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新的手性源——5-(1-(艹孟)氧基)-2(5-H)-呋喃酮的合成及其不对称 Michael 反应的研究 被引量:14
1
作者 陈庆华 耿哲 +1 位作者 黄彬 曹萍 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 1991年第5期494-497,共4页
近年来,手性的丁烯内酯类化合物在合成杂环和天然产物方面起了很重要的作用,我们利用新的手性源,5-(1-氧(艹孟)基)-2(5-H)-
关键词 手性源 Gai氧基呋喃酮 michael反应
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手性胶束中的不对称Michael反应 被引量:5
2
作者 张永敏 方向红 王淑群 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 1992年第5期488-491,共4页
自从1978年Goldberg等首次报道了在(+)-R-N-十二烷基-N,N-二甲基-α-苯基乙基铵盐所形成的手性胶束中,还原前手性酮得到醇(e.e.%仅为1.7%)以来。
关键词 手性胶束 不对称 michael反应
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有机催化丙二酸酯与β-硝基烯烃的不对称Michael加成反应 被引量:3
3
作者 王黎明 李冉彤 +1 位作者 吴淑宝 金瑛 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2020年第5期746-751,共6页
将金鸡纳生物碱衍生物用于催化丙二酸酯和β-硝基芳基乙烯的不对称Michael加成反应。考察溶剂、温度及催化剂用量对反应催化性能的影响。结果表明,最佳催化条件为5 mol%催化剂1e,甲苯为溶剂,0℃反应。得到了86~93%的化学产率和最高达99... 将金鸡纳生物碱衍生物用于催化丙二酸酯和β-硝基芳基乙烯的不对称Michael加成反应。考察溶剂、温度及催化剂用量对反应催化性能的影响。结果表明,最佳催化条件为5 mol%催化剂1e,甲苯为溶剂,0℃反应。得到了86~93%的化学产率和最高达99%ee的对映选择性。 展开更多
关键词 金鸡纳生物碱衍生物 有机催化 不对称michael加成反应 丙二酸酯 β-硝基芳基乙烯
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L-脯氨酸对离子液体介质中的不对称Michael反应催化性能研究 被引量:1
4
作者 罗书平 王丽萍 +4 位作者 岳华栋 乐长高 杨文龙 许丹倩 徐振元 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2006年第14期1483-1488,共6页
研究了L-脯氨酸对离子液体介质中醛(酮)与β-硝基烯烃的不对称Michael加成反应的催化性能,利用X射线单晶衍射对Michael产物结构进行了表征.结果表明,反应在遵循胺催化机理的同时,烯胺是从Re面对β-硝基烯烃进行加成,产物的优势结构为(1R... 研究了L-脯氨酸对离子液体介质中醛(酮)与β-硝基烯烃的不对称Michael加成反应的催化性能,利用X射线单晶衍射对Michael产物结构进行了表征.结果表明,反应在遵循胺催化机理的同时,烯胺是从Re面对β-硝基烯烃进行加成,产物的优势结构为(1R,2S)的syn型.脯氨酸在离子液体1-正己基-3-甲基咪唑氯盐中显示良好的催化性能,室温反应3~5h,得到89%以上收率的Michael产物,其ee值最高70%.脯氨酸与离子液体形成的催化体系具有良好的重复使用性能,可至少稳定地重复使用6次. 展开更多
关键词 L-脯氨酸 离子液体 不对称michael反应 硝基烯烃
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聚偏二氯乙烯负载金鸡纳碱催化剂的合成及其对不对称Michael反应的催化性能 被引量:1
5
作者 杨莉莉 秦燕燕 崔元臣 《高分子学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2012年第5期485-489,共5页
