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An Alternative Synthesis and Crystal Structure Characterization of Nutrient Fortifier N-(1-(Phenylacetyl)-L-prolyl) Glycine Ethyl Ester
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作者 李艳如 崔建兰 +3 位作者 于思源 钟丛杉 王宁 王晓 《Chinese Journal of Structural Chemistry》 SCIE CAS CSCD 2019年第10期1727-1734,1611,共9页
A nutritional fortifier N-(1-(phenylacetyl)-L-prolyl)glycine ethyl ester(4)was successfully synthesized through two synthetic schemes and characterized by IR,^1H-NMR,^13C-NMR,elemental analysis and X-ray single-crysta... A nutritional fortifier N-(1-(phenylacetyl)-L-prolyl)glycine ethyl ester(4)was successfully synthesized through two synthetic schemes and characterized by IR,^1H-NMR,^13C-NMR,elemental analysis and X-ray single-crystal diffraction.The intermediate N-phenylacetyl-L-proline(2)was synthesized by the solid-liquid reaction of L-proline and phenylacetyl chloride directly.Compound 2(C13 H15 NO3,Mr=233.26)belongs to the orthorhombic system,space group P212121 with a=8.9468(3),b=9.3190(3),c=14.0453(4)A,V=1171.03(6)A^3,Z=4,Dc=1.323 g/cm^3,μ=0.773 mm^-1,F(000)=496.0,the final R=0.0313 and wR=0.0797 for all data.Compound 4(C17 H22 N2 O4,Mr=318.36)is of orthorhombic system,space group P212121 with a=6.5831(2),b=8.5536(2),c=28.9138(9)A,V=1628.11(8)A^3,Z=4,Dc=1.299 g/cm3,μ=0.763 mm-1,F(000)=680.0,the final R=0.0353 and wR=0.0816 for all data. 展开更多
关键词 N-(1-(phenylacetyl)-L-prolyl) glycine ethyl ester N-phenylacetyl-L-proline dicyclohexyl-carbodiimide crystal structure glycine ethyl ester hydrochloride
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吡喹酮合成新方法研究 被引量:1
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作者 王东升 沙娜 陈勇 《化学世界》 CAS CSCD 北大核心 2013年第11期666-669,共4页
研究了抗血吸虫药物吡喹酮的合成新方法。以甘氨酸乙酯盐酸盐和溴代乙醛缩二乙醇为原料,经N-烃化、N-酰化和Pictet-Spengler缩合三步反应合成出了吡喹酮。探讨了催化剂用量、缚酸剂、反应温度和酸催化剂对反应的影响。三步反应总收率为... 研究了抗血吸虫药物吡喹酮的合成新方法。以甘氨酸乙酯盐酸盐和溴代乙醛缩二乙醇为原料,经N-烃化、N-酰化和Pictet-Spengler缩合三步反应合成出了吡喹酮。探讨了催化剂用量、缚酸剂、反应温度和酸催化剂对反应的影响。三步反应总收率为32%。产物结构经IR、1 H NMR、13C NMR、MS和HRMS确证。该方法反应条件温和,成本低,环境污染少,具有一定的工业化前景。 展开更多
关键词 吡喹酮 抗血吸虫药物 甘氨酸乙酯盐酸盐 溴代乙醛缩二乙醇 合成
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抗血吸虫药物吡喹酮的合成方法 被引量:1
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作者 王东升 樊冬丽 陈勇 《上海应用技术学院学报(自然科学版)》 2013年第2期113-117,共5页
