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串联反应一锅合成茚酮稠合1,5-苯并二氮杂䓬化合物
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作者 茹慧慧 白帆 王兰芝 《河北师范大学学报(自然科学版)》 CAS 2024年第2期150-157,共8页
以取代的邻苯二胺、1,3-茚满二酮、醛类化合物(苯乙醛,苯丙醛)为原料,无水乙醇为溶剂,对甲苯磺酸为催化剂,应用串联反应一锅合成了8种结构新颖的茚酮稠合1,5-苯并二氮杂䓬化合物.该串联反应经历了两次亲核加成-消除反应过程,形成含烯胺... 以取代的邻苯二胺、1,3-茚满二酮、醛类化合物(苯乙醛,苯丙醛)为原料,无水乙醇为溶剂,对甲苯磺酸为催化剂,应用串联反应一锅合成了8种结构新颖的茚酮稠合1,5-苯并二氮杂䓬化合物.该串联反应经历了两次亲核加成-消除反应过程,形成含烯胺和亚胺结构的活性中间体,再经分子内碳碳偶联环合和质子迁移形成了目标化合物,针对该三组分串联反应提出了合理的反应机制.该方法具有新颖、绿色环保、反应条件温和、底物范围广等诸多优点,为苯并二氮杂䓬化合物的合成提供了高效简便的新思路. 展开更多
关键词 一锅合成 三组分串联反应 1 5-苯并二氮杂䓬 氮杂环化合物
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串联反应一锅合成2-酯基多环稠合1,5-苯并硫氮杂[艹卓]化合物 被引量:2
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作者 高杰 温甜甜 +1 位作者 王明亮 王兰芝 《河北师范大学学报(自然科学版)》 CAS 2022年第4期371-378,共8页
以取代的邻氨基苯硫酚、取代的1-茚酮、乙醛酸乙酯为原料,乙醇为溶剂,三氯化铈作催化剂,三组分串联一锅合成了10种2-酯基多环稠合1,5-苯并硫氮杂[艹卓]化合物.首先,取代的1-茚酮与乙醛酸乙酯经Knoevenagel反应制得α,β-不饱和酯类化合... 以取代的邻氨基苯硫酚、取代的1-茚酮、乙醛酸乙酯为原料,乙醇为溶剂,三氯化铈作催化剂,三组分串联一锅合成了10种2-酯基多环稠合1,5-苯并硫氮杂[艹卓]化合物.首先,取代的1-茚酮与乙醛酸乙酯经Knoevenagel反应制得α,β-不饱和酯类化合物,不分离中间体,再与邻氨基苯硫酚上亲核性的巯基发生共轭加成,生成氨基酮中间体,其另一亲核性的氨基进攻羰基发生分子内亲核加成、脱水环合成亚胺或烯胺结构的多环稠合1,5-苯并硫氮杂[艹卓]化合物.该合成方法摒弃了传统的多步反应,具有原子经济、操作简便、反应条件温和、产率较高、选择性好且绿色环保的优点. 展开更多
关键词 一锅合成 三组分串联反应 多环稠合 1 5-苯并硫氮杂[艹卓]
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多官能团化的1,5-苯并二氮杂[艹卓]类化合物的绿色合成 被引量:2
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作者 王明亮 尹刘燕 +3 位作者 温甜甜 张晓 高杰 王兰芝 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2022年第1期160-171,共12页
1,5-苯并二氮杂[艹卓]类化合物是一类具有重要生物或药理活性的七元氮杂环化合物,酯基、羧基、酰基、芳基等均是其活性基团.在室温(25℃)下以醛羰基化合物或二羰基化合物、3-丁炔-2-酮、取代的邻苯二胺为原料,无水乙醇为溶剂,磁性纳米... 1,5-苯并二氮杂[艹卓]类化合物是一类具有重要生物或药理活性的七元氮杂环化合物,酯基、羧基、酰基、芳基等均是其活性基团.在室温(25℃)下以醛羰基化合物或二羰基化合物、3-丁炔-2-酮、取代的邻苯二胺为原料,无水乙醇为溶剂,磁性纳米铁酸钴(CoFe_(2)O_(4))为催化剂/无催化剂条件下三组分串联反应一锅绿色合成34种COR、COOR或COOH取代的1,5-苯并二氮杂[艹卓]类化合物,产率最高可达90%,并提出了催化串联合成反应机理.该串联反应历经迈克尔加成反应、亲核加成反应、脱水反应、分子内的亚胺-烯胺环合反应、质子转移等反应过程,一个反应体系内合成了多官能团化的1,5-苯并二氮杂[艹卓]化合物,实现了温和条件下,一个反应体系中在苯并二氮杂[艹卓]的七元环上同时引入活性的酰基、酯基或羧基等多个活性基团.该方法的优势在于合成方法新颖、原子经济、目标化合物产率及选择性较高,实现了反应过程的绿色化,为绿色合成苯并氮杂[艹卓]类化合物提供了新思路. 展开更多
关键词 三组分串联反应 绿色合成 1 5-苯并二氮杂[艹卓]化合物
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(Z)-1-苯基-1-对氟苯基-2-对甲苯磺酰基-1,4-戊二烯的合成及其晶体结构
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作者 谷晓霞 张金花 +1 位作者 林高峰 谢美华 《合成化学》 CAS CSCD 北大核心 2009年第1期60-63,共4页
通过1-苯基-2-对甲苯磺酰基乙炔、对氟苯基氯化锌及烯丙基溴的三组分串联反应,合成了(Z)-1-苯基-1-对氟苯基-2-对甲苯磺酰基-1,4-戊二烯(1),其结构经1H NMR,13C NMR,IR,HR-MS和XRD表征。1为Z-构型,属单斜晶系,空间群P21/c,a=9.899 1(20)... 通过1-苯基-2-对甲苯磺酰基乙炔、对氟苯基氯化锌及烯丙基溴的三组分串联反应,合成了(Z)-1-苯基-1-对氟苯基-2-对甲苯磺酰基-1,4-戊二烯(1),其结构经1H NMR,13C NMR,IR,HR-MS和XRD表征。1为Z-构型,属单斜晶系,空间群P21/c,a=9.899 1(20),b=9.621 9(20),c=21.812 9(15),β=95.575(10)°,V=2067.8(6)3,Z=4,Dc=1.254 g.cm3,μ=0.181 mm-1,λ=0.710 73,F(000)=816,R=0.046 3,wR=0.134 1。共收集到3 684个独立衍射点,其中I>2σ(I)的可观察点为2 989。 展开更多
关键词 戊二烯 三组分串联反应 Z-构型 合成 晶体结构
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Metal-free one-pot synthesis of quinoline-2,4-carboxylates via a molecular iodine-catalyzed three-component reaction of arylamines, ethyl glyoxylate, and α-ketoesters 被引量:2
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作者 Guang-Ming Nan Wei Liu 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2015年第10期1289-1292,共4页
A simple and metal-free method has been developed for the construction of quinoline-2,4-carboxylates under mild conditions via a molecular iodine-catalyzed three-component tandem reaction of arylamines, ethyl glyoxyla... A simple and metal-free method has been developed for the construction of quinoline-2,4-carboxylates under mild conditions via a molecular iodine-catalyzed three-component tandem reaction of arylamines, ethyl glyoxylate, and a-ketoesters. The present protocol provides a convenient and attractive approach to various quinoline-2,4-carboxylates in moderate to good yields with excellent functional group tolerance. 展开更多
关键词 Molecular iodine Quinoline-2 4-carboxylates three-component tandem reaction
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