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(R)-和(S)-醋丁洛尔的合成研究 被引量：1
1
作者 王燕 沈大冬 +2 位作者 王朝阳 孙丽文 朱锦桃 《高校化学工程学报》 EI CAS CSCD 北大核心 2008年第5期860-865,共6页
介绍了一种不对称合成(R)-和(S)-醋丁洛尔的新方法。首先,用自制的(R,R)-Salen-CoⅢ催化剂催化水解动力学拆分外消旋环氧氯丙烷得到高光学纯的(S)-环氧氯丙烷,然后,以2-乙酰基-4-正丁酰胺基苯酚为原料,经与(S)-环氧氯丙烷缩合、异丙胺... 介绍了一种不对称合成(R)-和(S)-醋丁洛尔的新方法。首先,用自制的(R,R)-Salen-CoⅢ催化剂催化水解动力学拆分外消旋环氧氯丙烷得到高光学纯的(S)-环氧氯丙烷,然后,以2-乙酰基-4-正丁酰胺基苯酚为原料,经与(S)-环氧氯丙烷缩合、异丙胺化开环得到目标化合物(R)-醋丁洛尔,总收率为47.3%,光学纯度大于98%。对其中的关键步骤——缩合化反应进行了优化,确定了较佳的反应条件:2-乙酰基-4-正丁酰胺基苯酚、(S)-环氧氯丙烷与5%NaOH溶液的摩尔比为1:2.5:1.1,DMSO为溶剂,反应温度为20℃,反应时间为12h。用自制的(S,S)-Salen-CoⅢ催化剂代替(R,R)-Salen-CoⅢ催化剂,以同样的方法得到(S)-醋丁洛尔,总收率为46.7%,光学纯度大于98%。产品结构经1H-NMR、13CNMR及MS表征。该路线原料廉价易得,条件温和,操作简单,目标化合物收率和光学纯度高,有较好的工业化应用前景。 展开更多
关键词 环氧氯丙烷 拆分 合成 (r)-醋丁洛尔 (S)-醋丁洛尔
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