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水/有机溶剂两相体系微生物催化不对称还原制备(S)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯 被引量：7
1
作者 何军邀 孙志浩 +1 位作者 郑璞 韩丽 《高校化学工程学报》 EI CAS CSCD 北大核心 2007年第2期310-315,共6页
研究了水/有机溶剂两相体系中,出芽短梗霉SW0202细胞催化4-氯乙酰乙酸乙酯(COBE)不对称还原制备(S)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯(CHBE)的过程。有机溶剂的选择表明邻苯二甲酸二丁酯为该反应最适有机溶剂,与单一水相体系相比,水/邻苯二甲酸二丁... 研究了水/有机溶剂两相体系中,出芽短梗霉SW0202细胞催化4-氯乙酰乙酸乙酯(COBE)不对称还原制备(S)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯(CHBE)的过程。有机溶剂的选择表明邻苯二甲酸二丁酯为该反应最适有机溶剂,与单一水相体系相比,水/邻苯二甲酸二丁酯两相体系能明显改善反应效率。通过系统考察一些因素如相体积比、振摇速度、反应温度和pH等对反应速度、摩尔转化率和产物光学纯度的影响发现,这些因素对还原反应的初速度和摩尔转化率有较明显的影响,而对产物的光学纯度影响不明显。优化后的条件为:水与有机溶剂的相体积比1:1,振摇速度180r·min-1,温度30℃,pH7.0。在该优化反应条件下,水/有机溶剂两相体系中出芽短梗霉SW0202细胞催化COBE生成(S)-CHBE不对称还原反应的最大摩尔转化率和产物的光学纯度分别达到了94.8%和97.9%e.e.,在用Na2CO3溶液控制水相pH7.0条件下,有机相中的产物浓度积累达58.2g·L-1。 展开更多
关键词 出芽短梗霉SW0202 不对称还原 4-氯乙酰乙酸乙酯 (S)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯
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固定化细胞有机相催化不对称还原β-羰基酯 被引量：1
2
作者 何军邀 孙志浩 《生物加工过程》 CAS CSCD 2005年第4期23-27,共5页
将酵母细胞用海藻酸钙包埋后用于有机相催化不对称还原4-氯乙酰乙酸乙酯制备光学活性的4-氯-3-羟基丁酸乙酯,从中筛选得到具有较高立体选择性和还原能力的菌株假丝酵母SW0401,将此菌株的细胞固定化细胞作为研究对象,系统考察了固定化条... 将酵母细胞用海藻酸钙包埋后用于有机相催化不对称还原4-氯乙酰乙酸乙酯制备光学活性的4-氯-3-羟基丁酸乙酯,从中筛选得到具有较高立体选择性和还原能力的菌株假丝酵母SW0401,将此菌株的细胞固定化细胞作为研究对象,系统考察了固定化条件、固定化细胞大小、反应溶剂、初始底物浓度、辅助底物、固定化细胞热处理和抑制剂对还原反应的影响。结果表明,上述因素对反应的摩尔转化率和产物(S)-CHBE光学纯度有显著影响。固定化时所用缓冲液的pH值为7.0时和固定化细胞颗粒平均直径为2.5 mm较合适,以正己烷为反应介质时反应的摩尔转化率和产物光学纯度最优,初始底物浓度以54.7 mmol/L为宜,辅助底物以1-己醇为佳。对固定化细胞的热处理和添加抑制剂烯丙醇均能够明显改善产物的光学纯度,但对提高摩尔转化率有负面影响。 展开更多
关键词 固定化细胞 有机相 不对称还原 4-氯乙酰乙酸乙酯 (S)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯
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重组E.coli CCZU-K14高效合成(S)-3-羟基-4-氯丁酸乙酯研究
3
作者 何玉财 张丹平 +2 位作者 王利群 卿青 张跃 《常州大学学报（自然科学版）》 CAS 2016年第6期1-6,共6页
为了避免在反应过程中加入昂贵的辅酶因子NAD+及有效地转化4-氯乙酰乙酸乙酯(COBE)合成(S)-3-羟基-4-氯丁酸乙酯((S)-CHBE),在水相反应体系中加入L-谷氨酰胺(200mmol/L)以提高重组E.coli CCZU-K14细胞内NADH的浓度以及催化活性。当与不... 为了避免在反应过程中加入昂贵的辅酶因子NAD+及有效地转化4-氯乙酰乙酸乙酯(COBE)合成(S)-3-羟基-4-氯丁酸乙酯((S)-CHBE),在水相反应体系中加入L-谷氨酰胺(200mmol/L)以提高重组E.coli CCZU-K14细胞内NADH的浓度以及催化活性。当与不添加L-谷氨酰胺相比,添加L-谷氨酰胺后催化活性提高了1.1倍。进一步,在含L-谷氨酰胺(200mmol/L)反应体系中加入了β-环糊精(n(β-环糊精)∶n(COBE)=0.4∶1)。与不添加β-环糊精相比,添加β-环糊精后E.coli CCZU-K14催化活性提高了1.35倍。在L-谷氨酰胺-β-环糊精-水反应体系中,催化还原3 000mmol/L COBE反应12h,(S)-CHBE(>99%e.e.)的产率达到94.9%。总之,研究结果为生物催化不对称高效合成(S)-CHBE工业化生产奠定了基础。 展开更多
