 2015年第16期7-8,共2页

研究了α-环己基扁桃酸(α-CHMA)对映体在以含羟丙基-β-环糊精(HP-β-CD)和D-(-)-酒石酸二异丙酯为手性识别剂的离子液体/盐双水相体系中的萃取分离行为。固定离子液体1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([C4mim]BF4)及硫酸铵的含量,考察体系... 研究了α-环己基扁桃酸(α-CHMA)对映体在以含羟丙基-β-环糊精(HP-β-CD)和D-(-)-酒石酸二异丙酯为手性识别剂的离子液体/盐双水相体系中的萃取分离行为。固定离子液体1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([C4mim]BF4)及硫酸铵的含量,考察体系D-(-)-酒石酸二异丙酯添加量、HP-β-CD浓度及p H等因素对α-CHMA对映体分配系数(D)及分离因子(α)的影响。实验结果表明:在所考察体系中,双相识别比单相识别的分离效果更优;优化分离条件,分离因子可达1.68。 展开更多

关键词 离子液体双水相体系 双相识别 α-环己基扁桃酸 手性拆分

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R-(-)-α-环己基扁桃酸的不对称合成

5

作者 臧健 吴怡祖 《化工中间体》 2010年第5期26-29,共4页

以R-(-)-扁桃酸和异丁醛作为R-(-)-α-环己基扁桃酸不对称合成的起始原料,得到第-步产品:顺式-(2R,5R)-2-异丙基-5-苯基-1,3-二氧杂环戊-4-酮(Ⅰ),有87.2%的收率。然后用环己酮作为亲电试剂,引入环己基。接着采用先加氯化亚砜再加吡啶... 以R-(-)-扁桃酸和异丁醛作为R-(-)-α-环己基扁桃酸不对称合成的起始原料,得到第-步产品:顺式-(2R,5R)-2-异丙基-5-苯基-1,3-二氧杂环戊-4-酮(Ⅰ),有87.2%的收率。然后用环己酮作为亲电试剂,引入环己基。接着采用先加氯化亚砜再加吡啶的办法脱去羟基,再使用氢氧化钠来进行水解反应,酸化后得到固体(R)-环己烯基苯乙醇酸(Ⅳ),此步收率为55.2%。重结晶后的产品溶于甲醇中,用10%的钯-碳作为加氢催化剂进行加氢反应,得到纯品R-(-)-α-环己基扁桃酸,收率为61.2%,光学纯度为81.1%。 展开更多

关键词 α-环己基扁桃酸 扁桃酸 异丁醛 不对称合成

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α-环己基扁桃酸的不对称合成研究进展

6

作者 臧健 《化工中间体》 2008年第12期5-9,共5页

介绍了α-环己基扁桃酸的各种不对称合成方法,讨论了各种方法的优缺点。采用以光学活性扁桃酸为原料的不对称合成方法的收率高,光学纯度好,而且反应原料手性扁桃酸在市场上可以购得,适于工业化生产。

关键词 不对称合成 α-环己基扁桃酸 光学活性 扁桃酸

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R-(-)-α-环己基扁桃酸的不对称合成

7

作者 臧健 吴怡祖 《化工中间体》 2008年第11期24-27,共4页

以R-(-)-扁桃酸和异丁醛作为R-(-)-α-环己基扁桃酸不对称合成的起始原料,得到第一步产品:顺式-(2R,5R)-2-异丙基-5-苯基-1,3-二氧杂环戊-4-酮(Ⅰ),有87.2%的收率。然后用环己酮作为亲电试剂,引入环己基。接着采用先加氯化亚砜再加吡啶... 以R-(-)-扁桃酸和异丁醛作为R-(-)-α-环己基扁桃酸不对称合成的起始原料,得到第一步产品:顺式-(2R,5R)-2-异丙基-5-苯基-1,3-二氧杂环戊-4-酮(Ⅰ),有87.2%的收率。然后用环己酮作为亲电试剂,引入环己基。接着采用先加氯化亚砜再加吡啶的办法脱去羟基,再使用氢氧化钠来进行水解反应,酸化后得到固体(R)-环己烯基苯乙醇酸(Ⅳ),此步收率为55.2%。重结晶后的产品溶于甲醇中,用10%的钯-碳作为加氢催化剂进行加氢反应,得到纯品R-(-)-α-环己基扁桃酸,收率为61.2%,光学纯度为81.1%。 展开更多

