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取代苯甲醛的取代基在硝基苄基鏻参与的Wittig反应中对二苯乙烯分子构型的影响 被引量：1
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作者 曹晨忠 刘立秋 +3 位作者 陈冠凡 周再春 蒋荣清 卢冰涛 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2010年第3期395-400,共6页
用硝基苄基鏻与取代苯甲醛经Wittig反应合成了一系列含硝基的二苯乙烯型化合物.研究表明,用硝基苄基鏻在二氯甲烷中进行这类Wittig反应时,随着苯甲醛的取代基不同,得到二苯乙烯主要产物的构型不同,取代基为NMe2,OMe,Me,Cl,H等时主要得到... 用硝基苄基鏻与取代苯甲醛经Wittig反应合成了一系列含硝基的二苯乙烯型化合物.研究表明,用硝基苄基鏻在二氯甲烷中进行这类Wittig反应时,随着苯甲醛的取代基不同,得到二苯乙烯主要产物的构型不同,取代基为NMe2,OMe,Me,Cl,H等时主要得到E式产物,取代基为CN和NO2等时主要得到Z式产物;进一步比较3种苄基鏻原料分别与6种不同取代苯甲醛反应后产物的Z/E比,发现用含硝基的苄基鏻作原料时,随苯甲醛上取代基的吸电子效应减小,产物的Z/E比也减小,而用苄基鏻或对甲基苄基鏻作原料时,没有观察到这种Z/E比减小的趋势.通过测定产物的晶体结构,确证了6个目标化合物的分子构型,另外通过核磁共振谱、气-质联用色谱、紫外光谱和红外光谱对各二苯乙烯化合物的结构进行了详细表征. 展开更多
关键词 二苯乙烯 硝基苄基鳞 取代苯甲醛 晶体结构 分子构型
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