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1,1′-联-2-萘酚在不对称催化中的应用新进展 被引量:10
1
作者 李小永 聂进 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2002年第11期840-852,共13页
光学活性的 1,1′ 联 2 萘酚 (BINOL)及其衍生物作为优异的手性配体应用于不对称催化中已取得了巨大进展 ,显示出广阔的应用前景 .对BINOL小分子和高分子在各种不对称催化反应中的最新进展和发展方向进行了评述 。
关键词 萘酚 不对称催化 1 1’——2—萘酚 手性催化剂
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1,1’-联二萘酚的拆分研究进展 被引量:15
2
作者 钟增培 曹承君 朱良 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 1999年第5期448-457,共10页
概括了近年来1,1’-联二萘酚类化合物等具有C_2轴不对称联芳香族化合物的拆分研究进展。
关键词 萘酚 拆分 对映体
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高效液相色谱手性固定相法拆分联二萘酚、联二萘酚胺和联二萘胺对映体 被引量:9
3
作者 李成平 杨会来 +1 位作者 李景华 单伟光 《分析化学》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2006年第8期1133-1136,共4页
在纤维素三(3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯)(Ch iralcel OD-H)手性柱上对联二萘酚、联二萘酚胺和联二萘胺对映体的分离作了研究,分别考察了在流动相正己烷中,不同的醇类添加剂及醇类添加剂的浓度以及温度对手性分离的影响,当流动相为正己烷... 在纤维素三(3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯)(Ch iralcel OD-H)手性柱上对联二萘酚、联二萘酚胺和联二萘胺对映体的分离作了研究,分别考察了在流动相正己烷中,不同的醇类添加剂及醇类添加剂的浓度以及温度对手性分离的影响,当流动相为正己烷-正丁醇(90∶10,V/V),流速0.5 mL/m in,温度25℃时,联二萘酚、联二萘酚胺和联二萘胺对映体在Ch iralcel OD-H柱上的分离度Rs分别为2.27、2.40和9.28。研究了空间立体结构因素对手性分离的影响,在此基础上对其手性识别机理进行探讨。 展开更多
关键词 高效液相色谱 手性固定相 对映体分离 萘酚 萘酚 萘胺
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一种基于联二萘酚衍生物的荧光探针对铜离子的荧光识别 被引量:7
4
作者 蒋莉 赵佳 汤立军 《分析试验室》 CAS CSCD 北大核心 2017年第5期514-517,共4页
合成了一种基于联二萘酚结构的荧光探针L并表征了其结构。在CH_3OH/H_2O(HEPES 10 mmol/L,1/1,V/V,pH 7.4)溶液中,探针L对Cu^(2+)表现出高度的选择性识别作用,并具有较强的抗干扰能力。在Cu^(2+)浓度0~50μmol/L范围内,探针L在378 nm处... 合成了一种基于联二萘酚结构的荧光探针L并表征了其结构。在CH_3OH/H_2O(HEPES 10 mmol/L,1/1,V/V,pH 7.4)溶液中,探针L对Cu^(2+)表现出高度的选择性识别作用,并具有较强的抗干扰能力。在Cu^(2+)浓度0~50μmol/L范围内,探针L在378 nm处的荧光强度与Cu^(2+)浓度呈现良好的线性关系(R^2=0.9983)。L与Cu^(2+)的结合比为1:1,L对Cu^(2+)的检出限为1.32×10^(-6)mol/L,适用于在近中性及碱性条件下对铜离子的检测。 展开更多
关键词 铜离子 荧光探针 萘酚 识别
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2-甲酰基-1,1′-联萘手性醛催化剂的合成
