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细胞破碎方法对Bacillus sp.DL-2胞内蛋白酶拆分乙酸苏合香酯的影响 被引量:5
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作者 王晓敏 董璐 +2 位作者 张继福 张云 胡云峰 《热带海洋学报》 CAS CSCD 北大核心 2021年第2期39-48,共10页
(R)-1-苯乙醇是手性药物合成的关键手性砌块,在多种手性化合物的合成及医药、香料的工业生产中具有重要的作用。对筛选自西太平洋深海沉积物的Bacillus sp.DL-2进行破碎,获取的胞内蛋白酶能有效拆分(±)-乙酸苏合香酯,制备高光学纯... (R)-1-苯乙醇是手性药物合成的关键手性砌块,在多种手性化合物的合成及医药、香料的工业生产中具有重要的作用。对筛选自西太平洋深海沉积物的Bacillus sp.DL-2进行破碎,获取的胞内蛋白酶能有效拆分(±)-乙酸苏合香酯,制备高光学纯的(R)-1-苯乙醇。为使拆分效果最优化,本试验对比了表面活性剂、溶菌酶和超声法3种不同的破碎细胞方式,并对表面活性剂和溶菌酶破碎法进行了单因素条件优化。最优方法及优化的反应条件为:使用体积分数0.5%的表面活性剂曲拉通X-100在35℃和pH7.0条件下破碎细胞2h。经过优化后,(R)-1-苯乙醇的对映体过量值为96%,转化率为23%,为利用胞内蛋白酶生产手性化学品提供了参考。 展开更多
关键词 表面活性剂 溶菌酶 超声破碎 手性拆分 (r)-1-苯乙醇
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重组短链脱氢酶LcSDR催化(R)-1-苯基乙醇不对称合成的工艺开发 被引量:3
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作者 陈敏 王亚军 +2 位作者 柳志强 罗希 郑裕国 《化学反应工程与工艺》 CAS CSCD 北大核心 2016年第4期320-325,372,共7页
采用基因挖掘技术从Lactobacillus composti基因组中筛选到一条编码短链脱氢酶(LcSDR)的序列,该LcSDR能不对称还原苯乙酮(1a)合成(R)-1-苯基乙醇[(R)-1b]。构建了Lc SDR和葡萄糖脱氢酶(EsGDH)双酶偶联催化合成体系,优化了Lc SDR不对称还... 采用基因挖掘技术从Lactobacillus composti基因组中筛选到一条编码短链脱氢酶(LcSDR)的序列,该LcSDR能不对称还原苯乙酮(1a)合成(R)-1-苯基乙醇[(R)-1b]。构建了Lc SDR和葡萄糖脱氢酶(EsGDH)双酶偶联催化合成体系,优化了Lc SDR不对称还原1a合成(R)-1b的催化工艺参数。在较佳催化条件下,50 g/L1a转化反应2 h,产物(R)-1b得率93.8%,产物对映体过量值(eep)高于99%,该手性生物合成催化过程的时空产率达到562.8 g/(L·d)。 展开更多
关键词 短链脱氢酶 (r)-1-苯基乙醇 不对称还原 辅酶再生
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一种新颖深海微生物羧酸酯酶制备(R)-苯乙醇的研究 被引量:3
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作者 黄锦龙 张云 +1 位作者 孙爱君 胡云峰 《热带海洋学报》 CAS CSCD 北大核心 2017年第3期55-60,共6页
深海微生物酯酶BSE00077能够有效地水解拆分消旋乙酸苏合香酯,制备(R)-1-苯乙醇。优化的反应条件为50mmol×L^(-1)底物,10%体积分数的正庚烷作为溶剂,在p H 7.0和30℃条件下反应2h。经过优化后,目标产物(R)-1-苯乙醇的对映体过量值... 深海微生物酯酶BSE00077能够有效地水解拆分消旋乙酸苏合香酯,制备(R)-1-苯乙醇。优化的反应条件为50mmol×L^(-1)底物,10%体积分数的正庚烷作为溶剂,在p H 7.0和30℃条件下反应2h。经过优化后,目标产物(R)-1-苯乙醇的对映体过量值超过99%,转化率超过30%。我们发现酯酶BSE00077也能够拆分不同酰基链长的1-苯乙醇酯,酰基链长会影响1-苯乙醇的对映体过量值。深海来源的酯酶BSE00077作为生物催化剂在工业上制备(R)-1-苯乙醇和其他手性化工产品具有很好的应用潜力。 展开更多
关键词 深海微生物酯酶 (r)-1-苯乙醇 水解反应 动力学拆分
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环氧树脂固定化的Bacillus sp.DL-2胞外蛋白酶在拆分(±)-乙酸苏合香酯中的应用 被引量:2
