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非对称环氧乙烷的区域选择性亲核开环反应 被引量：23
1
作者 周婵 许家喜 《化学进展》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2011年第1期165-180,共16页
本文总结了常用亲核试剂对非对称环氧乙烷的亲核开环反应及其区域选择性。强亲核性的亲核试剂通常只受空间效应影响,进攻非对称环氧乙烷位阻小的碳原子,对于烯基取代环氧乙烷还可以进攻烯基的β-碳原子发生SN2′开环反应,其他亲核试剂... 本文总结了常用亲核试剂对非对称环氧乙烷的亲核开环反应及其区域选择性。强亲核性的亲核试剂通常只受空间效应影响,进攻非对称环氧乙烷位阻小的碳原子,对于烯基取代环氧乙烷还可以进攻烯基的β-碳原子发生SN2′开环反应,其他亲核试剂同时受空间效应和电子效应的影响,对于烷基环氧乙烷通常进攻其取代少的碳原子,空间效应起主导作用,而对芳基和烯基取代环氧乙烷开环反应通常发生在环氧乙烷芳甲位和烯丙位的碳原子上,电子效应起主导作用。在质子酸或强Lewis酸存在下,虽然单烷基环氧乙烷的开环仍然发生在其取代少的碳原子上,但对于芳基、烯基和同碳双取代环氧乙烷,亲核开环反应将主要受电子效应控制,一般亲核试剂倾向于进攻环氧乙烷的芳甲位、烯丙位或多取代的碳原子。分子内的亲核开环反应主要受成环时环大小的控制,成环时的倾向是五元环>六元环>七元环。环氧乙烷亲核开环的区域选择性是环氧乙烷和亲核试剂空间效应和电子效应平衡的结果。 展开更多
关键词 环氧乙烷 亲核试剂 亲核开环 区域选择性
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非对称氮杂环丙烷的亲核开环反应及其区域选择性 被引量：13
2
作者 马琳鸽 许家喜 《化学进展》 SCIE CAS CSCD 2004年第2期220-235,共16页
本文系统地总结了各类亲核试剂对非对称氮杂环丙烷 (吖丙啶 )的亲核开环反应及开环的区域选择性。氮杂环丙烷亲核开环的区域选择性是一种空间效应和电子效应平衡的结果 ,非芳基和非烯基取代的氮杂环丙烷的亲核开环通常发生在氮杂环丙烷... 本文系统地总结了各类亲核试剂对非对称氮杂环丙烷 (吖丙啶 )的亲核开环反应及开环的区域选择性。氮杂环丙烷亲核开环的区域选择性是一种空间效应和电子效应平衡的结果 ,非芳基和非烯基取代的氮杂环丙烷的亲核开环通常发生在氮杂环丙烷取代少的碳原子上 ,空间效应起主导作用 ;而芳基和烯基取代的氮杂环丙烷的亲核开环通常发生在氮杂环丙烷芳甲位和烯丙位的碳原子上 ,电子效应起主导作用 ,烯基取代的氮杂环丙烷的亲核开环还可以发生在烯基的 β 碳原子上 ;分子内的亲核开环反应主要受成环时环大小的控制 ,成环时的倾向是五元环 >六元环 >七元环。对于亲核试剂 ,一般的亲核试剂也同时受电子效应和空间效应的影响 ;而亲核性强的亲核试剂通常只受空间效应的影响。容易生成稳定自由基的亲核试剂容易发生单电子转移机理的开环反应 。 展开更多
关键词 非对称氮杂环丙烷 亲核开环反应 区域选择性 空间效应 电子效应 吖丙啶
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非对称环硫乙烷的区域选择性亲核开环反应 被引量：6
3
作者 周婵 许家喜 《化学进展》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2012年第2期338-347,共10页