5
作者 廖健 王煜洋 郭其祥 《合成化学》 CAS 2024年第2期136-149,共14页
目前报道的手性醛催化剂(3)的合成路线总收率较低,不适用于大量合成。通过对3的合成路线进行改进,以(S)-1,1′-联二萘酚((S)-BINOL)为原料,经磺酰化、插羰反应、偶联反应、硼化、氧化、甲氧基甲基保护、还原、氧化、脱除甲氧基甲基以及... 目前报道的手性醛催化剂(3)的合成路线总收率较低,不适用于大量合成。通过对3的合成路线进行改进,以(S)-1,1′-联二萘酚((S)-BINOL)为原料,经磺酰化、插羰反应、偶联反应、硼化、氧化、甲氧基甲基保护、还原、氧化、脱除甲氧基甲基以及溴化10步反应合成了手性醛催化剂(3a~3i),其中大部分化合物的总收率大于20%。该合成路线可放大到10 mmol规模来进行,具有一定的应用前景。 展开更多
关键词 不对称催化 手性醛催化 2-甲酰基 萘酚 轴手性 催化剂合成 多步合成
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有机化学综合实验:基于联二萘酚手性聚集诱导发光分子的合成、表征及性质研究 被引量:6
6
作者 赵娜 李楠 《化学教育(中英文)》 CAS 北大核心 2021年第16期60-65,共6页
将前沿科学成果引入大学有机化学综合实验课中,设计了基于联二萘酚手性聚集诱导发光分子的合成、表征及性质研究的有机化学综合实验。通过本实验,学生将掌握几类经典的有机反应,包括酚羟基保护、芳基甲酰化及缩合等反应的基本原理及操作... 将前沿科学成果引入大学有机化学综合实验课中,设计了基于联二萘酚手性聚集诱导发光分子的合成、表征及性质研究的有机化学综合实验。通过本实验,学生将掌握几类经典的有机反应,包括酚羟基保护、芳基甲酰化及缩合等反应的基本原理及操作,熟悉核磁共振、质谱等结构表征手段以及紫外-可见吸收光谱、荧光光谱以及圆二色光谱等性质表征技术,了解聚集诱导发光现象及机理。本实验综合了多种有机反应及性质表征技术,有利于提升学生的综合实验能力、科学研究思维并激发学生对科学研究的兴趣。 展开更多
关键词 有机化学综合实验 聚集诱导发光 手性 萘酚
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S-羟丙基-β-环糊精手性柱上联二萘胺和联二萘酚光学异构体的反相高效液相色谱法直接分离 被引量:3
7
作者 施介华 程向炜 严巍 《分析测试学报》 CAS CSCD 北大核心 2008年第7期772-775,778,共5页
在S-羟丙基-β-环糊精手性柱(CyclobondⅠ2000 SP)上用反相高效液相色谱法研究了2,2′-二氨基-1,1′-联萘(联二萘胺)和2,2′-二羟基-1,1′-联萘(联二萘酚)光学异构体的分离,考察了流动相组成、流速以及柱温等对联二萘胺和联二萘酚光学... 在S-羟丙基-β-环糊精手性柱(CyclobondⅠ2000 SP)上用反相高效液相色谱法研究了2,2′-二氨基-1,1′-联萘(联二萘胺)和2,2′-二羟基-1,1′-联萘(联二萘酚)光学异构体的分离,考察了流动相组成、流速以及柱温等对联二萘胺和联二萘酚光学异构体分离的影响。分离联二萘胺和联二萘酚光学异构体的色谱条件:甲醇-水(体积比30∶70)为流动相,柱温分别为25℃和20℃,流速分别为1.0、0.1 mL/min。在选定的色谱条件下,联二萘胺和联二萘酚光学异构体的分离度(R)和分离因子(α)分别为2.33、1.26和1.22、1.10。通过分离过程中的热力学参数的计算,探讨S-羟丙基-β-环糊精对联二萘胺和联二萘酚的手性识别机理,证实了联二萘胺和联二萘酚光学异构体的分离是焓驱动过程。 展开更多
关键词 萘胺 萘酚 光学异构体 分离 手性固定相 环糊精 高效液相色谱
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光谱法研究联二萘酚与牛血清蛋白的相互作用 被引量:3
8
作者 刘子佳 郭祥峰 +2 位作者 贾丽华 杨瑞 李艳徽 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2014年第7期1053-1060,共8页