将天然的金鸡纳碱——辛可宁与聚偏二氯乙烯进行接枝反应,制备了聚偏二氯乙烯负载辛可宁的催化剂.将制备的催化剂用于催化不对称Michael反应,并探索了溶剂、催化剂用量、温度、底物等不同条件对其催化性能的影响.结果表明,该催化剂在甲... 将天然的金鸡纳碱——辛可宁与聚偏二氯乙烯进行接枝反应,制备了聚偏二氯乙烯负载辛可宁的催化剂.将制备的催化剂用于催化不对称Michael反应,并探索了溶剂、催化剂用量、温度、底物等不同条件对其催化性能的影响.结果表明,该催化剂在甲苯中有很高的催化活性和较好的立体选择性,Michael反应中部分产率达到80%以上,e.e值达到72%,且该催化剂具有一定的重复使用性能. 展开更多
关键词 辛可宁 聚偏二氯乙烯负载 不对称michael反应 相邻叔碳和季碳中心化合物
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新型表面活性剂类硫脲高效催化硝基烯烃的不对称Michael加成(英文)
6
作者 张红英 陈仲清 颜雪明 《暨南大学学报(自然科学与医学版)》 CAS CSCD 北大核心 2014年第6期525-531,542,共8页
由N-BOC-胺甲基吡咯烷和异硫氰酸盐反应合成了-种新型结构的硫脲分子,将该具有表面活性剂类型的硫脲分子用作有机催化剂来催化硝基烯烃的不对称Michael加成,条件实验探索结果表明,最优的实验条件是,10mol%催化剂,10mol%的苯甲酸作为添加... 由N-BOC-胺甲基吡咯烷和异硫氰酸盐反应合成了-种新型结构的硫脲分子,将该具有表面活性剂类型的硫脲分子用作有机催化剂来催化硝基烯烃的不对称Michael加成,条件实验探索结果表明,最优的实验条件是,10mol%催化剂,10mol%的苯甲酸作为添加剂,用水做溶剂以及在室温反应温度.在该最优条件下,可以非常顺利地实现各种硝基烯烃与各类醛和酮的Michael加成,得到较高的收率(76% ~97%),良好的几何选择性(顺∶反=82∶18~99∶1)以及对映选择性(ee值达到97%). 展开更多
关键词 有机催化剂 不对称催化 不对称michael加成 表面活性剂类催化剂
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脯氨酸衍生物催化蒽酮与硝基烯烃的不对称Michael加成反应
7
作者 赵美君 王黎明 +3 位作者 丁吉 吴淑宝 朴惠顺 金瑛 《吉林医药学院学报》 2018年第5期326-329,共4页
目的筛选出适用于β-硝基烯的不对称Michael加成反应的有机催化剂体系。方法设计、合成脯氨酸衍生物催化剂,应用于反式硝基苯乙烯和蒽酮的不对称Michael加成反应。考察溶剂、温度、催化剂用量等因素对反应立体选择性的影响。结果最佳的... 目的筛选出适用于β-硝基烯的不对称Michael加成反应的有机催化剂体系。方法设计、合成脯氨酸衍生物催化剂,应用于反式硝基苯乙烯和蒽酮的不对称Michael加成反应。考察溶剂、温度、催化剂用量等因素对反应立体选择性的影响。结果最佳的催化剂体系为:10 mol%的催化剂1b,甲苯为溶剂,室温反应。结论将筛选出的催化剂体系用于不同取代基的反式β-硝基烯烃和蒽酮的不对称Michael加成反应,得到了很好的产率(88%~98%)和最高达66%ee的立体选择性。 展开更多
关键词 有机催化 反式硝基苯乙烯 立体选择性 不对称michael加成
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含手性的胺类冰片衍生物的合成
8
作者 朱虹 杨金会 李学强 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2008年第7期862-865,共4页
