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微管蛋白聚合抑制剂OXi8006的合成新方法
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作者 刘春廷 毕凯健 +3 位作者 畅婉琳 叶霁 张卫东 孙青龑 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2015年第2期484-489,共6页
2-(3'-羟基-4'-甲氧基苯基)-3-(3",4",5"-三甲氧基苯甲酰基)-6-甲氧基吲哚(OXi8006)能够有效抑制微管蛋白聚合,而表现出良好抗癌活性.目前报道的OXi8006全合成路线较长、总收率低,且反应条件苛刻.为了更高效地... 2-(3'-羟基-4'-甲氧基苯基)-3-(3",4",5"-三甲氧基苯甲酰基)-6-甲氧基吲哚(OXi8006)能够有效抑制微管蛋白聚合,而表现出良好抗癌活性.目前报道的OXi8006全合成路线较长、总收率低,且反应条件苛刻.为了更高效地合成该化合物,从而为进一步的活性和构效关系研究提供原料.以廉价易得的异香兰素为起始原料,先合成芳基乙炔,再与3,4,5-三甲氧基苯甲醛通过亲核加成、氧化反应获得二芳基炔酮、二芳基炔酮再与邻碘代苯胺通过杂迈克尔加成和分子内Heck反应构建出OXi8006的主体结构——2-芳基-3-芳酰基取代吲哚,从而缩短了合成路线,并使总收率提高到20%. 展开更多
关键词 微管蛋白聚合抑制剂 oxi8006 杂迈克尔加成 HECK反应
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