在pH=7.40的Tris-HCl缓冲溶液体系中,利用荧光光谱法、圆二色谱法以及UV-vis吸收光谱法研究了联二萘酚(BINOL)及其两种手性异构体与牛血清蛋白的相互作用。结果表明,BINOL对BSA荧光产生猝灭现象,猝灭方式为静态猝灭。随着温度的升高,BI... 在pH=7.40的Tris-HCl缓冲溶液体系中,利用荧光光谱法、圆二色谱法以及UV-vis吸收光谱法研究了联二萘酚(BINOL)及其两种手性异构体与牛血清蛋白的相互作用。结果表明,BINOL对BSA荧光产生猝灭现象,猝灭方式为静态猝灭。随着温度的升高,BINOL与BSA的结合常数逐渐减小,结合过程是自发且放热的,主要作用力是氢键和范德华力。在相同条件下S-BINOL比R-BINOL更易与BSA结合,其外消旋体的结合能力居于两者之间。根据Forster能量转移理论可知BINOL与BSA的结合距离1.78 nm(S-BINOL-BSA)、1.79nm(Rac-BINOL-BSA)、1.91 nm(R-BINOL-BSA),均小于8 nm。通过对同步荧光光谱法和圆二色谱法发现,BINOL的存在明显改变了BSA的构象,α-螺旋的含量分别由49.45%降到36.34%(R-BINOL-BSA)、57.83%降到34.46%(Rac-BINOL-BSA)、50.16%降到37.81%(S-BINOL-BSA)。 展开更多
关键词 萘酚 牛血清蛋白 荧光光谱 色谱 相互作用
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3-甲酰基-(S)-联二萘酚的快速高效合成及其结构表征
9
作者 刘冲 丛榕 +4 位作者 李国柱 吴思远 刘风娇 江杰 吴明书 《琼州学院学报》 2015年第2期61-65,共5页
从手性联二萘酚出发,找到了对S-BINOL两个羟基进行保护的最佳条件,经一步反应快速高效合成出了(S)-2,2’-二(甲氧基甲基)-联二萘酚1,由1经二步反应,合成目标分子3-甲酰基-(S)-联二萘酚.合成化合物1和2的最佳条件如下:以THF为溶剂,在0℃... 从手性联二萘酚出发,找到了对S-BINOL两个羟基进行保护的最佳条件,经一步反应快速高效合成出了(S)-2,2’-二(甲氧基甲基)-联二萘酚1,由1经二步反应,合成目标分子3-甲酰基-(S)-联二萘酚.合成化合物1和2的最佳条件如下:以THF为溶剂,在0℃下,(S)-BINOL,Na H和MOMCl反应10min,得到1,产率95%.以Et2O为溶剂,N2保护,在0℃的条件下,1和Bu Li反应3h,之后滴加DMF,反应2h,"一锅法"得到化合物2,产率70%. 展开更多
关键词 (S)-萘酚 (S)-2 2’-(甲氧基甲基)-萘酚 3-甲酰基-(S)-萘酚
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BINOL衍生手性磷酸在傅克反应中的应用进展 被引量:3
10
作者 冯翠兰 徐海云 耿凤华 《广州化工》 CAS 2011年第11期16-18,共3页
由联二萘酚(BINOL)衍生的手性磷酸是近年来出现的催化性能优异的Brφnsted酸催化剂,其在不对称傅克反应中的应用是当前的研究热点之一。本文综述了BINOL衍生的手性磷酸作用下,富电子芳烃与底物亚胺及烯胺间不对称傅克反应的研究进展。
关键词 萘酚 BRΦNSTED酸 手性磷酸 不对称傅克反应
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一种基于联二萘酚的缩氨基硫脲化合物的合成及其对锌离子的荧光识别 被引量:3
11
作者 黄振龙 汤立军 《渤海大学学报(自然科学版)》 CAS 2014年第2期191-196,94,共6页
合成了一种以联二萘酚为荧光团的缩氨基硫脲类荧光探针BSB1,并表征了其结构.在DMSO-HEPES缓冲液(1:1,v/v,HEPES 1.0×10-2mol/L,pH=7.4)中,BSB1对Zn2+具有选择性识别作用,在572 nm处呈现较强的荧光发射.BSB1与Zn2+以1:2的方式结合,... 合成了一种以联二萘酚为荧光团的缩氨基硫脲类荧光探针BSB1,并表征了其结构.在DMSO-HEPES缓冲液(1:1,v/v,HEPES 1.0×10-2mol/L,pH=7.4)中,BSB1对Zn2+具有选择性识别作用,在572 nm处呈现较强的荧光发射.BSB1与Zn2+以1:2的方式结合,对Zn2+的结合常数为3.7×109L2/mol2. 展开更多