关键词 α-环己基扁桃酸 扁桃酸 异丁醛 不对称合成

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α-环己基扁桃酸的制备及拆分 被引量：1

8

作者 胡珊珊 吴怡祖 史美仁 《淮海工学院学报（自然科学版）》 CAS 2004年第2期44-47,共4页

介绍了α-环己基扁桃酸的制备及拆分的各种方法 ,讨论了各方法的优缺点。采用由环己烯加成法制备 α-环己基扁桃酸收率及纯度较高 ,且经济安全 ,适用于工业生产。消旋 α-环己基扁桃酸拆分可采取分离非对映异构体技术路线。以酪氨酸甲... 介绍了α-环己基扁桃酸的制备及拆分的各种方法 ,讨论了各方法的优缺点。采用由环己烯加成法制备 α-环己基扁桃酸收率及纯度较高 ,且经济安全 ,适用于工业生产。消旋 α-环己基扁桃酸拆分可采取分离非对映异构体技术路线。以酪氨酸甲酯为拆分剂收率高 。 展开更多

关键词 α-环己基扁桃酸 拆分 非对映立体异构体 手性化合物

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以L-酪氨酸甲酯为拆分剂制备S-(+)-α-环己基扁桃酸

9

作者 胡珊珊 吴怡祖 史美仁 《南京工业大学学报（自然科学版）》 CAS 2005年第1期37-40,共4页

以L-酪氨酸甲酯为拆分剂对α-环己基扁桃酸进行拆分得到S-型对映体。采取在低温下加料,等反应完毕后再升温到回流并冷却结晶的方式,减少了副产物的生成。最佳条件为 :乙腈与水质量比为 10∶1,CHMA与L-TME摩尔比为 1∶0 75,得到S-CHMA的... 以L-酪氨酸甲酯为拆分剂对α-环己基扁桃酸进行拆分得到S-型对映体。采取在低温下加料,等反应完毕后再升温到回流并冷却结晶的方式,减少了副产物的生成。最佳条件为 :乙腈与水质量比为 10∶1,CHMA与L-TME摩尔比为 1∶0 75,得到S-CHMA的收率为理论收率的 83 2%,光学纯度大于 97%。 展开更多

关键词 L-酪氨酸甲酯 拆分剂 S-(+)-α-环己基扁桃酸 对映体 消旋体 药物

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β-环糊精对α-环己基扁桃酸异构体手性识别作用的计算机模拟研究

10

作者 李亮洪 李芬芳 《计算机与应用化学》 CAS CSCD 北大核心 2012年第4期396-400,共5页

运用量子力学PM3方法模拟α-环己基扁桃酸((R/S)-CHMA)与β-环糊精(β-CD)的主客体相互作用,探讨(R/S)-CHMA在β-CD上的手性识别机理。模拟结果能够准确预测色谱出峰顺序从而能从原子层次上对手性识别机制给予理论解释。PM3方法的计算... 运用量子力学PM3方法模拟α-环己基扁桃酸((R/S)-CHMA)与β-环糊精(β-CD)的主客体相互作用,探讨(R/S)-CHMA在β-CD上的手性识别机理。模拟结果能够准确预测色谱出峰顺序从而能从原子层次上对手性识别机制给予理论解释。PM3方法的计算结果表明:(S)-CHMA与β-CD形成的结合物比(R)-CHMA与β-CD形成的结合物稳定。从模拟包结物的构型可以看出(R/S)-CHMA与β-CD结合方式完全不同:(R)-CHMA是将苯环插入β-CD空腔形成包结物,而(S)-CHMA是将环己基插入β-CD空腔形成包结物。此外,(S)-CHMA除了自身的分子内氢键外,与β-CD分子之间还存在分子间氢键作用;而(R)-CHMA与β-CD之间没有分子间氢键作用。从而说明疏水作用以及弱的分子间氢键作用是造成手性识别的主要驱动力。 展开更多

关键词 PM3 α-环己基扁桃酸 Β-环糊精 手性识别 分子模拟

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醇/盐双水相体系中α-环己基扁桃酸手性分子的识别 被引量：8

11

作者 郭志峰 李芬芳 邢健敏 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2011年第2期275-280,共6页

