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(R)-甘油醛缩丙酮的合成及Wittig反应选择性 被引量：3
1
作者 胡琦艳 杨德育 《化学研究》 CAS 2006年第2期12-16,共5页
D-(R)-甘油醛缩丙酮是近年来研究的很多的一种用来合成一些手性药物和具有光学活性的天然产物的重要前体.用Lew is酸无水ZnC l2作为催化脱水剂,D-甘露醇与丙酮缩合反应合成二异亚丙基缩合物,然后用NaIO4氧化断键制备D-(R)-甘油醛缩丙酮... D-(R)-甘油醛缩丙酮是近年来研究的很多的一种用来合成一些手性药物和具有光学活性的天然产物的重要前体.用Lew is酸无水ZnC l2作为催化脱水剂,D-甘露醇与丙酮缩合反应合成二异亚丙基缩合物,然后用NaIO4氧化断键制备D-(R)-甘油醛缩丙酮,该方法具有产率高、价廉、环境友好等优点.主要研究了(R)-甘油醛缩丙酮W ittig反应的立体选择性. 展开更多
关键词 D-(r)-甘油醛缩丙酮 WITTIG反应 立体选择性
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(R)-甘油醛缩丙酮羟基磺酸盐的制备及其Wittig反应性
2
作者 谢可 张瑞宁 +5 位作者 易莉莉 苟蓉 黄念红 陈明军 钟柳 刘治国 《广州化工》 CAS 2017年第10期39-42,共4页
(R)-甘油醛缩丙酮是重要的生物活性物质的重要中间体或前体,针对其易自聚和氧化反应的缺点,研究解决其储存问题具有实际意义。以D-甘露醇为原料和2,2-二甲氧基丙烷(DMP)作缩合剂,在氯化亚锡催化下得到1,2:5,6-二氧-异亚丙基-D-甘露醇,... (R)-甘油醛缩丙酮是重要的生物活性物质的重要中间体或前体,针对其易自聚和氧化反应的缺点,研究解决其储存问题具有实际意义。以D-甘露醇为原料和2,2-二甲氧基丙烷(DMP)作缩合剂,在氯化亚锡催化下得到1,2:5,6-二氧-异亚丙基-D-甘露醇,然后用NaIO_4氧化断链合成(R)-甘油醛缩丙酮粗品,不经分离直接与焦亚硫酸钠反应合成了[(4R)-2,2-二甲基-1,3-二氧环戊烷-4-基]羟基甲磺酸钠(缩写为羟基磺酸钠),并研究了羟基磺酸钠与Wittig试剂Ph_3P=C(CH_3)COOEt的反应性,当羟基磺酸钠与Ph_3P=(CH_3)COOEt摩尔比为1∶1.2,于DCM中Wittig反应产物收率为41.1%,采用FTIR、~1H NMR和^(13)C NMR表征了目标化合物的结构。 展开更多
关键词 (r)-甘油醛缩丙酮 [(4r)-2 2-二甲基-1 3-二氧环戊烷-4-基]羟基甲磺酸钠 WITTIG反应
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(5S)-二氢-5-羟甲基-2(3H)-呋喃酮的一种改进合成方法
3
作者 王能中 纪瑞赓 +1 位作者 李亚民 沈悦海 《昆明理工大学学报（自然科学版）》 CAS 2017年第3期76-80,共5页
建立了(5S)-二氢-5-羟甲基-2(3H)-呋喃酮(1)的一种改进合成方法.(R)-甘油醛缩丙酮经顺式Wittig反应、内酯化和催化氢化反应,以79%的三步总产率得到化合物1.此外,Wittig反应的反式副产物也能经催化氢化和内酯化反应转化为化合物1.本法总... 建立了(5S)-二氢-5-羟甲基-2(3H)-呋喃酮(1)的一种改进合成方法.(R)-甘油醛缩丙酮经顺式Wittig反应、内酯化和催化氢化反应,以79%的三步总产率得到化合物1.此外,Wittig反应的反式副产物也能经催化氢化和内酯化反应转化为化合物1.本法总产率达到87%,显著优于文献方法. 展开更多
关键词 (5S)-二氢-5-羟甲基-2(3H)-呋喃酮 (r)-甘油醛缩丙酮 WITTIG反应
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