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苯酚衍生物的电化学选择性C―H唑胺化反应研究 被引量：3
1
作者 曹征 林玲 +3 位作者 吴烟 胡诗雨 廖小建 冯鹏举 《大学化学》 CAS 2022年第7期163-171,共9页
电化学有机合成以电子为清洁的反应试剂,近年来得到快速发展。本实验以苯酚衍生物和唑类为原料通过电化学氧化实现脱氢偶联,构筑C―N键,合成唑胺化芳烃产物,继而探索反应的可重复性以及底物的兼容性,尝试建立适合本科创新实验研究的操... 电化学有机合成以电子为清洁的反应试剂,近年来得到快速发展。本实验以苯酚衍生物和唑类为原料通过电化学氧化实现脱氢偶联,构筑C―N键,合成唑胺化芳烃产物,继而探索反应的可重复性以及底物的兼容性,尝试建立适合本科创新实验研究的操作流程。实验涉及C―H官能团化反应,为当下有机合成科研前沿,反应操作简单,安全高效,反应时长可控,利用薄层色谱能方便监测反应的进程。产物可由硅胶柱层析法分离纯化,化合物结构可通过质谱、核磁共振波谱鉴定。该反应立足于绿色有机合成,综合应用有机化学与物理化学交叉学科知识,开发含氮化合物实用合成方法。 展开更多
关键词 电合成 C―N偶联 C―H官能化 绿色化学 唑胺化
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反应时间调控的电化学吲哚氧化偶联/偶联环化反应实验设计
2
作者 邹子燕 孙承博 +2 位作者 刘春燕 李晓驰 冯鹏举 《大学化学》 CAS 2023年第4期336-346,共11页
吲哚类杂环化合物相关转化是有机化学基础知识。本实验以近年来快速发展的有机电合成技术为手段,以电子为清洁的反应试剂,实现了3-芳基吲哚的脱氢氧化偶联,进而仅延长反应时间即可获得偶联-环化的产物。实验涉及脱氢偶联、串联环化反应... 吲哚类杂环化合物相关转化是有机化学基础知识。本实验以近年来快速发展的有机电合成技术为手段,以电子为清洁的反应试剂,实现了3-芳基吲哚的脱氢氧化偶联,进而仅延长反应时间即可获得偶联-环化的产物。实验涉及脱氢偶联、串联环化反应等,是重要的有机转化反应。本实验反应现象丰富,所用试剂安全,涉及操作丰富,有助于学生对实验架设、实验观察、实验处理、结果分析的全流程训练。实验经多人多次均可以相近产率重现,产物为固体,可由硅胶柱色谱纯化,结构可通过核磁共振波谱和质谱进行解析,产物具有丰富的荧光性质。该实验立足吲哚转化有机化学基础知识,利用电合成策略,开发含氮杂环化合物的实用合成方法,引导学生注重学习有机化学与物理化学交叉知识,建立学科交叉知识认知,关注学科发展前沿。 展开更多
关键词 吲哚衍生物 C―C偶联反应 多步反应 电有机合成 产物可调反应
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一锅三步由硝基芳烃合成邻氨基酚衍生物 被引量：1
3
作者 孙承博 张珠宝 +3 位作者 陈艺中 匡禹豪 廖小建 冯鹏举 《大学化学》 CAS 2022年第5期173-180,共8页
硝基的选择性还原,羟胺的选择性保护,以及[3,3]-σ重排都是有机化学的基础内容。本实验将此三个基本反应融入于3.5 h的紧凑一锅法化学反应中,反应现象丰富且便于观察,利用薄层色谱能方便监测反应的进程。反应可以从简单的硝基芳烃一锅... 硝基的选择性还原,羟胺的选择性保护,以及[3,3]-σ重排都是有机化学的基础内容。本实验将此三个基本反应融入于3.5 h的紧凑一锅法化学反应中,反应现象丰富且便于观察,利用薄层色谱能方便监测反应的进程。反应可以从简单的硝基芳烃一锅获取高官能化邻氨基酚衍生物,同时三步反应可以分解为三个单独的反应,且均能高收率得到相应化合物。产物可由硅胶柱层析纯化,化合物结构通过质谱、核磁共振波谱的解析进一步确定。该反应立足有机化学硝基官能团基础知识,适用于本科生学习官能团转化知识,观测多种实验现象,同时反应操作多样,用时紧凑,产率高,在邻氨基酚类衍生物制备中具有广泛的应用潜力。 展开更多
关键词 一锅法 选择性还原 羟胺选择性保护 [3 3]-σ重排 邻氨基酚
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