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苯乙烯及其衍生物的生物氨羟化反应用于β-氨基醇的高效合成
1
作者
胡瑞文
龚安界
+9 位作者
廖浪星
郑颜欣
刘鑫
吴鹏
李福帅
郁慧丽
赵晶
叶龙武
王斌举
李爱涛
《Chinese Journal of Catalysis》
SCIE
EI
CAS
CSCD
2023年第1期171-178,共8页
氨基醇是非常重要的手性砌块,广泛用于药物、天然产物、氨基酸及其手性助剂的合成.迄今为止,超过300000种含有此类结构单元的化合物已被报道,其中包括2000多种天然产物、80多种已获批准的药物以及超过100种候选药物.鉴于β-氨基醇的重...
氨基醇是非常重要的手性砌块,广泛用于药物、天然产物、氨基酸及其手性助剂的合成.迄今为止,超过300000种含有此类结构单元的化合物已被报道,其中包括2000多种天然产物、80多种已获批准的药物以及超过100种候选药物.鉴于β-氨基醇的重要作用,对映选择性高效合成β-氨基醇具有非常重大的意义.过去几十年,研究人员一直致力于β-氨基醇高效合成方法的开发.其中,通过利用过量的胺作为胺供体直接与环氧化物进行氨解反应,是合成β-氨基醇最为实用和认可的方法之一.此外,科学家也开发了使用各种路易斯酸或在不同有机溶剂中反应的化学法来提高环氧化物氨解反应的效率.然而,这些方法普遍存在反应温度高、催化剂用量大、催化剂对水敏感以及有机溶剂危害大等缺陷.为了解决这些问题,研究人员进一步开发出了水溶液体系中不依赖催化剂的环氧化物氨解反应,用于氨基醇高效合成.但该方法仍然需要以高反应活性的环氧化物作为起始原料,导致其在选择性控制和后期应用方面存在一定的问题.此外,环氧化物(尤其是手性环氧化物)难以制备,通常需要金属催化剂在苛刻的反应条件下进行.相比之下,以廉价易得的烯烃作为底物,通过Sharpless不对称胺羟化反应合成氨基醇是一种极具潜力的方法,但该方法对许多类型烯烃如末端烯烃的催化活性很低.针对上述问题,本文发展了一种酶法催化烯烃不对称氨羟化反应,采用一锅法合成光学纯的β-氨基醇,它以血红素依赖性细胞色素P450单加氧酶或黄素(FAD)依赖性苯乙烯单加氧酶作为催化剂.首先,催化烯烃不对称环氧化生产手性环氧化物中间体,然后利用苯胺作为胺供体与环氧化物发生自发的化学氨解反应,从而合成相应光学纯的β-氨基醇.利用cluster-continuum(HCC)模型计算结合实验研究了环氧化物中间体与苯胺的氨解机�
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关键词
氨羟化反应
Β-氨基醇
烯烃单加氧酶
环氧化物氨解
化学酶反应
下载PDF
职称材料
基于金属卡宾的形式[4+1]环化反应
2
作者
陈灿明
孔胤铸
+2 位作者
钱鹏程
周波
叶龙武
《中国科学：化学》
CAS
CSCD
北大核心
2023年第8期1377-1388,共12页
金属卡宾参与的有机化学转化被认为是均相催化中最重要的研究方向之一.过渡金属催化的卡宾转化为多种环状化合物的高效构建提供了快速手段,一系列小环、中环及大环化合物可被方便地合成得到.由于五元环状化合物的广泛用途,人们开发了各...
金属卡宾参与的有机化学转化被认为是均相催化中最重要的研究方向之一.过渡金属催化的卡宾转化为多种环状化合物的高效构建提供了快速手段,一系列小环、中环及大环化合物可被方便地合成得到.由于五元环状化合物的广泛用途,人们开发了各类基于金属卡宾的形式[4+1]环化反应.根据金属卡宾的产生方式来分类,本文分别从重氮途径以及非重氮途径介绍了各类环化策略的设计思路、适用范围、反应机理、潜在应用及各自的优缺点.
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关键词
金属卡宾
环化反应
重氮化合物
五元环
原文传递
题名
苯乙烯及其衍生物的生物氨羟化反应用于β-氨基醇的高效合成
1
作者
胡瑞文
龚安界
廖浪星
郑颜欣
刘鑫
吴鹏
李福帅
郁慧丽
赵晶
叶龙武
王斌举
李爱涛
机构
湖北大学生命科学学院
厦门大学化学化工学院
出处
《Chinese Journal of Catalysis》
SCIE
EI
CAS
CSCD
2023年第1期171-178,共8页
基金
国家重点研发计划(2019YFA0906400)
湖北省生物催化与酶工程技术引智创新示范基地项目(2019BJH021)
省部共建生物催化与酶工程国家重点实验室自主研发项目.