The asymmetric Michael addition-elimination reaction of chiral 5-(1S)-bornyloxy-3,4-dibromo-2(5H)furanones and some amines are investigated.Four new chiral bornyl amine derivatives 6a~6d are obtained.they are identif... The asymmetric Michael addition-elimination reaction of chiral 5-(1S)-bornyloxy-3,4-dibromo-2(5H)furanones and some amines are investigated.Four new chiral bornyl amine derivatives 6a~6d are obtained.they are identified by IR,1H NMR,13C NMR,HRMS and so on.It offer a new way to synthetize more chiral bornyl amine derivatives. 展开更多
关键词 5-(1S)-(冰片氧基)-3 4-二溴-2-(5H)呋喃酮 不对称michael反应 胺类衍生物 冰片
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(R)和(S)-4-甲基-1-壬醇的合成研究
9
作者 李焰 黄锦霞 +1 位作者 陈祖兴 任君 《湖北大学学报(自然科学版)》 CAS 2001年第3期247-250,共4页
(R)和 (S ) -4 -甲基 -1 -壬醇是黄粉虫 (TenebriomolitorL .)雌性性引诱信息素 .以天然樟脑衍生物莰烷 -1 0 ,2 -磺内酰胺为原料 ,在有或无CuI催化条件下以巴豆酰基莰烷 -1 0 ,2 -磺内酰胺的不对称Michael加成反应为关键步骤对该信息... (R)和 (S ) -4 -甲基 -1 -壬醇是黄粉虫 (TenebriomolitorL .)雌性性引诱信息素 .以天然樟脑衍生物莰烷 -1 0 ,2 -磺内酰胺为原料 ,在有或无CuI催化条件下以巴豆酰基莰烷 -1 0 ,2 -磺内酰胺的不对称Michael加成反应为关键步骤对该信息素进行了合成 .其加成产物 (3′R)和 (3′S) -N -3′-甲基辛酰基莰烷 -1 0 ,2 -磺内酰胺 以LiAlH4还原断裂及HBr溴化反应后 ,再经 3 -甲基辛基溴化镁与甲醛反应即合成出目标产物 (R)和 (S) -4 -甲基 -1 -壬醇 ,全合成总产率可达 4 2 % ,目标产物对映异构体纯度可达 96%e.e .此合成法具有步骤短。 展开更多
关键词 4-甲基-1-壬醇 性引诱信息素 莰烷-10 2-磺内酰胺 不对称michael加成 黄粉虫 合成
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手性4-膦酸二酯基-3-卤-2(5H)-呋喃酮的合成与结构 被引量:20
10
作者 李学强 黄敏 陈庆华 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2000年第3期363-367,共5页
手性呋喃酮1a~1b与亚磷酸三酯2a~2b通过串联的不对称Michael加成/分子内Michalis-Arbazov重排反应,得到了含磷官能团的新手性化合物,5-(S)-(l-孟氧基)-4-膦酸二酯基-3-卤素-2(5H)-呋喃酮4a~4d.该反应具有条件温和,产率高(86%~95%),... 手性呋喃酮1a~1b与亚磷酸三酯2a~2b通过串联的不对称Michael加成/分子内Michalis-Arbazov重排反应,得到了含磷官能团的新手性化合物,5-(S)-(l-孟氧基)-4-膦酸二酯基-3-卤素-2(5H)-呋喃酮4a~4d.该反应具有条件温和,产率高(86%~95%),光学纯度单一(d.e.≥98%)的特点.通过元素分析,IR,UV,~1HNMR,^(13)C NMR,MS,[α]_D^(20)波谱分析数据以及X射线四圆衍射数据确定了它们的化学结构和绝对构型. 展开更多
关键词 晶体结构 手性2(5H)-呋喃酮 合成 亚磷酸三酯
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手性膦酸二酯类化合物的合成与结构 被引量:7
11
作者 李学强 陈庆华 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2001年第10期1677-1681,共5页
