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靛红Morita-Baylis-Hillman碳酸酯与环状N-磺酰亚胺的不对称烯丙基烷基化反应研究 被引量：5
1
作者 孙峋皓 彭景 +3 位作者 张叔阳 周清清 董琳 陈应春 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2012年第16期1682-1685,共4页
本课题组近年来发展的通过路易斯碱催化靛红Morita-Baylis-Hillman(MBH)碳酸酯的烯丙基烷基化反应是合成光学纯3,3-二取代2-氧化吲哚化合物的一种有效方法.在此基础上,本文研究了手性叔胺催化靛红MBH碳酸酯与环状N-磺酰亚胺的不对称烯... 本课题组近年来发展的通过路易斯碱催化靛红Morita-Baylis-Hillman(MBH)碳酸酯的烯丙基烷基化反应是合成光学纯3,3-二取代2-氧化吲哚化合物的一种有效方法.在此基础上,本文研究了手性叔胺催化靛红MBH碳酸酯与环状N-磺酰亚胺的不对称烯丙基烷基化反应,通过亲电反应途径以较高的立体选择性(达86%ee,dr>95∶5)和高收率(达96%)合成C-3位含季碳手性中心的多官能团氧化吲哚产物.通过简单的转化可以得到含多个手性中心的2-吲哚酮-3,4'-哌啶环类骨架,这为进一步合成生理活性物质研究奠定了基础. 展开更多
关键词 不对称有机催化 烯丙基烷基化 Morita-Baylis-Hillman碳酸酯 环状n-磺酰亚胺 2-氧化吲哚 季碳手性中心 2-吲哚酮-3 4'-哌啶环
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方酰胺催化的环状磺酰亚胺不对称胺化反应
2
作者 周全 董琳 《合成化学》 CAS CSCD 北大核心 2013年第4期381-386,共6页
首次报道了方酰胺催化环状磺酰亚胺α-位的不对称胺化反应。以N-环状磺酰亚胺与偶氮二羧酸酯为原料,在方酰胺催化下经Michael加成反应构建C-N键,合成了一系列新型糖精衍生物;1-(1,1-二氧代苯并异噻唑-3-基)-1-肼二甲酸二苄酯丁烷经还原... 首次报道了方酰胺催化环状磺酰亚胺α-位的不对称胺化反应。以N-环状磺酰亚胺与偶氮二羧酸酯为原料,在方酰胺催化下经Michael加成反应构建C-N键,合成了一系列新型糖精衍生物;1-(1,1-二氧代苯并异噻唑-3-基)-1-肼二甲酸二苄酯丁烷经还原、关环反应得含尿素结构的并环衍生物,其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS表征。并考察了反应温度、反应时间和底物结构对胺化反应的影响。结果表明,以奎宁方酸胺为催化剂时,最佳反应条件为:二氯甲烷为溶剂,4MS为添加剂,于-30℃反应24 h,收率95%～99%,84%e.e.～94%e.e.。 展开更多
关键词 方酰胺 不对称胺化反应 环状磺酰亚胺 α-位胺化 催化剂 合成
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