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作者 董璐 张继福 +1 位作者 张云 胡云峰 《中国生物工程杂志》 CAS CSCD 北大核心 2020年第4期49-58,共10页
环氧基是一个非常活跃的基团,它能与酶、蛋白质和核酸等生物分子发生反应形成共价键,有利于生物分子的固定化。经共价结合法固定化的酶其稳定性及重复使用性可得到显著提高。用环氧树脂ES-103B为载体采用共价结合法对海洋细菌Bacillus s... 环氧基是一个非常活跃的基团,它能与酶、蛋白质和核酸等生物分子发生反应形成共价键,有利于生物分子的固定化。经共价结合法固定化的酶其稳定性及重复使用性可得到显著提高。用环氧树脂ES-103B为载体采用共价结合法对海洋细菌Bacillus sp.DL-2的胞外蛋白酶进行固定化,经过单因素实验优化条件得出最优固定化条件为:p H 8.0的胞外蛋白酶溶液,25 g/L的ES-103B,45℃下反应8h。采用此最优条件下的固定化酶拆分(±)-乙酸苏合香酯制备出了e.e.p=97.5%的(R)-1-苯乙醇(产率为45.0%)和e.e.s=99.2%的(S)-乙酸苏合香酯(产率为83.9%)。该固定化酶拆分(±)-乙酸苏合香酯在重复使用8次后制备出的(R)-1-苯乙醇的e.e.p仍大于90%,且固定化胞外蛋白酶在4℃下具有较好的储存稳定性。 展开更多
关键词 环氧树脂ES-103B 海洋微生物 固定化酶 不对称水解 (r)-1-苯乙醇 (S)-乙酸苏合香酯
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Enantioselective Resolution of (±)-l-Phenylethyl Acetate by Using the Whole Cells of Deep-sea Bacterium Bacillus sp. DL-2 被引量:2
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作者 DONG Lu XU Yongkai +2 位作者 ZHANG Yun SUN Aijun HU Yunfeng 《Chemical Research in Chinese Universities》 SCIE CAS CSCD 2019年第5期792-798,共7页
Bacillus sp. DL-2 was isolated from the deep sea of the Western Pacific and further utilized as novel biocatalysts to efficiently asymmetrically hydrolyze (±)-1-phenylethyl acetate. After the optimization of hydr... Bacillus sp. DL-2 was isolated from the deep sea of the Western Pacific and further utilized as novel biocatalysts to efficiently asymmetrically hydrolyze (±)-1-phenylethyl acetate. After the optimization of hydrolytic reactions, chiral chemicals (R)1-phenylethanol and (S)-l-phenylethyl acetate were obtained with high optical purities (96% and 99.8%, respectively). Our research is about the asymmeric hydrolysis of (±)-1-phenylethyl acetate using whole-cell biocatalysts. In addition, the optical purity of (S)-l-phenylethyl acetate generated through the kinetic resolution of (±)-1-phenylethyl acetate using the whole-cells of Bacillus sp. DL-2 was the highest report so far. Using the whole cells of deep sea bacterium Bacillus sp. DL-2 as the biocatalysts is an enviromnentally friendly method and will play critical roles in industrial asymmetric synthesis. 展开更多