手性呋喃酮 1 a,1 b与亚磷酸三酯 2 a,2 b通过串联的不对称 Michael加成 /分子内 Michalis-Arbazov重排反应 ,得到含磷官能团的新手性化合物 5 -( S) -( 1 S) -冰片氧基 -4 -膦酸二酯基 -3-卤素 -2 ( 5 H) -呋喃酮 ( 3a~ 3d) .该反应... 手性呋喃酮 1 a,1 b与亚磷酸三酯 2 a,2 b通过串联的不对称 Michael加成 /分子内 Michalis-Arbazov重排反应 ,得到含磷官能团的新手性化合物 5 -( S) -( 1 S) -冰片氧基 -4 -膦酸二酯基 -3-卤素 -2 ( 5 H) -呋喃酮 ( 3a~ 3d) .该反应具有条件温和 ,产率高 ( 69%~ 93% ) ,光学纯度单一 ( d.e.≥ 98% )等特点 .通过元素分析 ,IR,UV,1 H NMR,1 3C NMR,MS,[α]2 0D 等分析数据以及 展开更多
关键词 新手性磷试剂 不对称michael加成 分子内Michalis-Arbazov重排反应 晶体结构 合成 手性4-膦酸二酯基-3-卤-2-(5H)呋喃酮
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手性螺-环丙烷类化合物的合成 被引量:4
12
作者 黄敏 陈庆华 《北京师范大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 北大核心 2000年第1期85-88,共4页
研究了手性试剂 5 (l 孟氧基 ) 3 溴 2 (5H) 呋喃酮 (5a)与中等碳链的亲核性醇发生的串联不对称双Michael加成 分子内亲核取代反应 .通过此反应 ,一举生成了 4个新的手性中心 ,得到了一般方法难以合成的含有多个手性中心的丁内酯并... 研究了手性试剂 5 (l 孟氧基 ) 3 溴 2 (5H) 呋喃酮 (5a)与中等碳链的亲核性醇发生的串联不对称双Michael加成 分子内亲核取代反应 .通过此反应 ,一举生成了 4个新的手性中心 ,得到了一般方法难以合成的含有多个手性中心的丁内酯并螺 环丙烷类化合物 8a~d .利用旋光、元素分析、UV、IR、1HNMR、13CNMR、MS等进行了结构表征 . 展开更多
关键词 手性合成子 呋喃酮 绝对构型 环内烷类化合物
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手性螺-环丙烷双内酯化合物的合成与结构 被引量:7
13
作者 黄慧 陈庆华 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 1999年第6期641-643,共3页
前文我们报道了新型手性试剂5-(l-孟氧基)-3-溴-2(5H)-呋喃酮(1)的合成及其结构.在此工作基础上,本文又进一步研究了1与氧的亲核试剂,如二苯甲醇、苯甲醇、α-甲基苯甲醇、薄荷醇、冰片醇发生新颖的串联不对称双Michael加成/分子... 前文我们报道了新型手性试剂5-(l-孟氧基)-3-溴-2(5H)-呋喃酮(1)的合成及其结构.在此工作基础上,本文又进一步研究了1与氧的亲核试剂,如二苯甲醇、苯甲醇、α-甲基苯甲醇、薄荷醇、冰片醇发生新颖的串联不对称双Michael加成/分子内亲核取代反应,合成了一般方法难以合成的含有多个手性中心的螺[1-溴-4-l-孟氧基-5-氧杂-6-氧代双环[3.1.0]己烷-2,3′-(4′-亲核基-5′-孟氧基丁内酯)](4a~4e).通过元素分析,IR,UV,<sup>1</sup>H NMR,<sup>13</sup>C NMR,MS,[α]<sub>D</sub><sup>20</sup>谐波谱分析数据以及X四圆衍射确定了4a~4e的化学结构和绝对构型.其合成路线见图1. 展开更多
关键词 手性 晶体结构 合成 螺环丙烷双内酯
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光学活性螺-环丙烷双内酯化合物的合成 被引量:7
14
作者 黄慧 陈庆华 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2000年第2期248-252,共5页
描述了5-(l-孟氧基)-3-溴-2(5H)-呋喃酮新手性试剂1与氮亲核试剂发生的串联不对称双Michael加成/分子内亲核取代反应,一举生成4个新手性中心.报道了含有叔胺官能团的螺-环丙烷双内酯化合物4a~4d的合成方法以及结构测定.