文摘
氨基醇是非常重要的手性砌块,广泛用于药物、天然产物、氨基酸及其手性助剂的合成.迄今为止,超过300000种含有此类结构单元的化合物已被报道,其中包括2000多种天然产物、80多种已获批准的药物以及超过100种候选药物.鉴于β-氨基醇的重要作用,对映选择性高效合成β-氨基醇具有非常重大的意义.过去几十年,研究人员一直致力于β-氨基醇高效合成方法的开发.其中,通过利用过量的胺作为胺供体直接与环氧化物进行氨解反应,是合成β-氨基醇最为实用和认可的方法之一.此外,科学家也开发了使用各种路易斯酸或在不同有机溶剂中反应的化学法来提高环氧化物氨解反应的效率.然而,这些方法普遍存在反应温度高、催化剂用量大、催化剂对水敏感以及有机溶剂危害大等缺陷.为了解决这些问题,研究人员进一步开发出了水溶液体系中不依赖催化剂的环氧化物氨解反应,用于氨基醇高效合成.但该方法仍然需要以高反应活性的环氧化物作为起始原料,导致其在选择性控制和后期应用方面存在一定的问题.此外,环氧化物(尤其是手性环氧化物)难以制备,通常需要金属催化剂在苛刻的反应条件下进行.相比之下,以廉价易得的烯烃作为底物,通过Sharpless不对称胺羟化反应合成氨基醇是一种极具潜力的方法,但该方法对许多类型烯烃如末端烯烃的催化活性很低.针对上述问题,本文发展了一种酶法催化烯烃不对称氨羟化反应,采用一锅法合成光学纯的β-氨基醇,它以血红素依赖性细胞色素P450单加氧酶或黄素(FAD)依赖性苯乙烯单加氧酶作为催化剂.首先,催化烯烃不对称环氧化生产手性环氧化物中间体,然后利用苯胺作为胺供体与环氧化物发生自发的化学氨解反应,从而合成相应光学纯的β-氨基醇.利用cluster-continuum(HCC)模型计算结合实验研究了环氧化物中间体与苯胺的氨解机�
关键词
氨羟化反应
Β-氨基醇
烯烃单加氧酶
环氧化物氨解
化学酶反应
Keywords
Aminohydroxylation
β-amino alcohols
Alkene monooxygenase
Aminolysis of epoxide
Chemoenzymatic reaction
分类号
O621.25 [理学—有机化学]
下载PDF
职称材料
题名
基于金属卡宾的形式[4+1]环化反应
2
作者
陈灿明
孔胤铸
钱鹏程
周波
叶龙武
机构
厦门大学化学化工学院
温州大学化学与材料工程学院
中国科学院上海有机化学研究所金属有机化学国家重点实验室
出处
《中国科学：化学》
CAS
CSCD
北大核心
2023年第8期1377-1388,共12页
基金
国家自然科学基金(编号:22125108,92056104)资助项目。
文摘
金属卡宾参与的有机化学转化被认为是均相催化中最重要的研究方向之一.过渡金属催化的卡宾转化为多种环状化合物的高效构建提供了快速手段,一系列小环、中环及大环化合物可被方便地合成得到.由于五元环状化合物的广泛用途,人们开发了各类基于金属卡宾的形式[4+1]环化反应.根据金属卡宾的产生方式来分类,本文分别从重氮途径以及非重氮途径介绍了各类环化策略的设计思路、适用范围、反应机理、潜在应用及各自的优缺点.
关键词
金属卡宾
环化反应
重氮化合物
五元环
Keywords
metal carbenes
annulation reaction
diazo compounds
five-membered rings
分类号
O621.251 [理学—有机化学]
原文传递
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
苯乙烯及其衍生物的生物氨羟化反应用于β-氨基醇的高效合成
胡瑞文
龚安界
廖浪星
郑颜欣
刘鑫
吴鹏
李福帅
郁慧丽
赵晶
叶龙武
王斌举
李爱涛
《Chinese Journal of Catalysis》
SCIE
EI
CAS
CSCD
2023
0
下载PDF
职称材料
2
基于金属卡宾的形式[4+1]环化反应
陈灿明
孔胤铸
钱鹏程
周波
叶龙武
《中国科学：化学》
CAS
CSCD
北大核心
2023
0
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