关键词 萘酚 荧光探针 锌离子识别 缩氨基硫脲
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联二萘酚衍生手性磷酸在亚胺不对称转移氢化反应中的应用研究进展 被引量:3
12
作者 李珍 冯翠兰 +2 位作者 黑莉楹 桂建舟 刘道胜 《合成化学》 CAS CSCD 2015年第11期1074-1084,共11页
综述了BINOL衍生手性磷酸在亚胺不对称转移氢化反应中的应用研究进展。根据亚胺不对称转移氢化反应中三类不同的氢供体——Hantzsch酯类氢源、2-取代苯并噻唑啉类氢源及其他氢源,对BINOL衍生手性磷酸催化的亚胺不对称转移氢化反应进行... 综述了BINOL衍生手性磷酸在亚胺不对称转移氢化反应中的应用研究进展。根据亚胺不对称转移氢化反应中三类不同的氢供体——Hantzsch酯类氢源、2-取代苯并噻唑啉类氢源及其他氢源,对BINOL衍生手性磷酸催化的亚胺不对称转移氢化反应进行了重点介绍。参考文献53篇。 展开更多
关键词 萘酚 手性磷酸 亚胺 不对称转移氢化 综述
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光学活性氨基醇类配体的合成 被引量:1
13
作者 黄兴兰 刘全忠 +1 位作者 郭川胜 王振雷 《西华师范大学学报(自然科学版)》 2006年第2期158-160,共3页
光学纯的(S)-联二萘酚与三氟甲基磺酸酐反应生成三氟甲基磺酸酯,在无水条件下与甲基格氏试剂完成Kum ada偶联反应,进而溴代生成二溴化物3,二溴化物3与氨基醇作用得到以联二萘酚衍生的氨基醇配体.
关键词 (S)-萘酚 1 2-苯基氨基醇 合成
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磁性微孔聚1,1'-联二萘酚负载钯催化的Suzuki偶联反应 被引量:2
14
作者 冯翠兰 黑莉楹 +1 位作者 李珍 刘澜涛 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2016年第1期179-184,共6页
为了解决均相钯催化剂难分离回收的问题,通过两步反应合成了易磁分离回收的微孔聚1,1'-联二萘酚(BINOL)包覆磁性纳米Fe3O4负载钯催化剂Fe3O4@MOPB-Pd,该催化剂可在空气氛围下高效催化不同卤代芳香烃与苯硼酸衍生物的Suzuki偶联反应... 为了解决均相钯催化剂难分离回收的问题,通过两步反应合成了易磁分离回收的微孔聚1,1'-联二萘酚(BINOL)包覆磁性纳米Fe3O4负载钯催化剂Fe3O4@MOPB-Pd,该催化剂可在空气氛围下高效催化不同卤代芳香烃与苯硼酸衍生物的Suzuki偶联反应.反应结束后,在外加磁场作用下,Fe3O4@MOPB-Pd可由反应体系中快速分离回收,而且在碘苯与苯硼酸的Suzuki偶联反应中该负载钯催化剂循环使用到7次时,依然保持高的催化活性. 展开更多
关键词 磁性纳米粒子 负载钯催化剂 SUZUKI偶反应 萘酚 微孔聚合物
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光活性联二萘酚及其衍生物的合成(一) 被引量:2
15
作者 刘全忠 龚流柱 蒋耀忠 《精细与专用化学品》 CAS 2004年第1期1-6,共6页
联二萘酚作为配体在催化不对称反应方面取得了极大的成功 ,是有机化学家研究的热点。本文详细介绍了通过外消旋体拆分和不对称氧化偶联反应合成联二萘酚及其衍生物的研究进展 ,涉及 6
关键词 萘酚 不对称反应 外消旋体拆分 不对称氧化偶 催化 光活性 合成
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直链淀粉手性固定相拆分联二萘酚对映体 被引量:2
16
作者 卢定强 李衍亮 +2 位作者 常亚军 任伟 吴雅霜 《分析试验室》 CAS CSCD 北大核心 2010年第6期22-26,共5页