关键词 螺-环丙烷 双内酯 合成 结构测定 不对称合成
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有机催化4-羟基香豆素与靛红、丙二腈的不对称Michael加成/环化串联反应
15
作者 孙玉虹 顾盈盈 +1 位作者 王黎明 金瑛 《化学研究与应用》 CAS 北大核心 2024年第9期2073-2079,共7页
含有杂环的光学活性螺环羟吲哚衍生物因其多种多样的生物活性而备受关注。靛红衍生物的不对称Michael/环化串联反应是构建手性螺环羟吲哚化合物的重要方法。本文将11种有机催化剂用于靛红、4-羟基香豆素与丙二腈的不对称Michael加成/环... 含有杂环的光学活性螺环羟吲哚衍生物因其多种多样的生物活性而备受关注。靛红衍生物的不对称Michael/环化串联反应是构建手性螺环羟吲哚化合物的重要方法。本文将11种有机催化剂用于靛红、4-羟基香豆素与丙二腈的不对称Michael加成/环化串联反应。筛选出最佳的催化剂体系为:10 mol%金鸡纳碱衍生物催化剂1f,二氯甲烷(1 m L)为溶剂,室温反应。将最佳条件用于不同取代靛红的反应,以80~88%的产率和最高达96%的对映选择性获得了螺[羟吲哚-3,4′-吡喃色烯]化合物。本研究拓宽了该反应的催化剂类型和底物范围。 展开更多
关键词 金鸡纳碱衍生物 有机催化 不对称michael加成/环化串联反应 4-羟基香豆素 靛红
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人工Cu-TM1459金属酶催化不对称迈克尔加成反应
16
作者 张梦婷 王书林 +2 位作者 桑熙 元兴昊 徐刚 《化工学报》 EI CSCD 北大核心 2024年第9期3255-3265,共11页
不对称迈克尔加成反应是合成手性化合物的重要反应,手性的构建一般由传统手性金属络合物催化完成,催化剂结构复杂,制备困难。人工金属酶可以利用生物大分子替代过渡金属手性催化剂,成为研究的热点。使用TM1459蛋白质支架,在原有的金属... 不对称迈克尔加成反应是合成手性化合物的重要反应,手性的构建一般由传统手性金属络合物催化完成,催化剂结构复杂,制备困难。人工金属酶可以利用生物大分子替代过渡金属手性催化剂,成为研究的热点。使用TM1459蛋白质支架,在原有的金属结合基序上理性引入两个组氨酸和一个羧酸盐面部三联基序,配位Cu2+,制备了人工Cu-TM1459金属酶。将其用于催化不对称迈克尔加成反应研究,Cu-H52A/H58E变体金属酶具有中等反应活性和较高对映选择性(e.e.值达58%)。进一步通过分子对接和催化机理研究对金属结合位点附近关键残基进行定点突变,I108A/C106V/K24E突变体催化该反应,产率99%,e.e.值93%。 展开更多
关键词 人工金属酶 不对称迈克尔加成反应 理性设计 蛋白质 生物催化 催化剂
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3-羟基色酮的不对称Michael加成反应
17
作者 黄敏 李文哲 +1 位作者 李敏 张晓梅 《合成化学》 CAS 2024年第9期769-778,786,共11页
3-羟基色酮骨架存在于大量天然产物中,其衍生物多具有重要的生理活性和潜在的药用价值,但目前对3-羟基色酮的不对称手性催化反应研究较少。为丰富3-羟基色酮的研究多样性,通过控制变量法对手性金鸡纳碱类催化剂、溶剂、温度、投料比、... 3-羟基色酮骨架存在于大量天然产物中,其衍生物多具有重要的生理活性和潜在的药用价值,但目前对3-羟基色酮的不对称手性催化反应研究较少。为丰富3-羟基色酮的研究多样性,通过控制变量法对手性金鸡纳碱类催化剂、溶剂、温度、投料比、底物浓度和催化剂用量进行筛选,确定了最佳的反应条件:以化合物1a和2a的反应为例,0.10 mmol的化合物1a与0.12 mmol的化合物2a在Cat*5(10%,物质的量分数)的催化下,在1.0 mL的甲基叔丁基醚(MTBE)中于0℃下反应24~48 h。对底物进行普适性研究,以中等至优异的收率(71%~99%)和较好的对映选择性(56%~89%)获得了2-芳基3-羟基色酮衍生物。将对映选择性最高的产物3al(89%)进行30倍放大反应,能够以99%的收率和76%的对映选择性获得目标产物。所有化合物的结构经1H NMR,13C NMR, HPLC以及HR-MS(ESI)确证。 展开更多