关键词 E.COLI CCZU-K14 4-氯乙酰乙酸乙酯 (S)-3-羟基-4-氯丁酸乙酯 L-谷氨酰胺 Β-环糊精
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酶法合成阿托伐他汀侧链中间体(S)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯的研究进展
4
作者 叶晶晶 董思川 +1 位作者 柳志强 郑裕国 《发酵科技通讯》 CAS 2014年第3期19-23,共5页
第三代羟甲戊二酰辅酶A(HMG-CoA)还原酶抑制剂——阿托伐他汀是年销售额超过百亿的重磅降血脂药物,因其疗效显著而广受医生患者好评。阿托伐他汀主要通过疏水性母核及手性侧链进行合成,而手性侧链的制备是合成关键。目前,生物催化技术... 第三代羟甲戊二酰辅酶A(HMG-CoA)还原酶抑制剂——阿托伐他汀是年销售额超过百亿的重磅降血脂药物,因其疗效显著而广受医生患者好评。阿托伐他汀主要通过疏水性母核及手性侧链进行合成,而手性侧链的制备是合成关键。目前,生物催化技术在手性药物合成中的应用备受关注,而阿托伐他汀手性侧链中间体(S)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯的酶法合成也成为研究热点。本文主要介绍近年酶法合成在(S)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯中的研究进展。 展开更多
关键词 (S)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯 阿托伐他汀 他汀类药物 手性中间体 生物催化
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他汀类药物中间体(S)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯生物催化合成的研究进展 被引量：2
5
作者 陶源 胡又佳 +1 位作者 周斌 朱宝泉 《世界临床药物》 CAS 2013年第6期359-363,共5页
(S)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯[(S)-CHBE]是羟甲戊二酰辅酶A还原酶抑制剂即他汀类药物的关键手性中间体。本文综述生物催化合成(S)-CHBE的研究进展。
关键词 (S)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯 他汀类药物 生物催化
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交联醇脱氢酶聚集体的制备及其在(R)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯合成中的应用 被引量：1
6
作者 沙凤 顾金海 +1 位作者 许琳 严明 《生物加工过程》 CAS 2015年第6期24-29,共6页
基于基因组序列数据库挖掘新酶的技术,从白色念珠菌Candida albicans基因组中克隆了一条新型醇脱氢酶(CADH)基因,并在大肠杆菌Escherichia coli Rosetta(DE3)中表达。为克服游离酶稳定性差、不能重复使用的缺点,探索并优化了交联醇脱氢... 基于基因组序列数据库挖掘新酶的技术,从白色念珠菌Candida albicans基因组中克隆了一条新型醇脱氢酶(CADH)基因,并在大肠杆菌Escherichia coli Rosetta(DE3)中表达。为克服游离酶稳定性差、不能重复使用的缺点,探索并优化了交联醇脱氢酶聚集体(CLEAs-CA)的制备条件。结果表明:重组CADH对底物四氯乙酰乙酸乙酯(COBE)的比活力为1.8 U/mg,产物(R)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯((R)-CHBE)的对映体过量值大于99%。CLEAsCA沉淀剂选择为60%饱和度的(NH_4)_2SO_4,交联剂为10 mmol/L戊二醛。在固定化操作前,加入50 mmol/L异丙醇和0.1 mmol/L NAD^+对CADH催化活性位点、辅酶结合位点进行保护,CLEAs-CA的活力回收率提高了48.3%。将CLEAs-CA用于不对称合成(R)-CHBE,经过19次的重复使用,CLEAs-CA的活性仍保留有50%。 展开更多
关键词 (R)4氯-3-羟基丁酸乙酯 醇脱氢酶 交联醇脱氢酶聚体 固定化
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