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从学科发展史设计周环反应的课堂教学
1
作者 马忠华 项勇刚 +1 位作者 曹秀芳 马济美 《大学化学》 CAS 2023年第1期254-261,共8页
在有机化学教学内容中,周环反应不介绍官能团的性质,内容相对独立,理论性强,突出从分子轨道空间排布阐述有机反应的机理。尤其量子力学理论的引入,使周环反应的结果能够被合理“预测”,这对于有针对性地设计化合物的合成路线很有指导意... 在有机化学教学内容中,周环反应不介绍官能团的性质,内容相对独立,理论性强,突出从分子轨道空间排布阐述有机反应的机理。尤其量子力学理论的引入,使周环反应的结果能够被合理“预测”,这对于有针对性地设计化合物的合成路线很有指导意义。但是,抽象、枯燥的理论使教学难度增加,同时引发学生对于本章内容在学科应用中如何定位的困惑。本文探讨了在教学中,如何聚焦基本知识点,对周环反应理论进行简化处理,采用周环反应研究史中经典的福井谦一的理论萌芽与发展,以及Dewar苯衍生物、维生素B12片段的合成等实践案例,丰富教学内容,激发学生内在的学习兴趣,培养学生立足实践,推进理论思考与创新,同时培养学生对学科发展规律的辩证认识。 展开更多
关键词 周环反应 轨道对称守恒 Dewar苯 二苯乙烯 维生素B12
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有机化学周环反应规律的探讨与教学实践 被引量：2
2
作者 朱万仁 《玉林师范学院学报》 2013年第2期59-64,共6页
用分子轨道对称性守恒原理和前线轨道理论,对周环反应进行了详细探讨.提出了该类反应在加热或光照条件下,很好地预测周环反应发生的可能性和结果,能准确确定操作方式及确定生成物的立体构型等.方法简明实用,易于理解和掌握,方便教学.
关键词 周环反应 对称性守恒 共轭多烯烃 前线轨道 对称 反对称
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电环化反应选择性规律的一种新解释——轨道转化-电子填充法
3
作者 方小牛 胡荣华 陈红梅 《井冈山大学学报（社会科学版）》 2004年第6期9-13,共5页
论述了前线轨道理论的HOM0轨道在解释电环化反应时所存在的不足,提出了决定电环化反应选律的关键因素不是轨道对称性守恒,而是能量最低原理的论点,依此给出了一种判断电环化反应选律的新方法-轨道转化-电子填充法,并以1,3-丁二烯和1,3,5... 论述了前线轨道理论的HOM0轨道在解释电环化反应时所存在的不足,提出了决定电环化反应选律的关键因素不是轨道对称性守恒,而是能量最低原理的论点,依此给出了一种判断电环化反应选律的新方法-轨道转化-电子填充法,并以1,3-丁二烯和1,3,5-已三烯的关环反应为例说明新法的应用. 展开更多
关键词 电环化反应 分子轨道对称守恒 轨道转化-电子填充法
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Diels-Alder反应轨道作用情况研究 被引量：3
4
作者 陈鸿章 王文峰 李俊篯 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2007年第22期2577-2582,共6页
根据三轨道作用法重点讨论了Diels-Alder反应中反应物轨道演变成产物轨道的过程,演变结果与轨道对称守恒原理的结果基本相同.量子化学计算证实了演变过程的合理性,这表明在解释D-A反应方面轨道对称守恒原理比前线轨道理论更加合理可靠.
关键词 DIELS-ALDER反应 轨道对称守恒原理 机理 轨道相互作用 前线轨道理论
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从轨道对称守恒原理看Diels-Alder反应区域选择性 被引量：2
5
作者 袁耀锋 王文峰 《大学化学》 CAS 2016年第1期68-74,共7页
根据轨道对称守恒原理(PCOS),推断出决定Diels-Alder反应的区域选择性的轨道相互作用是双烯体与亲双烯体各自最稳定的价轨道之间的相互作用,这种相互作用形成的是反应产物的两根新σ键中能量更低的σ键,即σ1键。在过渡态中具有更稳定的... 根据轨道对称守恒原理(PCOS),推断出决定Diels-Alder反应的区域选择性的轨道相互作用是双烯体与亲双烯体各自最稳定的价轨道之间的相互作用,这种相互作用形成的是反应产物的两根新σ键中能量更低的σ键,即σ1键。在过渡态中具有更稳定的σ1键的那个区域异构体将是反应的优势产物,本文将这个规则称为σ1规则。本文的量子化学计算结果既证实了σ1规则预测Diels-Alder反应区域选择性主产物的正确性,也证实了σ1键的确来自于双烯体与亲双烯体各自最稳定的价轨道之间的相互作用。 展开更多
关键词 DIELS-ALDER反应 轨道对称守恒原理 区域选择性 轨道相互作用
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