吡喹酮对各类血吸虫均有杀灭作用,是目前世界上治疗血吸虫病的首选药物。以甘氨酸乙酯盐酸盐和溴代乙醛缩二乙醇等为原料,经N-烃化、N-酰化、酯氨解和缩合四步反应合成了吡喹酮,总收率为30%。产物结构经IR、~1H-NMR、^(13)C-NME、MS和H... 吡喹酮对各类血吸虫均有杀灭作用,是目前世界上治疗血吸虫病的首选药物。以甘氨酸乙酯盐酸盐和溴代乙醛缩二乙醇等为原料,经N-烃化、N-酰化、酯氨解和缩合四步反应合成了吡喹酮,总收率为30%。产物结构经IR、~1H-NMR、^(13)C-NME、MS和HRMS证实。该方法反应条件温和、成本低、环境污染少,具有一定的工业化前景。 展开更多
关键词 吡喹酮 血吸虫病 甘氨酸乙酯盐酸盐 溴代乙醛缩二乙醇 合成
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[(E)-1-(3,5-二氯-2-羟基-4-甲氧基苯基)亚乙氨基]乙酸乙酯的合成、表征与生物活性研究 被引量:1
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作者 丁盛 杜倩 +3 位作者 白林山 张婷 严思 李竹琴 《安徽工业大学学报(自然科学版)》 CAS 2015年第4期330-337,共8页
研究新型席夫碱[(E)-1-(3,5-二氯-2-羟基-4-甲氧基苯基)亚乙氨基]乙酸乙酯的合成、表征及生物活性。以乙腈为溶剂,3,5-二氯-2-羟基-4-甲氧基苯乙酮与甘氨酸乙酯物质的量比为1:3,反应温度和时间分别为25℃和1 h时,最大反应收率为90.... 研究新型席夫碱[(E)-1-(3,5-二氯-2-羟基-4-甲氧基苯基)亚乙氨基]乙酸乙酯的合成、表征及生物活性。以乙腈为溶剂,3,5-二氯-2-羟基-4-甲氧基苯乙酮与甘氨酸乙酯物质的量比为1:3,反应温度和时间分别为25℃和1 h时,最大反应收率为90.97%。采用UV,IR,LCMS,1H NMR,荧光光谱及X射线单晶衍射等方法表征了产物的分子及晶体结构。紫外可见吸收光谱表明:目标化合物的甲醇溶液在330 nm和410 nm处分别出现烯醇式和酮式亚胺互变异构吸收峰;在甲醇、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、二氯甲烷和氯仿溶液中具有蓝紫色荧光,最佳荧光激发和发射波长分别为332~372 nm和451~499 nm,且随溶剂极性增大,荧光激发峰红移;目标化合物晶体属单斜晶系,空间群为P21/c,β=91.131(5)o,a=4.571 1(18)A,b=30.302(12)А,c=10.602(4)A,V=1 468.2(10)А3,Dc=1.448×103kg·m-3,Z=4,R1=0.058 9,w R2=0.123 2;具有一定抗氧化作用,浓度为62.50 mg·L-1时,对1,1-二苯基-2-苦基肼(DPPH)自由基清除率达27.95%;对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌具有一定抑制作用,最低抑菌浓度(MIC)均为1.0×10-6mol·L-1;对铜绿假单胞菌基本无抑制作用。 展开更多
关键词 丹皮酚 3 5-二氯-2-羟基-4-甲氧基苯乙酮 甘氨酸乙酯盐酸盐 合成 生物活性
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新型安眠药加波沙朵的合成
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作者 荣连招 常东亮 《中国药物化学杂志》 CAS CSCD 2007年第3期166-169,共4页
目的合成新型安眠药加波沙朵。方法以甘氨酸乙酯盐酸盐、氯化苄和γ-丁内酯为原料,合成N-苄基甘氨酸乙酯和4-溴丁酸乙酯,经环合得到N-苄基-3-氧代-4-甲酸乙酯哌啶盐酸盐,该盐经氢化、基团保护,再与羟胺反应环合得到3-羟基-6-甲酸乙酯-4,... 目的合成新型安眠药加波沙朵。方法以甘氨酸乙酯盐酸盐、氯化苄和γ-丁内酯为原料,合成N-苄基甘氨酸乙酯和4-溴丁酸乙酯,经环合得到N-苄基-3-氧代-4-甲酸乙酯哌啶盐酸盐,该盐经氢化、基团保护,再与羟胺反应环合得到3-羟基-6-甲酸乙酯-4,5,6,7-四氢异唑[5,4-c]吡啶,最后去保护得到目标产物。结果与结论中间体及产物结构经IR、1H-NMR和13C-NMR确认。 展开更多
关键词 加波沙朵 N-苄基-3-氧代-4-甲酸乙酯哌啶盐酸盐 甘氨酸乙酯盐酸盐 安眠药
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3-甲基-1H-吡咯合成工艺研究
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作者 何冰 奉强 +3 位作者 罗天文 王小静 李仲辉 张小玲 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2020年第4期671-676,共6页
以二乙胺盐酸盐和甘氨酸乙酯盐酸盐为起始原料,经Mannich反应、磺酰胺化反应、吡咯啉成环反应、脱水烯化、脱氢芳构化、水解和脱羧反应合成3-甲基-1H-吡咯,最优反应条件下公斤级七步反应总收率达到24.4%,中间体及产物结构经1H NMR、13C ... 以二乙胺盐酸盐和甘氨酸乙酯盐酸盐为起始原料,经Mannich反应、磺酰胺化反应、吡咯啉成环反应、脱水烯化、脱氢芳构化、水解和脱羧反应合成3-甲基-1H-吡咯,最优反应条件下公斤级七步反应总收率达到24.4%,中间体及产物结构经1H NMR、13C NMR和MS(ESI)确证。该工艺路线原料经济易得,反应条件温和,操作简便,适合于工业化生产。 展开更多
关键词 二乙胺盐酸盐 甘氨酸乙酯盐酸盐 3-甲基-1H-吡咯 合成工艺
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