以含羟丙基-β-环糊精(HP-β-CD)手性识别剂的醇/盐双水相体系作为一种新型的手性识别萃取体系,研究了α-环己基扁桃酸(CHMA)对映体在其中的手性识别行为.考察了HP-β-CD浓度、CHMA浓度、乙醇和硫酸铵质量分数、体系温度和pH值等因素对C... 以含羟丙基-β-环糊精(HP-β-CD)手性识别剂的醇/盐双水相体系作为一种新型的手性识别萃取体系,研究了α-环己基扁桃酸(CHMA)对映体在其中的手性识别行为.考察了HP-β-CD浓度、CHMA浓度、乙醇和硫酸铵质量分数、体系温度和pH值等因素对CHMA对映体分配比(D)和分离因子(α)的影响.结果表明,含有手性识别剂HP-β-CD的乙醇/硫酸铵双水相体系对CHMA对映体具有很强的手性识别能力;体系中HP-β-CD浓度、乙醇质量分数、温度和pH值等因素对对映体的分离度影响较大;在体系温度为40℃、pH值为2、乙醇质量分数为30%、硫酸铵质量分数为15%、HP-β-CD的浓度为50 g/L及CHMA浓度为0.5 mmol/L时,手性识别分离效果最佳,分离因子α达到1.86. 展开更多

关键词 双水相体系 手性识别 α-环己基扁桃酸对映体 羟丙基-Β-环糊精

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手性酯类萃取剂萃取拆分α-环己基扁桃酸外消旋体 被引量：5

12

作者 周丹 刘佳佳 唐课文 《分析测试学报》 CAS CSCD 北大核心 2006年第6期49-52,共4页

研究了α-环己基扁桃酸对映体在含有疏水性D酒石酸酯手性选择体的1,2-二氯乙烷和水两相系统萃取分配行为,考察了酒石酸酯烷基链长度、pH值和D酒石酸酯浓度对分配比和分离因子的影响。实验表明:D酒石酸酯与R-α-环己基扁桃酸对映体比与S-... 研究了α-环己基扁桃酸对映体在含有疏水性D酒石酸酯手性选择体的1,2-二氯乙烷和水两相系统萃取分配行为,考察了酒石酸酯烷基链长度、pH值和D酒石酸酯浓度对分配比和分离因子的影响。实验表明:D酒石酸酯与R-α-环己基扁桃酸对映体比与S-α-环己基扁桃酸对映体形成更稳定的非对映体复合物;随着pH值增大,分配比减小,分离因子也随之降低;同时,D酒石酸酯浓度的影响也比较大。 展开更多

关键词 萃取分离 α-环己基扁桃酸对映体 酒石酸酯

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双相(O/W)识别手性萃取分离α-环己基扁桃酸对映体 被引量：6

13

作者 唐课文 张国丽 +2 位作者 黄可龙 李元建 易健民 《中国科学（B辑）》 CSCD 北大核心 2007年第5期463-467,共5页

提出一种新的手性分离技术双相(O/W)识别手性萃取.研究了α-环己基扁桃酸对映体在D(L)-酒石酸异丁酯1,2-二氯乙烷有机相和β-环糊精衍生物水相萃取体系中的分配行为;考察了β-环糊精衍生物种类和浓度、酒石酸酯构型和浓度、水相pH值等... 提出一种新的手性分离技术双相(O/W)识别手性萃取.研究了α-环己基扁桃酸对映体在D(L)-酒石酸异丁酯1,2-二氯乙烷有机相和β-环糊精衍生物水相萃取体系中的分配行为;考察了β-环糊精衍生物种类和浓度、酒石酸酯构型和浓度、水相pH值等因素对萃取性能的影响.实验结果表明,双相(O/W)识别手性萃取具有很强的手性分离能力,羟丙基β-环糊精、羟乙基β-环糊精、甲基β-环糊精均对S-α-环己基扁桃酸对映体的识别能力大于对R-α-环己基扁桃酸对映体的识别能力,其中以羟丙基β-环糊精的识别能力最强;而D-酒石酸异丁酯的识别能力刚好相反;在羟丙基β-环糊精和D-酒石酸异丁酯萃取体系中,α-环己基扁桃酸外消旋体一次萃取分离后,水相中S-对映体e.e%达到27.6%,R-和S-对映体的分配系数(kR和kS)分别为2.44和0.98,分离因子(α)达2.49;同时pH值和萃取剂浓度对手性分离能力有显著影响.双相(O/W)识别手性萃取对外消旋体化合物的制备性分离有着十分重要的意义. 展开更多

关键词 双相(O W)识别 手性萃取 α-环己基扁桃酸对映体

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