关键词 手性金鸡纳碱类 3-羟基色酮 (E)-(2-硝基乙烯基)苯 不对称Michale加成反应 控制变量法
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手性3-溴-2(5H)-呋喃酮的合成及其串联的不对称Michael加成反应的研究 被引量:4
18
作者 黄敏 黄慧 陈庆华 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2000年第1期64-71,共8页
研究了新的手性试剂,5-(l-氧基)-3-溴-2(5H)-呋喃酮(5a)的合成及其与亲核性醇发生的串联不对称双Michael加成/分子内亲核取代反应。通过此反应,一举生成了四个新的手性中心,得到了一般方法难以合成的含有多个手性中心的丁内酯并螺-环... 研究了新的手性试剂,5-(l-氧基)-3-溴-2(5H)-呋喃酮(5a)的合成及其与亲核性醇发生的串联不对称双Michael加成/分子内亲核取代反应。通过此反应,一举生成了四个新的手性中心,得到了一般方法难以合成的含有多个手性中心的丁内酯并螺-环丙烷类化合物8a~8d。详细报道了8a~8d的合成方法以及它们的[α]、IR、UV、~1H NMR、^(13)C NMR、MS、元素分析等结构分析数据。此不对称双Michael加成/分子内亲核取代反应可以为某些新的光学活性螺-环丙烷类化合物以及某些复杂结构的分子提供重要的合成策略。 展开更多
关键词 呋喃酮 合成 不对称合成 michael加成反应
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手性胍的不对称催化反应研究进展
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作者 杨继远 徐世林 《商丘职业技术学院学报》 2008年第5期97-99,共3页
目前,不对称催化反应是获取单一异构体手性化合物的最有前景的方法,它仅用少量手性催化剂就可以获取特定构型的手性化合物.而采用适当的手性源是获取单一异构体的手性化合物的另一种重要的方法.研究发现了多种新的含有胍基并具有很强的... 目前,不对称催化反应是获取单一异构体手性化合物的最有前景的方法,它仅用少量手性催化剂就可以获取特定构型的手性化合物.而采用适当的手性源是获取单一异构体的手性化合物的另一种重要的方法.研究发现了多种新的含有胍基并具有很强的生理活性的天然产物,由于胍基化合物具有这些药理活性和分子识别的特性,对胍基化合物的合成就显得非常重要.基于胍可催化反应类型的多样性和反应的易操作性,诸如Michael加成反应、Strecker反应和Henry反应等,近年来胍催化反应成为了有机反应方法学研究的一个重要领域.手性胍催化的一些不对称反应的成功,更显示了手性胍在不对称反应中的巨大潜力. 展开更多
关键词 手性胍 不对称HENRY反应 不对称Strecker反应 不对称michael/Aldoljia加成反应 不对称ALDOL反应
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4-羟基香豆素与β-硝基烯烃的不对称Michael加成/环化串联反应 被引量:2
20
作者 王黎明 杨文鑫 +1 位作者 张俊伟 金瑛 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2022年第4期834-841,共8页
将金鸡纳碱衍生催化剂用于有机催化4-羟基香豆素和β-硝基芳基乙烯的不对称Michael加成/环化串联反应。在0.1 mmol底物用量条件下,筛选出最佳的催化剂体系为:10 mol%催化剂1g,200 mg 3A分子筛,三氯甲烷(1 mL)为溶剂,室温反应,以60~75%... 将金鸡纳碱衍生催化剂用于有机催化4-羟基香豆素和β-硝基芳基乙烯的不对称Michael加成/环化串联反应。在0.1 mmol底物用量条件下,筛选出最佳的催化剂体系为:10 mol%催化剂1g,200 mg 3A分子筛,三氯甲烷(1 mL)为溶剂,室温反应,以60~75%的产率和最高达92%的对映选择性获得了手性二氢呋喃酮化合物。 展开更多
关键词 金鸡纳碱衍生物 不对称michael加成/环化串联反应 4-羟基香豆素 β-硝基芳基乙烯
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