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合成恩替卡韦重要中间体工艺的优化 被引量：6
1
作者 温钦清 郑国钧 《北京化工大学学报（自然科学版）》 CAS CSCD 北大核心 2011年第2期81-83,共3页
以(1S,2R)-2-[(苄氧基)甲基]-3-环戊烯-1-醇为起始原料,经环氧化、上苄基保护基、环氧开环、上4-对甲氧基苯基二苯基(MMT)保护、Dess-Martin氧化反应得到中间体(2R,3S,5S)-5-[2-[[(4-甲氧基苯基)二苯甲基]氨基]-6-苄氧基-9H-嘌呤-9-基]... 以(1S,2R)-2-[(苄氧基)甲基]-3-环戊烯-1-醇为起始原料,经环氧化、上苄基保护基、环氧开环、上4-对甲氧基苯基二苯基(MMT)保护、Dess-Martin氧化反应得到中间体(2R,3S,5S)-5-[2-[[(4-甲氧基苯基)二苯甲基]氨基]-6-苄氧基-9H-嘌呤-9-基]-3-苄氧基-2-[(苄氧基)甲基]环戊酮。产物结构经氢谱测试确证。与文献报导相比,该工艺操作简便,适宜放大生产。 展开更多
关键词 恩替卡韦 (1S 2R)-2-[(苄氧基)甲基]-3-环戊烯-1-醇 dess-martin氧化
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二芳基(联茚满)二酮类化合物的合成
2
作者 杜笑 唐羽琴 +1 位作者 陈炜俞 马爱军 《合成化学》 CAS 2024年第8期737-742,共6页
联茚满二酮类化合物不仅是众多天然产物和活性药物分子的核心骨架,也是许多新型光致变色材料的结构单元。以邻苯二甲醇为原料,经过硅基保护反应、偶联反应、脱除保护基反应、Dess-Martin氧化反应、Pinnick氧化反应、羧酸重氮化以及重氮... 联茚满二酮类化合物不仅是众多天然产物和活性药物分子的核心骨架,也是许多新型光致变色材料的结构单元。以邻苯二甲醇为原料,经过硅基保护反应、偶联反应、脱除保护基反应、Dess-Martin氧化反应、Pinnick氧化反应、羧酸重氮化以及重氮酮环化合成二芳基(联茚满)二酮类化合物(8),总收率18%。化合物3~8的结构经^(1)H NMR、^(13)C NMR、HR-MS(ESI)和X-Ray表征。此外,还对化合物4和化合物8合成过程中的机理进行分析。该合成方法具有起始原料简单易得,路线新颖且高效的优点。 展开更多
关键词 重氮酮环化反应 dess-martin氧化反应 Pinnick氧化反应 联茚满二酮类化合物 光致变色材料 合成
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ET_A受体拮抗剂杨梅酸A的半合成研究 被引量：1
3
作者 阳如春 肖强 曹伴鹏 《江西科技师范大学学报》 2014年第6期23-28,共6页
合成了潜在的特定ETA受体拮抗剂杨梅酸A。合成方法是通过廉价易得的齐墩果酸为原料,通过3-OH Dess-Martin(DMP)氧化、臭氧化、液氨还原等11步反应,得到杨梅酸A,中间体及目标产物的结构通过1H NMR、13C NMR进行了表征。
关键词 ETA受体拮抗剂 杨梅酸A dess-martin氧化 液氨还原
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马来酸氟伏沙明-D3的合成 被引量：2
4
作者 仇中选 王东 黄龙江 《合成化学》 CAS 2022年第9期726-732,共7页
以4-苄氧基-1-丁醇(2)为起始原料,氘代碘甲烷为氘代试剂,经氘代甲基化、氢化脱苄、溴化、格氏反应、戴斯-马丁氧化、缩合、取代和成盐等反应,以51.7%总收率合成了稳定同位素标记的马来酸氟伏沙明-D_(3)(1)。该合成方法原料易得、操作简... 以4-苄氧基-1-丁醇(2)为起始原料,氘代碘甲烷为氘代试剂,经氘代甲基化、氢化脱苄、溴化、格氏反应、戴斯-马丁氧化、缩合、取代和成盐等反应,以51.7%总收率合成了稳定同位素标记的马来酸氟伏沙明-D_(3)(1)。该合成方法原料易得、操作简单、重现性好。目标化合物的结构经核磁共振和高分辨质谱确认,可用于药代动力学研究。 展开更多
关键词 同位素标记 马来酸氟伏沙明-D3 碘甲烷-D3 合成 甲基化 戴斯-马丁氧化
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Phythophera α1性信息素C(1)～C(8)片段的合成
5
作者 李敏 金荣华 +1 位作者 林静容 田伟生 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2011年第4期303-306,368,共5页
以甾体皂甙元氧化降解废弃物(R)-β-甲基-γ-丁内酯为原料,经NaOH/BnBr开环、LiAlH4还原、TBS保护、脱苄基、Dess-Martin氧化、S,S-acetal保护和亲核取代等7步反应,以33.2%的总收率得到标题化合物。
关键词 (R)-β-甲基-γ-丁内酯 甾体皂甙元 dess-martin氧化 Phythopheraα1性信息素
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基于DMP氧化和HWE反应的半乳糖修饰
6
作者 刘兵 杨钰 +3 位作者 胡钰 孟非凡 郑胜彪 姜兵 《大学化学》 CAS 2023年第12期262-273,共12页
为更好地将前沿新知识、新理论、新技术和新方法应用于高年级本科综合实验教学环节,设计了基于Dess-Martin(DMP)氧化和Horner-Wadsworth-Emmons(HWE)反应的双丙酮半乳糖的修饰实验。通过调研醇的氧化和醛的烯基化的方法设计实践方案,通... 为更好地将前沿新知识、新理论、新技术和新方法应用于高年级本科综合实验教学环节,设计了基于Dess-Martin(DMP)氧化和Horner-Wadsworth-Emmons(HWE)反应的双丙酮半乳糖的修饰实验。通过调研醇的氧化和醛的烯基化的方法设计实践方案,通过过氧硫酸氢钾复合盐(oxone)氧化邻碘苯甲酸制备2-碘酰基苯甲酸(IBX),在乙酸和乙酸酐作用下将其转化为DMP,再利用DMP实现双丙酮半乳糖的氧化,最后通过HWE反应实现可差向异构醛的烯基化。运用多种显色方法的薄层色谱分析(TLC)技术对反应进程进行监测,利用Schlenk技术实现无水无氧操作,通过柱层析技术分离纯化目标产物,化合物的结构和纯度通过红外光谱、核磁共振波谱和高分辨率质谱得到了表征。DMP氧化具有条件温和、操作简单、产率和选择性高以及低毒性等优点。设计方案的实践内容比较丰富,具有较强的设计性和综合性,有利于实现学生知识、能力和素质的有机融合,培养学生解决复杂问题的综合能力和高级思维。 展开更多
关键词 DMP氧化 HWE反应 双丙酮半乳糖 Schlenk技术 柱层析技术
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Dess-Martin氧化剂制备方法的改进 被引量：5
7
作者 胡辰飞 汤啸 +1 位作者 李平 苗志伟 《化学教育》 CAS 北大核心 2014年第24期23-25,共3页
Dess-Martin氧化剂是非常重要的氧化剂,在有机合成化学中常被用于将羟基化合物氧化为醛或酮。Dess-Martin氧化剂的制备需要严格的无水无氧操作,介绍了以邻碘苯甲酸为原料合成Dess-Martin氧化剂的新方法和实验室合成路线的探索与改进。
关键词 dess-martin氧化剂 有机合成
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