关键词 DEEP-SEA MICrOOrGANISM WHOLE-CELL BIOCATALYST Asymmetric hydrolysis (r)-1-phenylethanol (S)-1-Phenylethyl acetate
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手性还原剂用于苯乙酮的不对称还原研究 被引量:5
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作者 刘湘 朱同胜 鲍明伟 《无锡轻工大学学报(食品与生物技术)》 CSCD 1999年第3期94-97,共4页
(1S,2R)-1-二丁氨基-1,2-二氢-2-茚醇(ROH)与氢化铝锂形成的手性试剂首次用于苯乙酮的不对称还原研究.根据手性试剂制备后的使用方法(方法A∶立即使用;方法B∶回流10 m in 后使用),苯乙酮还原后... (1S,2R)-1-二丁氨基-1,2-二氢-2-茚醇(ROH)与氢化铝锂形成的手性试剂首次用于苯乙酮的不对称还原研究.根据手性试剂制备后的使用方法(方法A∶立即使用;方法B∶回流10 m in 后使用),苯乙酮还原后可分别给出对映体过量值达60% ~76% 的不同主产物R-(+ )-1-苯基乙醇和S-(-)-1-苯基乙醇.研究了反应物物质的量之比(LiAlH4 vROHvPhCOMe)对立体选择性的影响,当反应物物质的量之比为1.0v1.50v1.50时有较高的对映体过量值和转化率.这种手性还原剂为不对称合成光学活性醇提供了一种选择. 展开更多
关键词 不对称还原 苯乙酮 苯基乙醇 还原 光学活性醇
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手性联萘酚功能化柱[5]芳烃的合成及手性识别
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作者 王繁盛 李璟雯 +2 位作者 余冬艳 韦雪琴 黄雪秋 《化学试剂》 CAS 2024年第11期114-120,共7页
设计合成了手性联萘酚(BINOL)功能化的柱[5]芳烃3-R/S和6-R/S,通过核磁和质谱表征化合物结构。经HPLC拆分6-R获得非对映异构体6-RR p和6-RS p,进一步通过紫外滴定法测定6-RR p和6-RS p对R/S-1-苯乙醇和R/S-1-苯乙胺的结合常数,以探究手... 设计合成了手性联萘酚(BINOL)功能化的柱[5]芳烃3-R/S和6-R/S,通过核磁和质谱表征化合物结构。经HPLC拆分6-R获得非对映异构体6-RR p和6-RS p,进一步通过紫外滴定法测定6-RR p和6-RS p对R/S-1-苯乙醇和R/S-1-苯乙胺的结合常数,以探究手性联萘酚功能化的柱[5]芳烃对手性分子的选择性识别能力。结果表明,在柱[5]芳烃的一个苯环单元两侧修饰上大位阻基团能够阻止其翻转,通过手性HPLC拆分可获得具有手性的柱[5]芳烃非对映异构体。其中非对映体6-RR p对S-1-苯乙醇和R-1-苯乙醇的结合常数分别为1.2×10^(4)、2.6×10^(3) M-1,K s/K R=4.6,可选择性识别S-1-苯乙醇和R-1-苯乙醇。 展开更多
关键词 柱芳烃 手性联萘酚 超分子化学 手性识别 r/S-1-苯乙醇
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由(1R,2S)-麻黄碱制备的硼杂噁唑烷催化甲硼烷不对称还原苯乙酮 被引量:3
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作者 黄世文 单自兴 +1 位作者 段标 赵德杰 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 1995年第5期550-554,共5页
由(1R,2S)-麻黄碱制得了五个新的手性硼杂(口恶)唑烷1~5,它们催化甲硼烷不对称还原苯乙酮,获得了高产率的具有38.5~72.4%e.e.的R-1-苯基乙醇。讨论了催化剂的结构-活性关系及反应参数(催化剂用量、反应温度)对还原反应对映选择性的... 由(1R,2S)-麻黄碱制得了五个新的手性硼杂(口恶)唑烷1~5,它们催化甲硼烷不对称还原苯乙酮,获得了高产率的具有38.5~72.4%e.e.的R-1-苯基乙醇。讨论了催化剂的结构-活性关系及反应参数(催化剂用量、反应温度)对还原反应对映选择性的影响。 展开更多
关键词 麻黄碱 硼杂恶唑烷 甲硼烷 苯基乙醇 苯乙酮
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