环硫乙烷与它的氧类似物环氧乙烷和氮类似物氮杂环丙烷一样,是一类重要的有机合成中间体,在医药和农用化学品工业领域也得到广泛应用。通过开环和异构化反应,还广泛用于制备硫醇和硫醚等含硫化合物。本文总结了常用亲核试剂对非对称环... 环硫乙烷与它的氧类似物环氧乙烷和氮类似物氮杂环丙烷一样,是一类重要的有机合成中间体,在医药和农用化学品工业领域也得到广泛应用。通过开环和异构化反应,还广泛用于制备硫醇和硫醚等含硫化合物。本文总结了常用亲核试剂对非对称环硫乙烷的亲核开环反应及其区域选择性。环硫乙烷的亲核开环反应通常只受空间效应影响,亲核试剂进攻非对称环硫乙烷位阻小的碳原子,对于烯基取代的环硫乙烷有时可以进攻烯基的β碳原子发生SN2'开环反应。强亲核性的亲核试剂容易致使环硫乙烷脱硫生成烯烃,而亲核性相对较弱的亲核试剂容易发生多聚反应生成多硫醚。在Lewis酸存在下,电子效应会对开环反应的区域选择性产生影响,甚至起主导作用。虽然烷基取代环硫乙烷在Lewis酸存在下的开环仍然主要发生在其取代基少的碳原子上(位阻控制),但受电子效应影响,芳基和烯基取代环硫乙烷的亲核开环,其亲核试剂一般倾向于进攻环硫乙烷的芳甲位和烯丙位碳原子(电子效应控制)。 展开更多
关键词 环硫乙烷 亲核试剂 开环 区域选择性
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BMN-673类似物的合成
4
作者 杨梦然 胡旭 +3 位作者 冯权武 吴莉 傅晶 尹传奇 《武汉工程大学学报》 CAS 2019年第1期25-34,共10页
以6-氟-4-硝基-3H-异苯并呋喃-1-酮为原料,与醛R1=1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl,4-flurophenyl,phenyl,4-(4-cyclopropanecarbonyl-piperazine-1-carbonyl)phenyl(R1CHO)经亲核加成、内酯开环反应得到4个酮酯化合物,随后与醛R2=3-bro... 以6-氟-4-硝基-3H-异苯并呋喃-1-酮为原料,与醛R1=1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl,4-flurophenyl,phenyl,4-(4-cyclopropanecarbonyl-piperazine-1-carbonyl)phenyl(R1CHO)经亲核加成、内酯开环反应得到4个酮酯化合物,随后与醛R2=3-bromophenyl,benzofuran-6-yl,1H-indole-6-yl,7-bromobenzo[1,3]dioxole-5-yl,1,4-benzodioxin-6-yl,benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(R2CHO)经羟醛缩合、环化反应得到九个新的BMN-673类似物,反应总收率为33%～48%。所有化合物结构经核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、质谱和元素分析进行表征并得到确认。优化了亲核加成反应条件,结果表明,以1,4-二氧六环为溶剂,反应时间从10 h缩短至4 h,收率达80%～90%。 展开更多
关键词 BMN-673类似物 6-氟-4-硝基-3H-异苯并呋喃-1-酮 亲核加成反应 内酯开环反应 羟醛缩合反应 环化反应
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吲哚-环丙烷的分子内开环反应
5
作者 郑龙 王丽佳 唐勇 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2022年第3期255-258,共4页
本工作使用In(NTf;);作为金属Lewis酸催化剂,实现了吲哚-环丙烷分子内的亲核开环反应,克服了脂肪族取代的环丙烷活性低、不易实现开环反应的难题.利用该方法可以简单高效地构建吡咯并[1,2-a]-吲哚骨架结构的化合物.该反应条件温和,底物... 本工作使用In(NTf;);作为金属Lewis酸催化剂,实现了吲哚-环丙烷分子内的亲核开环反应,克服了脂肪族取代的环丙烷活性低、不易实现开环反应的难题.利用该方法可以简单高效地构建吡咯并[1,2-a]-吲哚骨架结构的化合物.该反应条件温和,底物普适性广,最终以15个反应实例,高达96%收率得到一系列吡咯并[1,2-a]-吲哚化合物. 展开更多
关键词 In(NTf ) 环丙烷 亲核开环 分子内反应 吡咯并[1 2-a]-吲哚
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