建立了联二萘酚对映体的高效液相色谱拆分方法。使用ChiralpakAD-H手性色谱柱,考察了流动相中极性调节剂的种类和比例、柱温以及流速对拆分联二萘酚对映体的影响。确定了最佳拆分条件:流动相为V(正己烷):V(乙醇)=55:45;流速为0.8mL/min... 建立了联二萘酚对映体的高效液相色谱拆分方法。使用ChiralpakAD-H手性色谱柱,考察了流动相中极性调节剂的种类和比例、柱温以及流速对拆分联二萘酚对映体的影响。确定了最佳拆分条件:流动相为V(正己烷):V(乙醇)=55:45;流速为0.8mL/min;检测波长254nm;柱温30℃。计算了联二萘酚与固定相相互作用的焓变差值Δ(ΔH0)和熵变差值Δ(ΔS0)分别为-2.10kJ/mol和-4.94J/(mol.K),并考察了在以乙醇或异丙醇为极性调节剂流动相中两对映体的出峰顺序,结果发现在这两种流动相中出峰顺序是相反的。方法可用于联二萘酚的手性分离与检测。 展开更多
关键词 高效液相色谱 萘酚 对映体拆分 Chiralpak AD-H
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高效液相色谱法测定1,1’-联萘-2,2’-二酚的光学纯度 被引量:2
17
作者 王敏 吴景平 梁晓梅 《色谱》 CAS CSCD 北大核心 1997年第2期168-169,共2页
用高效液相色谱法测定了1,1’-联禁-2,2’-二酚的光学纯度。色谱柱:Si-5柱,流动相:石油醚/乙醇(93/7,V/V)。方法简便、快速、准确,准确度为98.6%~101.6%,相对平均偏差为1.01%。
关键词 高效液相色谱法 对映体分离 萘酚 光学纯度
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联萘酚功能化多孔有机聚合物催化的不对称加成反应 被引量:2
18
作者 孔胜男 钱雪峰 +1 位作者 舒谋海 肖文德 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2018年第10期2754-2760,共7页
合成了一种联萘酚(BINOL)功能化的多孔有机聚合物POP-BINOL,用碳固体核磁谱(13C CP/MAS NMR)、傅里叶变换红外光谱(FT-IR)、X射线粉末衍射(p XRD)、扫描电子显微镜(SEM)、透射电子显微镜(TEM)、氮气吸附(nitrogen adsorption)和热重分析... 合成了一种联萘酚(BINOL)功能化的多孔有机聚合物POP-BINOL,用碳固体核磁谱(13C CP/MAS NMR)、傅里叶变换红外光谱(FT-IR)、X射线粉末衍射(p XRD)、扫描电子显微镜(SEM)、透射电子显微镜(TEM)、氮气吸附(nitrogen adsorption)和热重分析(TG)对聚合物材料进行了表征.POP-BINOL经Ti(OiPr)4处理后得到的复合材料可用于非均相催化Et2Zn对醛的不对称加成反应,得到几乎定量的产率、中等及偏上的ee值,并表现出良好的循环使用性. 展开更多
关键词 多孔有机聚合物 萘酚 非均相催化 不对称加成反应
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3,3′-取代联苯和联萘骨架亚磷酰胺配体的合成
19
作者 李栋 邓金根 +1 位作者 朱槿 廖建 《合成化学》 CAS CSCD 2008年第6期656-659,共4页
以2,2′-联苯酚和联二萘酚为原料,手性叔丁基亚磺酰硫酯为手性源,通过4步反应,合成了一类3,3′-手性叔丁基亚砜取代的亚磷酰胺类配体,其结构经1H NMR和31P NMR表征。
关键词 2 2’-苯酚 萘酚 叔丁基亚砜 亚磷酰胺配体 不对称合成
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新型相转移催化剂的合成与催化性能研究 被引量:1
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作者 陈爱军 王振雷 刘全忠 《西华师范大学学报(自然科学版)》 2008年第2期168-172,共5页
以金鸡纳生物碱和光学纯的联二萘酚为原料合成了一类新型手性相转移催化剂,并用于催化二苯甲酮亚胺甘氨酸叔丁酯的不对称烷基化反应中,得到了最高93%的产率和最高86%的对映选择性的烷基化产物.
关键词 金鸡纳生物碱 萘酚 手性相转移催化剂 不对称烷基化
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